{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"HVIWIQFCDXFBDK-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-011","symbol":"JWH-011","iupacName":"(1-heptan-2-yl-2-methylindol-3-yl)-naphthalen-1-ylmethanone","aliases":["JWH 011"],"cas":null,"pubchemCid":"44368442","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC(C)N1C(=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43)C","molecularFormula":"C27H29NO","molecularWeight":383.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44368442"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Naphtoylindole de la série JWH : un indole porte en position 3 un carbonyle relié à un naphtalène-1-yle, un méthyle en position 2, et sur l'azote un heptan-2-yle, chaîne alkyle ramifiée à sept carbones. Il ne comporte pas de squelette terpénophénolique, à la différence des cannabinoïdes du chanvre."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : JWH-011 n'est produit par aucun organisme vivant. Il relève de la seule chimie de synthèse, par la classe des naphtoylindoles N-alkylés et 2-méthylés.","originNote":"Molécule de synthèse, sans occurrence naturelle répertoriée dans les bases consultées. Aucune source consultée ne la signale dans le chanvre ni dans une autre plante.","discovered":"La première publication consultée qui décrit JWH-011 est une note de Huffman, Dai, Martin et Compton, parue en 1994 dans Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, consacrée à la conception, à la synthèse et à la pharmacologie des indoles cannabimimétiques. Aucun usage thérapeutique établi n'a été retrouvé dans les sources consultées."},"pharmacology":{"summaryFr":"JWH-011 est un naphtoylindole de la série JWH, décrit en 1994 par Huffman et ses collaborateurs dans un article sur la conception, la synthèse et la pharmacologie des indoles cannabimimétiques. Il porte un groupe méthyle en position 2 de l'indole et une chaîne heptan-2-yle ramifiée sur l'azote. Une constante Ki de 33,0 nM y est rapportée, ainsi qu'une DE50 de 35,6 µmol/kg dans un test cannabimimétique chez la souris. Aucune donnée humaine ni pharmacocinétique n'a été retrouvée dans les sources consultées, et la molécule relève, en France, de la définition générique des stupéfiants.","receptorSummaryFr":"JWH-011 agit sur les récepteurs cannabinoïdes. Huffman et coll. (1994) rapportent un Ki de 33,0 nM, mesuré par déplacement du [3H]CP-55940 sur un récepteur cannabinoïde dont le sous-type n'est pas précisé dans la base ChEMBL qui consigne cette mesure ; aucune valeur distincte pour CB1 ou CB2 n'a été retrouvée dans les sources consultées. Une DE50 de 35,6 µmol/kg est également consignée pour une activité cannabimimétique chez la souris, le protocole n'étant pas détaillé dans cette base. Le classement comme agoniste repose sur cette activité, aucune donnée fonctionnelle n'ayant été retrouvée. Dans l'étude d'Aung et coll. (2000) sur la longueur de la chaîne en position N-1 de cette série, l'allongement jusqu'à un groupe heptyle réduit fortement la liaison sur CB1 et CB2 ; le résumé consulté ne nomme pas JWH-011 et ne précise pas si le groupe heptyle étudié est ramifié, comme la chaîne heptan-2-yle de ce composé.","binding":[{"target":"Récepteur cannabinoïde (sous-type non précisé)","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":75,"reported":"Ki 33,0 nM (Huffman et coll., 1994)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Huffman JW et coll., Design, synthesis and pharmacology of cannabimimetic indoles, Bioorg Med Chem Lett, 1994","pmid":null,"doi":"10.1016/S0960-894X(01)80155-4","url":"https://doi.org/10.1016/S0960-894X(01)80155-4"},{"label":"Aung MM et coll., Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2 receptor binding, Drug Alcohol Depend, 2000","pmid":"10940540","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10940540/"},{"label":"ChEMBL, fiche composé CHEMBL152187 (Ki et ED50 extraits du document CHEMBL1152041)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL152187/"},{"label":"PubChem, CID 44368442 (JWH-011)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44368442"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), annexe IV, famille des indol-3-yl méthanones","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (conventions de 1961 et 1971), JWH-011 non mentionnée","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'a été retrouvée pour JWH-011 dans les sources consultées, ni chez l'animal ni chez l'humain.","metabolism":"Aucune donnée de métabolisme n'a été retrouvée pour JWH-011 dans les sources consultées.","detection":"Aucune méthode analytique publiée, spécifique à JWH-011, n'a été retrouvée dans les sources consultées.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée toxicologique n'a été retrouvée pour JWH-011 dans les sources consultées, ni chez l'humain ni chez l'animal, et aucun cas clinique publié n'a été identifié. La seule mesure préclinique consultée est une DE50 chez la souris pour une activité cannabimimétique : elle ne renseigne pas la toxicité et ne permet aucune extrapolation de dose pour l'humain."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'est documentée pour cette molécule dans les sources consultées. Son contrôle relève donc des législations nationales.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"JWH-011 n'est pas nommé dans la liste consolidée des stupéfiants mise à jour le 16 février 2026. Sa structure répond toutefois à la définition générique de la famille des indol-3-yl méthanones, figurant à l'annexe IV de la liste (substances psychoactives classées en France ou dans l'Union européenne mais non classées par les conventions internationales) : un substituant alkyle sur l'azote de l'indole, ici un heptan-2-yle ramifié, et un groupe naphtyle sur le carbone du pont méthanone. Cette famille nomme notamment JWH-007 et JWH-015, deux analogues 2-méthylés. Cette lecture repose sur la comparaison de la structure à la définition, non sur une décision de justice consultée.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Huffman JW et coll., Design, synthesis and pharmacology of cannabimimetic indoles, Bioorg Med Chem Lett, 1994","pmid":null,"doi":"10.1016/S0960-894X(01)80155-4","url":"https://doi.org/10.1016/S0960-894X(01)80155-4"},{"label":"Aung MM et coll., Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2 receptor binding, Drug Alcohol Depend, 2000","pmid":"10940540","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10940540/"},{"label":"ChEMBL, fiche composé CHEMBL152187 (Ki et ED50 extraits du document CHEMBL1152041)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL152187/"},{"label":"PubChem, CID 44368442 (JWH-011)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44368442"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), annexe IV, famille des indol-3-yl méthanones","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (conventions de 1961 et 1971), JWH-011 non mentionnée","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}],"meta":{"slug":"jwh-011","url":"https://phytogrammes.com/wiki/jwh-011","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}