JWH-019.

Le JWH-019 est l'homologue hexyle du JWH-018, et son histoire tient tout entière dans ce carbone supplémentaire. La série des indoles cannabimimétiques du laboratoire de John W. Huffman avait pour objet de mesurer précisément ce que la longueur de la chaîne latérale change à la reconnaissance par les récepteurs cannabinoïdes : le travail publié en 2000 par Aung, Griffin, Huffman et leurs collaborateurs a remplacé le morpholinoéthyle du WIN 55,212-2 par des chaînes allant du méthyle à l'heptyle, et a établi qu'il faut au moins trois carbones pour une haute affinité, que l'optimum se situe à cinq, et qu'un heptyle fait chuter la liaison sur CB1 comme sur CB2. Avec six carbones, cette molécule reste dans la plage de haute affinité, juste après l'optimum. Aucune valeur d'affinité propre n'est reportée ici, car aucune source ouverte consultée ne la donne ; à titre de repère mesuré dans la même famille, le JWH-018 se situe autour de 9 nM sur CB1 et de 2,9 nM sur CB2 (Wiley et coll., 2012). Rien n'est publié sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A, et il n'existe aucune étude contrôlée chez l'être humain : ni dose, ni tolérance, ni dépendance ne sont caractérisées.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de tout organisme vivant. Wiley et coll. (2014) rapportent qu'elle figure, avec le JWH-073, le JWH-018 et l'AM-2201, parmi les composés les plus puissants de leurs premières études et qu'elle a été détectée dans des échantillons de produits achetés en 2011 en Caroline du Nord. Elle figure aussi dans les listes de l'EUDA et de l'ONUDC recensant les cannabinoïdes de synthèse signalés (Zangani et coll., 2020). Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.

Première description

La molécule appartient à la série des indoles cannabimimétiques du laboratoire de John W. Huffman, à l'université Clemson, conçue dans les années 1990 pour définir les exigences structurales des récepteurs cannabinoïdes. Elle relève des études de longueur de chaîne latérale du N-1 : l'article de Wiley et coll. (1998) a fait varier la chaîne carbonée de ces indoles (les chaînes de 4 à 6 carbones donnant l'activité optimale), et celui d'Aung, Griffin, Huffman et leurs collaborateurs (2000) remplace le morpholinoéthyle du WIN 55,212-2 par des chaînes allant du méthyle à l'heptyle.

Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucune plante ni aucun organisme vivant. Elle relève uniquement de la chimie de synthèse, décrite ici par classe chimique seulement.

Union européenne

La substance ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil (version consolidée du 12 janvier 2026), qui énumère les nouvelles substances psychoactives contrôlées à l'échelle de l'Union ; le contrôle relève des législations nationales. Elle figure dans les listes de l'EUDA et de l'ONUDC recensant les cannabinoïdes de synthèse signalés (Zangani et coll., 2020), ce qui est un suivi et non un contrôle. Elle ne figure pas aux tableaux de la convention de 1971 sur les substances psychotropes (liste verte de l'OICS, 35e et 36e éditions). La France cite cette molécule nommément à l'annexe IV de sa liste.

France

Le JWH-019 est classé comme stupéfiant en France, et cité sous son nom propre. La liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) le cite à l'annexe IV, sous la mention « JWH-019 ou (1-hexyl-1H-indol-3-yl)-1-naphthalènylméthanone ou 1-hexyl-3-(1-naphthoyl) indole », en exemple (« notamment ») de la famille générique des « indol-3-yl méthanone » (substituant sur l'azote indolique de type alkyle, haloalkyle, cycloalkylméthyle ou apparenté, et groupement de type naphtyle, benzyle, phényle, cyclopropyle ou adamantyle sur le carbone du pont méthanone), introduite à l'annexe IV par l'arrêté du 31 mars 2017 (JORF du 6 avril 2017). La clause sur les tétrahydrocannabinols (annexe III depuis la décision du 6 février 2026) ne s'applique pas. Production, détention, cession, transport et usage relèvent du droit pénal des stupéfiants.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

naphthoylindole

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

JWH-019 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Naphtoylindole sans substituant en position 2 : noyau indole relié en position 3 à un naphtalén-1-yle par un pont cétone, avec une chaîne n-hexyle sur l'azote indolique. La molécule est l'homologue supérieur du JWH-018, dont elle ne diffère que par un carbone de plus sur la chaîne latérale, et l'homologue inférieur du JWH-020, qui en porte sept.

