{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"AVSCNEOUWSVZEY-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JW 642","symbol":"JW 642","iupacName":"1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 4-[(3-phenoxyphenyl)methyl]piperazine-1-carboxylate","aliases":["JW 642","JW 642 (Standard)","GLXC-04466","NCGC00379230-01","orb1308167"],"cas":null,"pubchemCid":"71656520","chebiId":null,"smiles":"C1CN(CCN1CC2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F","molecularFormula":"C21H20F6N2O3","molecularWeight":462.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71656520"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulateur ECS (recherche)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Ester hexafluoroisopropylique d'un carbamate de pipérazine : la pipérazine porte, sur son autre azote, un groupement 3-phénoxybenzyle. La molécule ne contient ni noyau indole ni noyau indazole."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (outil de recherche)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : molécule de synthèse de la classe des carbamates de pipérazine.","originNote":"Molécule de synthèse sans origine naturelle connue. Elle est décrite comme un inhibiteur sélectif de la monoacylglycérol lipase (MAGL) dans des travaux de recherche (Mori et coll., 2019).","discovered":"La date et les auteurs de la première description ne sont pas établis dans les sources consultées. La mention la plus ancienne retrouvée est Korhonen et coll., 2014, qui rapporte des mesures d'inhibition de la MAGL et de la FAAH sur cette molécule (données ChEMBL). Del Carlo et coll., 2015, l'emploie comme inhibiteur de référence."},"pharmacology":{"summaryFr":"JW 642 (carbamate d'hexafluoroisopropyle d'une pipérazine substituée par un groupement 3-phénoxybenzyle) est une molécule de synthèse décrite comme inhibiteur sélectif de la monoacylglycérol lipase (MAGL). Une CI50 de 74 nM sur l'enzyme humaine recombinante est rapportée dans ChEMBL (Korhonen et coll., 2014), et la molécule sert d'inhibiteur de référence dans un dosage enzymatique et d'agent bloquant dans des études de TEP chez le rongeur et le macaque. Les sources consultées ne publient ni donnée humaine ni affinité pour CB1 ou CB2.","receptorSummaryFr":"Cible principale : la monoacylglycérol lipase (MAGL), enzyme qui hydrolyse le 2-arachidonoylglycérol (2-AG) en acide arachidonique et glycérol. Une CI50 de 74 nM sur la MAGL humaine recombinante est rapportée (Korhonen et coll., 2014, d'après ChEMBL). La molécule inhibe faiblement la FAAH, avec une activité résiduelle de 76 % à 10 µM (même source). Chez le rongeur, un prétraitement par JW 642 réduit la fixation cérébrale d'un radiotraceur de la MAGL (Mori et coll., 2019). Aucune constante d'affinité pour CB1 ou CB2 n'est publiée dans ChEMBL pour cette molécule.","binding":[{"target":"MAGL (monoacylglycérol lipase)","efficacy":"modulator","relativeActivity":68,"reported":"IC50 74 nM sur la MAGL humaine recombinante (Korhonen et coll., 2014, d'après ChEMBL)","confidence":"medium"},{"target":"FAAH","efficacy":"modulator","relativeActivity":10,"reported":"activité résiduelle de 76 % à 10 µM (Korhonen et coll., 2014, d'après ChEMBL) ; aucune CI50 rapportée dans cette source","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":"aucune constante d'affinité publiée dans ChEMBL pour cette molécule","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":"aucune constante d'affinité publiée dans ChEMBL pour cette molécule","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Hattori et coll., occupation de la MAGL par JW 642 mesurée en TEP chez le macaque, J Cereb Blood Flow Metab 2022","pmid":"34727758","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34727758/"},{"label":"Mori et coll., radiotraceur TEP de la MAGL testé chez le rongeur, Bioorg Med Chem 2019","pmid":"31278005","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31278005/"},{"label":"Del Carlo et coll., dosage HPLC/UV de la MAGL recombinante, J Pharm Biomed Anal 2015","pmid":"25743577","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25743577/"},{"label":"Korhonen et coll., carboxamides et carbamates de pipérazine inhibiteurs de FAAH et MAGL, Bioorg Med Chem 2014","pmid":"25282655","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25282655/"},{"label":"ChEMBL, CHEMBL3356976 (activités MAGL et FAAH)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL3356976/"},{"label":"PubChem, CID 71656520 (JW 642)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71656520"},{"label":"ANSM, liste consolidée des stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (conventions de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}]},"pharmacokinetics":"Chez le macaque rhésus, une concentration plasmatique de 126 ng/mL correspond à une inhibition de 50 % de la liaison spécifique d'un traceur TEP de la MAGL (Hattori et coll., 2022). Aucune demi-vie ni donnée d'absorption ou de distribution n'est publiée dans les sources consultées.","metabolism":"Aucune donnée de métabolisme propre à JW 642 n'est publiée dans les sources consultées.","detection":"Dans l'étude de TEP chez le macaque, la concentration plasmatique de JW 642 est mesurée par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse (LC-MS) (Hattori et coll., 2022). Aucune méthode de détection dans les produits saisis n'est publiée dans les sources consultées.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":3},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":3},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":2}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée de toxicologie n'est publiée dans les sources consultées pour JW 642."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée au niveau de l'Union européenne n'est documentée pour cette molécule dans les sources consultées : le contrôle relève des législations nationales.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"JW 642 n'est pas nommée dans la liste consolidée des stupéfiants de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) ; sa structure ne répond pas aux définitions de famille de cette liste, car elle ne comporte ni noyau indole ni noyau indazole, ni groupement naphtoyle ou cyclohexylphénol. Elle n'est pas inscrite à la Green List de l'INCB (2026).","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Hattori et coll., occupation de la MAGL par JW 642 mesurée en TEP chez le macaque, J Cereb Blood Flow Metab 2022","pmid":"34727758","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34727758/"},{"label":"Mori et coll., radiotraceur TEP de la MAGL testé chez le rongeur, Bioorg Med Chem 2019","pmid":"31278005","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31278005/"},{"label":"Del Carlo et coll., dosage HPLC/UV de la MAGL recombinante, J Pharm Biomed Anal 2015","pmid":"25743577","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25743577/"},{"label":"Korhonen et coll., carboxamides et carbamates de pipérazine inhibiteurs de FAAH et MAGL, Bioorg Med Chem 2014","pmid":"25282655","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25282655/"},{"label":"ChEMBL, CHEMBL3356976 (activités MAGL et FAAH)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL3356976/"},{"label":"PubChem, CID 71656520 (JW 642)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71656520"},{"label":"ANSM, liste consolidée des stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (conventions de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}],"meta":{"slug":"jw-642","url":"https://phytogrammes.com/wiki/jw-642","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}