JWH-011

JWH-011 est un naphtoylindole de la série JWH, décrit en 1994 par Huffman et ses collaborateurs dans un article sur la conception, la synthèse et la pharmacologie des indoles cannabimimétiques. Il porte un groupe méthyle en position 2 de l'indole et une chaîne heptan-2-yle ramifiée sur l'azote. Une constante Ki de 33,0 nM y est rapportée, ainsi qu'une DE50 de 35,6 µmol/kg dans un test cannabimimétique chez la souris. Aucune donnée humaine ni pharmacocinétique n'a été retrouvée dans les sources consultées, et la molécule relève, en France, de la définition générique des stupéfiants.

Provenance

Molécule de synthèse, sans occurrence naturelle répertoriée dans les bases consultées. Aucune source consultée ne la signale dans le chanvre ni dans une autre plante.

Première description

La première publication consultée qui décrit JWH-011 est une note de Huffman, Dai, Martin et Compton, parue en 1994 dans Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, consacrée à la conception, à la synthèse et à la pharmacologie des indoles cannabimimétiques. Aucun usage thérapeutique établi n'a été retrouvé dans les sources consultées.

Aucune voie de biosynthèse : JWH-011 n'est produit par aucun organisme vivant. Il relève de la seule chimie de synthèse, par la classe des naphtoylindoles N-alkylés et 2-méthylés.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'est documentée pour cette molécule dans les sources consultées. Son contrôle relève donc des législations nationales.

France

JWH-011 n'est pas nommé dans la liste consolidée des stupéfiants mise à jour le 16 février 2026. Sa structure répond toutefois à la définition générique de la famille des indol-3-yl méthanones, figurant à l'annexe IV de la liste (substances psychoactives classées en France ou dans l'Union européenne mais non classées par les conventions internationales) : un substituant alkyle sur l'azote de l'indole, ici un heptan-2-yle ramifié, et un groupe naphtyle sur le carbone du pont méthanone. Cette famille nomme notamment JWH-007 et JWH-015, deux analogues 2-méthylés. Cette lecture repose sur la comparaison de la structure à la définition, non sur une décision de justice consultée.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Naphtoylindole de la série JWH : un indole porte en position 3 un carbonyle relié à un naphtalène-1-yle, un méthyle en position 2, et sur l'azote un heptan-2-yle, chaîne alkyle ramifiée à sept carbones. Il ne comporte pas de squelette terpénophénolique, à la différence des cannabinoïdes du chanvre.

Aucune donnée pharmacocinétique n'a été retrouvée pour JWH-011 dans les sources consultées, ni chez l'animal ni chez l'humain.

Aucune donnée de métabolisme n'a été retrouvée pour JWH-011 dans les sources consultées.

Aucune donnée toxicologique n'a été retrouvée pour JWH-011 dans les sources consultées, ni chez l'humain ni chez l'animal, et aucun cas clinique publié n'a été identifié. La seule mesure préclinique consultée est une DE50 chez la souris pour une activité cannabimimétique : elle ne renseigne pas la toxicité et ne permet aucune extrapolation de dose pour l'humain.

Aucune méthode analytique publiée, spécifique à JWH-011, n'a été retrouvée dans les sources consultées.

1. 1Huffman JW et coll., Design, synthesis and pharmacology of cannabimimetic indoles, Bioorg Med Chem Lett, 1994 (nouvel onglet)DOI 10.1016/S0960-894X(01)80155-4
2. 2Aung MM et coll., Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2 receptor binding, Drug Alcohol Depend, 2000 (nouvel onglet)PMID 10940540
3. 3ChEMBL, fiche composé CHEMBL152187 (Ki et ED50 extraits du document CHEMBL1152041) (nouvel onglet)
4. 4PubChem, CID 44368442 (JWH-011) (nouvel onglet)
5. 5ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), annexe IV, famille des indol-3-yl méthanones (nouvel onglet)
6. 6INCB, Green List 2026 (conventions de 1961 et 1971), JWH-011 non mentionnée (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC(C)N1C(=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43)C

InChIKey

HVIWIQFCDXFBDK-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.