Aucune étude de pharmacocinétique humaine n'a été retrouvée : biodisponibilité, demi-vie plasmatique et volume de distribution restent inconnus.

Le métabolisme propre du JWH-019 n'a pas fait l'objet d'une étude dédiée parmi les sources consultées : aucun marqueur urinaire spécifique n'a été validé pour cette molécule, et la longueur de chaîne particulière du composé impose de vérifier qu'un métabolite attribué au JWH-019 n'est pas en réalité issu d'un homologue voisin.

Aucune étude contrôlée chez l'être humain n'est publiée et il n'existe pas de donnée de toxicité systématique propre à cette molécule. Pour la classe des agonistes cannabinoïdes de synthèse, la littérature rattache à la puissance élevée et à l'agonisme complet des toxicités telles que psychoses, vomissements et tachycardie (Mercier et coll., 2025) ; ces observations concernent la classe et pas le JWH-019 en particulier. La molécule coexiste souvent avec d'autres cannabinoïdes de synthèse, ce que confirme l'analyse capillaire de consommateurs chroniques : deux à six cannabinoïdes de synthèse dans un même segment (Hutter et coll., 2012).

L'identification repose sur la chromatographie couplée à la spectrométrie de masse, en phase gazeuse ou liquide, par comparaison à un étalon de référence certifié. Une difficulté propre à cette molécule tient à ses homologues : JWH-018, JWH-019 et JWH-020 ne diffèrent que par la longueur de la chaîne latérale, ce qui impose une séparation chromatographique soignée avant toute attribution. Une méthode validée de chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem dose ces trois homologues dans les cheveux, avec une limite de quantification de 0,5 pg/mg pour 20 des 22 composés du panel, ce qui donne une fenêtre rétrospective de plusieurs mois (Hutter et coll., 2012). Aucune donnée de réactivité croisée des immunoessais du cannabis n'a été retrouvée pour ce composé.

1. 1Aung MM, Griffin G, Huffman JW et al. Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2 receptor binding. Drug Alcohol Depend. 2000;60(2):133-140 (nouvel onglet)PMID 10940540
2. 2Wiley JL, Compton DR, Dai D, Lainton JAH, Phillips M, Huffman JW, Martin BR. Structure-activity relationships of indole- and pyrrole-derived cannabinoids. J Pharmacol Exp Ther 1998;285:995-1004 (nouvel onglet)PMID 9618400
3. 3Wiley JL, Marusich JA, Huffman JW. Moving around the molecule: relationship between chemical structure and in vivo activity of synthetic cannabinoids. Life Sci 2014 (JWH-019 parmi les composés les plus puissants de la série ; détecté dans des produits de 2011) (nouvel onglet)PMID 24071522
4. 4Wiley JL, Smith VJ, Chen J, Martin BR, Huffman JW. Synthesis and pharmacology of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles: steric and electronic effects of 4- and 8-halogenated naphthoyl substituents. Bioorg Med Chem. 2012;20(6):2067-2081 (valeurs du JWH-018 dans le tableau 1) (nouvel onglet)PMID 22341572
5. 5Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr B. 2012;903:95-101 (nouvel onglet)PMID 22835826
6. 6Howlett AC, et al. The Spicy Story of Cannabimimetic Indoles. Molecules 2021 (loi américaine de 2012 sur les drogues de synthèse citant le JWH-019) (nouvel onglet)PMID 34684770
7. 7Mercier G, Mohamed KA, Zagzoog A, et al. In vitro pharmacological activity of twenty-eight synthetic cannabinoid receptor agonists at the type 1 and 2 cannabinoid receptors. Neurochem Int. 2025 (résumé : toxicités de classe) (nouvel onglet)PMID 40876783
8. 8Zangani C et coll. The e-Psychonauts' 'Spiced' World: assessment of the synthetic cannabinoids' information available online. Curr Neuropharmacol 2020 (JWH-019 dans les listes ONUDC, EUDA et NPSFinder) (nouvel onglet)PMID 32116194
9. 9ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille « indol-3-yl méthanone », JWH-019 cité en exemple) (nouvel onglet)
10. 10Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 : famille « indol-3-yl méthanone » de l'annexe IV (Légifrance, JORF du 6 avril 2017) (nouvel onglet)
11. 11PubChem, Compound Summary CID 52224389, JWH-019 (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.