{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"PALJPGHWDUHUPO-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-019","symbol":"JWH-019","iupacName":"(1-hexylindol-3-yl)-naphthalen-1-ylmethanone","aliases":["1-hexyl-3-(1-naphthoyl)indole","(1-hexyl-1H-indol-3-yl)-1-naphthalènylméthanone"],"cas":"209414-08-4","pubchemCid":"52224389","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43","molecularFormula":"C25H25NO","molecularWeight":355.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/52224389"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Naphtoylindole sans substituant en position 2 : noyau indole relié en position 3 à un naphtalén-1-yle par un pont cétone, avec une chaîne n-hexyle sur l'azote indolique. La molécule est l'homologue supérieur du JWH-018, dont elle ne diffère que par un carbone de plus sur la chaîne latérale, et l'homologue inférieur du JWH-020, qui en porte sept."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucune plante ni aucun organisme vivant. Elle provient d'une synthèse organique, par acylation d'un 1-hexylindole au moyen d'un dérivé de l'acide naphtalène-1-carboxylique. La fabrication est décrite ici par classe chimique uniquement.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de tout organisme vivant. Elle a circulé sous forme de poudre produite en vrac, puis pulvérisée sur un support végétal pour donner des mélanges présentés comme encens ou herbes aromatiques. Son apparition sur le marché gris illustre une logique de substitution : quand un homologue est classé, un autre carbone sur la chaîne latérale suffit à produire une molécule non encore nommée par les textes. Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.","discovered":"La molécule appartient à la série des indoles cannabimimétiques du laboratoire de John W. Huffman, à l'université Clemson, conçue au cours des années 1990 pour définir les exigences structurales des récepteurs cannabinoïdes. Elle constitue l'un des points de la courbe de longueur de chaîne latérale que Aung, Griffin, Huffman et leurs collaborateurs ont publiée en 2000 dans Drug and Alcohol Dependence, travail qui remplace le morpholinoéthyle du WIN 55,212-2 par des chaînes carbonées allant du méthyle à l'heptyle. Elle est apparue plus tard dans les mélanges à fumer de deuxième génération, après le classement du JWH-018."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le JWH-019 est l'homologue hexyle du JWH-018, et son histoire tient tout entière dans ce carbone supplémentaire. La série des indoles cannabimimétiques du laboratoire de John W. Huffman avait pour objet de mesurer précisément ce que la longueur de la chaîne latérale change à la reconnaissance par les récepteurs cannabinoïdes : le travail publié en 2000 par Aung, Griffin, Huffman et leurs collaborateurs a remplacé le morpholinoéthyle du WIN 55,212-2 par des chaînes allant du méthyle à l'heptyle, et a établi qu'il faut au moins trois carbones pour une haute affinité, que l'optimum se situe à cinq, et qu'un heptyle fait chuter brutalement la liaison sur CB1 comme sur CB2. Avec six carbones, cette molécule reste dans la plage de haute affinité, juste après l'optimum. Ce qui était un point de courbe est devenu, une fois le JWH-018 classé, un produit de remplacement : la même chimie, un carbone de plus, et un nom que les textes ne citaient pas encore. Aucune valeur d'affinité propre n'est reportée ici, car aucune source primaire consultée pour cette fiche ne la donne, et la règle appliquée est de laisser un chiffre absent plutôt que de le reconstituer ; à titre de repère mesuré dans la même famille, le JWH-018 se situe autour de 9 nM sur CB1 et de 2,9 nM sur CB2. Rien n'est publié sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A, et il n'existe aucune étude contrôlée chez l'être humain : ni dose, ni tolérance, ni dépendance ne sont caractérisées.","receptorSummaryFr":"Agoniste des deux récepteurs cannabinoïdes, de haute affinité. La position de la molécule se lit dans la courbe de longueur de chaîne établie par Aung et ses collaborateurs : une chaîne de trois à six carbones suffit à une haute affinité sur CB1 comme sur CB2, l'optimum se situant à cinq carbones, et le passage à sept fait chuter brutalement la liaison sur les deux récepteurs. Avec six carbones, le JWH-019 se situe donc juste après l'optimum, dans la plage de haute affinité, et non au-delà de la falaise. Aucune valeur d'affinité propre n'est retenue ici, faute de source primaire consultée qui la donne ; à titre de repère mesuré dans la même famille, le JWH-018, homologue pentyle, se situe autour de 9 nM sur CB1 et de 2,9 nM sur CB2. En dehors de CB1 et de CB2, aucune cible n'est caractérisée.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Aung MM, Griffin G, Huffman JW et al. Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2 receptor binding. Drug Alcohol Depend. 2000;60(2):133-140","pmid":"10940540","doi":"10.1016/s0376-8716(99)00152-0","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10940540/"},{"label":"Wiley JL, Smith VJ, Chen J, Martin BR, Huffman JW. Synthesis and pharmacology of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles: steric and electronic effects of 4- and 8-halogenated naphthoyl substituents. Bioorg Med Chem. 2012;20(6):2067-2081","pmid":"22341572","doi":"10.1016/j.bmc.2012.01.038","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3298571/"},{"label":"Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr B. 2012;903:95-101","pmid":"22835826","doi":"10.1016/j.jchromb.2012.07.002","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22835826/"},{"label":"Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, S. 3190 / Public Law 112-144 subtitle D (inscription nominative de JWH-019 en liste I)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.congress.gov/bill/112th-congress/senate-bill/3190/text"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « JWH-019 », famille des indol-3-yl méthanones)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 52224389, JWH-019","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/52224389"}]},"pharmacokinetics":"Aucune étude de pharmacocinétique humaine n'est publiée : biodisponibilité, demi-vie plasmatique et volume de distribution restent inconnus. La voie d'exposition documentée est l'inhalation de la fumée d'un support végétal imprégné, ce qui donne un délai d'action de quelques minutes, cohérent avec la lipophilie élevée de la classe. La molécule mère est, comme les autres naphtoylindoles, peu présente dans l'urine. La répartition inégale de la poudre sur le support végétal rend la dose réellement inhalée imprévisible d'une prise à l'autre.","metabolism":"Le métabolisme propre du JWH-019 n'a pas fait l'objet d'une étude dédiée sur hépatocytes humains parmi les sources consultées ici. Les voies attendues pour un naphtoylindole sont les oxydations de la chaîne latérale et du système naphtalénique, suivies de glucuroconjugaison, avec une part de désalkylation de l'azote indolique. Ce schéma reste une extrapolation de classe : aucun marqueur urinaire spécifique n'est validé pour cette molécule, et la longueur de chaîne particulière du composé impose de vérifier qu'un métabolite hydroxylé attribué au JWH-019 n'est pas en réalité issu d'un homologue voisin.","detection":"L'identification repose sur la chromatographie couplée à la spectrométrie de masse, en phase gazeuse ou liquide, par comparaison à un étalon de référence certifié. Les immunoessais destinés au cannabis ne réagissent pas à cette structure, et un dépistage négatif ne vaut pas absence. Une difficulté propre à cette molécule tient à ses homologues : JWH-018, JWH-019 et JWH-020 ne diffèrent que par la longueur de la chaîne latérale, ce qui impose une séparation chromatographique soignée avant toute attribution. Une méthode validée de chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem dose simultanément ces trois homologues dans les cheveux, avec une limite de quantification de 0,5 pg/mg, ce qui donne une fenêtre rétrospective de plusieurs mois.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":16},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":12}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude contrôlée chez l'être humain n'est publiée et il n'existe pas de donnée de toxicité systématique propre à cette molécule. Le profil de risque est celui de sa classe : agoniste de haute affinité des récepteurs cannabinoïdes sans le plafond d'effet du tétrahydrocannabinol, catégorie associée chez les consommateurs à des tachycardies, des convulsions, des vomissements, une agitation sévère et des décompensations psychiatriques aiguës. La molécule est apparue dans les mélanges de deuxième génération, où elle coexiste souvent avec d'autres cannabinoïdes de synthèse, ce que confirme l'analyse capillaire de consommateurs chroniques. Le classement en liste I aux États-Unis dès 2012 est intervenu au vu des signalements d'effets indésirables recueillis sur cette génération de produits."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union ne vise le JWH-019 : la substance ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI. Le contrôle reste national et il est effectif dans de nombreux États membres, souvent au moyen de définitions génériques couvrant les naphtoylindoles. Hors Union, la molécule est inscrite à la liste I du Controlled Substances Act aux États-Unis : elle est nommément citée, sous la dénomination 1-hexyl-3-(1-naphthoyl)indole, par la loi fédérale de 2012 sur la prévention de l'abus des drogues de synthèse.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Le JWH-019 est classé comme stupéfiant en France, et il l'est sous son nom propre. L'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 le mentionne explicitement, sous la forme « JWH-019 ou (1-hexyl-1H-indol-3-yl)-1-naphthalènylméthanone ou 1-hexyl-3-(1-naphthoyl) indole », au sein de la famille générique des indol-3-yl méthanones, laquelle couvrirait la molécule même sans mention nominative. Production, détention, cession, transport et usage relèvent du droit pénal des stupéfiants.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Aung MM, Griffin G, Huffman JW et al. Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2 receptor binding. Drug Alcohol Depend. 2000;60(2):133-140","pmid":"10940540","doi":"10.1016/s0376-8716(99)00152-0","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10940540/"},{"label":"Wiley JL, Smith VJ, Chen J, Martin BR, Huffman JW. Synthesis and pharmacology of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles: steric and electronic effects of 4- and 8-halogenated naphthoyl substituents. Bioorg Med Chem. 2012;20(6):2067-2081","pmid":"22341572","doi":"10.1016/j.bmc.2012.01.038","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3298571/"},{"label":"Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr B. 2012;903:95-101","pmid":"22835826","doi":"10.1016/j.jchromb.2012.07.002","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22835826/"},{"label":"Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, S. 3190 / Public Law 112-144 subtitle D (inscription nominative de JWH-019 en liste I)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.congress.gov/bill/112th-congress/senate-bill/3190/text"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « JWH-019 », famille des indol-3-yl méthanones)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 52224389, JWH-019","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/52224389"}],"meta":{"slug":"jwh-019","url":"https://phytogrammes.com/wiki/jwh-019","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-04","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}