JW 642

JW 642 (carbamate d'hexafluoroisopropyle d'une pipérazine substituée par un groupement 3-phénoxybenzyle) est une molécule de synthèse décrite comme inhibiteur sélectif de la monoacylglycérol lipase (MAGL). Une CI50 de 74 nM sur l'enzyme humaine recombinante est rapportée dans ChEMBL (Korhonen et coll., 2014), et la molécule sert d'inhibiteur de référence dans un dosage enzymatique et d'agent bloquant dans des études de TEP chez le rongeur et le macaque. Les sources consultées ne publient ni donnée humaine ni affinité pour CB1 ou CB2.

Provenance

Molécule de synthèse sans origine naturelle connue. Elle est décrite comme un inhibiteur sélectif de la monoacylglycérol lipase (MAGL) dans des travaux de recherche (Mori et coll., 2019).

Première description

La date et les auteurs de la première description ne sont pas établis dans les sources consultées. La mention la plus ancienne retrouvée est Korhonen et coll., 2014, qui rapporte des mesures d'inhibition de la MAGL et de la FAAH sur cette molécule (données ChEMBL). Del Carlo et coll., 2015, l'emploie comme inhibiteur de référence.

Aucune voie de biosynthèse : molécule de synthèse de la classe des carbamates de pipérazine.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle harmonisée au niveau de l'Union européenne n'est documentée pour cette molécule dans les sources consultées : le contrôle relève des législations nationales.

France

JW 642 n'est pas nommée dans la liste consolidée des stupéfiants de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) ; sa structure ne répond pas aux définitions de famille de cette liste, car elle ne comporte ni noyau indole ni noyau indazole, ni groupement naphtoyle ou cyclohexylphénol. Elle n'est pas inscrite à la Green List de l'INCB (2026).

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Ester hexafluoroisopropylique d'un carbamate de pipérazine : la pipérazine porte, sur son autre azote, un groupement 3-phénoxybenzyle. La molécule ne contient ni noyau indole ni noyau indazole.

Chez le macaque rhésus, une concentration plasmatique de 126 ng/mL correspond à une inhibition de 50 % de la liaison spécifique d'un traceur TEP de la MAGL (Hattori et coll., 2022). Aucune demi-vie ni donnée d'absorption ou de distribution n'est publiée dans les sources consultées.

Aucune donnée de métabolisme propre à JW 642 n'est publiée dans les sources consultées.

Aucune donnée de toxicologie n'est publiée dans les sources consultées pour JW 642.

Dans l'étude de TEP chez le macaque, la concentration plasmatique de JW 642 est mesurée par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse (LC-MS) (Hattori et coll., 2022). Aucune méthode de détection dans les produits saisis n'est publiée dans les sources consultées.

1. 1Hattori et coll., occupation de la MAGL par JW 642 mesurée en TEP chez le macaque, J Cereb Blood Flow Metab 2022 (nouvel onglet)PMID 34727758
2. 2Mori et coll., radiotraceur TEP de la MAGL testé chez le rongeur, Bioorg Med Chem 2019 (nouvel onglet)PMID 31278005
3. 3Del Carlo et coll., dosage HPLC/UV de la MAGL recombinante, J Pharm Biomed Anal 2015 (nouvel onglet)PMID 25743577
4. 4Korhonen et coll., carboxamides et carbamates de pipérazine inhibiteurs de FAAH et MAGL, Bioorg Med Chem 2014 (nouvel onglet)PMID 25282655
5. 5ChEMBL, CHEMBL3356976 (activités MAGL et FAAH) (nouvel onglet)
6. 6PubChem, CID 71656520 (JW 642) (nouvel onglet)
7. 7ANSM, liste consolidée des stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026) (nouvel onglet)
8. 8INCB, Green List 2026 (conventions de 1971) (nouvel onglet)

SMILES

C1CN(CCN1CC2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F

InChIKey

AVSCNEOUWSVZEY-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.