{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"YSHKYTNQWIZJFW-ZWKOTPCHSA-N","prefName":"JWH-139","symbol":"JWH-139","iupacName":"(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-(2-methylbutan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene","aliases":["JWH-139","910865DJI7","3-(1',1'-Dimethylpropyl)-1-deoxy-delta8-THC"],"cas":null,"pubchemCid":"58683014","chebiId":null,"smiles":"CCC(C)(C)C1=CC2=C(C=C1)[C@@H]3CC(=CC[C@H]3C(O2)(C)C)C","molecularFormula":"C21H30O","molecularWeight":298.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/58683014"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Analogue 1-désoxy du Δ8-THC : le noyau benzo[c]chromène du THC est conservé, avec la double liaison en Δ8, mais le groupe hydroxyle phénolique en position 1 est absent. La chaîne latérale en position 3 est un groupe 1',1'-diméthylpropyle (2-méthylbutan-2-yle) à la place du pentyle du THC."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : le JWH-139 n'est produit par aucun organisme vivant. Il relève de la seule chimie de synthèse des analogues du THC.","originNote":"Molécule de synthèse, sans origine végétale connue. Elle a été conçue comme outil de recherche sur les récepteurs cannabinoïdes, non comme médicament.","discovered":"Décrite dans la série de Huffman et coll., publiée en décembre 1999 dans Bioorganic and Medicinal Chemistry, qui rapporte la synthèse et la pharmacologie de 15 analogues 1-désoxy-Δ8-THC destinés à identifier des ligands sélectifs du récepteur CB2. Le JWH-139, dont la chaîne latérale est un groupe 1',1'-diméthylpropyle, correspond au terme n = 1 de cette série, d'après la définition de n donnée dans le résumé."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le JWH-139 est un analogue 1-désoxy du Δ8-THC, rattaché à la série de Huffman et coll. (1999) consacrée à la recherche de ligands sélectifs du récepteur CB2. Dans les mesures rapportées, son affinité est élevée pour CB2 (Ki de 14,0 nM selon la base ChEMBL) et faible pour CB1 (Ki de 2 290 nM sur le récepteur de rat), tandis que le résumé de l'article indique, pour les analogues de la série dont n vaut 1 à 4, un Ki supérieur à 295 nM sur CB1. Aucune donnée d'efficacité fonctionnelle, de pharmacocinétique ni d'essai humain n'a été repérée dans les sources consultées. En France, il n'est pas nommé dans la liste des stupéfiants, mais il relève de la clause générique du noyau benzo[c]chromène (décision du 22 mai 2024).","receptorSummaryFr":"Ligand de synthèse présentant une affinité nettement plus forte pour le récepteur CB2 que pour CB1. La base ChEMBL rapporte un Ki de 14,0 nM sur CB2 humain et de 2 290 nM sur CB1 de rat (Mangiatordi et coll., 2020). Dans la série de Huffman et coll. (1999), le résumé indique un Ki inférieur à 20 nM sur CB2 pour les analogues dont n vaut 1 à 5, et un Ki supérieur à 295 nM sur CB1 pour les analogues dont n vaut 1 à 4. Le résumé ne donne pas de valeur individuelle pour le JWH-139. Aucune donnée d'efficacité fonctionnelle, agoniste ou antagoniste, n'a été repérée dans les sources consultées. Aucune donnée humaine n'a été repérée dans les sources consultées.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":27,"reported":"Ki 2 290 nM sur CB1 de rat (Mangiatordi et coll., 2020, via ChEMBL) ; série de Huffman et coll., 1999 : Ki supérieur à 295 nM pour les termes n = 1 à 4","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":82,"reported":"Ki 14,0 nM sur CB2 humain (Mangiatordi et coll., 2020, via ChEMBL) ; série de Huffman et coll., 1999 : Ki inférieur à 20 nM pour les termes n = 1 à 5","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Huffman et coll., 3-(1',1'-diméthylbutyl)-1-désoxy-Δ8-THC et composés apparentés : synthèse de ligands sélectifs du récepteur CB2, Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999","pmid":"10658595","doi":"10.1016/s0968-0896(99)00219-9","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10658595/"},{"label":"Mangiatordi et coll., le récepteur cannabinoïde de sous-type 2 (CB2R) dans une approche multicible : perspective, Journal of Medicinal Chemistry, 2020 (document source des valeurs Ki rapportées par ChEMBL)","pmid":"33094613","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33094613/"},{"label":"ChEMBL, fiche composé CHEMBL5281620 (affinités Ki CB1 et CB2 du JWH-139)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL5281620/"},{"label":"PubChem CID 58683014 : JWH-139 (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/58683014"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), annexe IV, clause du noyau benzo[c]chromène issue de la décision du 22 mai 2024","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (substances des tableaux de la Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'a été repérée pour le JWH-139 dans les sources consultées, chez l'animal comme chez l'humain.","metabolism":"Les voies métaboliques du JWH-139 ne sont pas documentées dans les sources consultées.","detection":"Aucune méthode analytique publiée et spécifique au JWH-139 n'a été repérée dans les sources consultées.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude de sécurité chez l'humain n'a été repérée pour le JWH-139. Son affinité nettement supérieure pour CB2 que pour CB1 ne permet pas de déduire un profil de sécurité, et aucune dose humaine ne peut être établie à partir de ces données de liaison."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'a été identifiée pour le JWH-139 dans les sources consultées : le contrôle relève donc des États membres, dont la situation individuelle n'a pas été vérifiée.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Le JWH-139 n'est pas nommé dans la liste consolidée des stupéfiants de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026). Il relève en revanche de la clause générique de la décision du 22 mai 2024 (annexe IV de cette liste), qui vise tout dérivé du noyau benzo[c]chromène, non hydrogéné ou partiellement ou totalement hydrogéné sur le cycle A, « substitué ou non à un des endroits suivants du noyau » : position 1 (hydroxyle ou alcoxy), positions 2 ou 4 (carboxyle), position 3 (chaîne alkyle et groupes apparentés), position 6 (un ou deux groupes alkyle) ou position 9 (cétone, alkyle, hydroxyalkyle ou alcoxy). Le JWH-139 possède ce noyau, partiellement hydrogéné sur le cycle A, et porte un groupe alkyle en position 3 (2-méthylbutan-2-yle), deux groupes alkyle en position 6 et un groupe alkyle en position 9 : il répond à la condition, puisque la clause ne demande qu'un seul de ces emplacements. Aucune des exclusions de la clause (cannabinol, THCV, THCA) ne le concerne. Il n'est pas inscrit à la Green List 2026 de l'INCB, où toutes les entrées de cette famille (THC et isomères, HHC, parahexyl, DMHP) portent un hydroxyle en position 1.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Huffman et coll., 3-(1',1'-diméthylbutyl)-1-désoxy-Δ8-THC et composés apparentés : synthèse de ligands sélectifs du récepteur CB2, Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999","pmid":"10658595","doi":"10.1016/s0968-0896(99)00219-9","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10658595/"},{"label":"Mangiatordi et coll., le récepteur cannabinoïde de sous-type 2 (CB2R) dans une approche multicible : perspective, Journal of Medicinal Chemistry, 2020 (document source des valeurs Ki rapportées par ChEMBL)","pmid":"33094613","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33094613/"},{"label":"ChEMBL, fiche composé CHEMBL5281620 (affinités Ki CB1 et CB2 du JWH-139)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL5281620/"},{"label":"PubChem CID 58683014 : JWH-139 (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/58683014"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), annexe IV, clause du noyau benzo[c]chromène issue de la décision du 22 mai 2024","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (substances des tableaux de la Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}],"meta":{"slug":"jwh-139","url":"https://phytogrammes.com/wiki/jwh-139","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}