JTE-7-31

JTE-7-31 est un ligand de synthèse des récepteurs cannabinoïdes, de structure isoindolinone : 2-[2-(4-hydroxyphényl)éthyl]-5-méthoxy-4-(pentylamino)isoindolin-1-one. Décrit dans des brevets de Japan Tobacco déposés en 1996 et 1997, il est présenté par le brevet américain US 6 017 919 (publié en 2000) comme l'un des composés d'une série de ligands sélectifs des récepteurs périphériques. Ce brevet rapporte un Ki de 0,088 nM sur le CB2 (splénocytes de rat) et de 11 nM sur le CB1 (cervelet de rat), soit un rapport de 125. Il rapporte aussi que, chez la souris, le composé réduit l'œdème de la patte induit par la carraghénane, avec une dose efficace médiane de 0,012 mg/kg par voie orale. Aucune étude chez l'humain ni aucun profil pharmacocinétique ne sont publiés dans les sources consultées, et la nature agoniste ou antagoniste de la molécule n'y est pas mesurée.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, mise au point par Japan Tobacco dans des recherches sur les récepteurs cannabinoïdes périphériques. Aucune source consultée ne la signale dans une plante.

Première description

Décrite dans des brevets de Japan Tobacco dont les inventeurs sont Takashi Inaba, Tetsudo Kaya et Hiroyuki Iwamura : demande de priorité japonaise du 6 février 1996, demande internationale PCT/JP97/00291 déposée le 6 février 1997, puis brevet américain US 6 017 919 publié le 25 janvier 2000. Le composé est l'exemple 7-31 de ce brevet et figure au tableau 149, qui rassemble ses valeurs de liaison et ses essais in vivo.

Aucune voie de biosynthèse : molécule de synthèse chimique, de la famille des isoindolinones.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle harmonisée au niveau de l'Union européenne n'a été retrouvée dans les sources consultées pour cette molécule : son statut relève des législations nationales. Elle ne figure pas dans la liste verte 2026 de l'INCB, qui reprend les tableaux de la convention de 1971.

France

JTE-7-31 est nommément inscrit à l'annexe IV de la liste des stupéfiants, par l'arrêté du 14 octobre 2019 modifiant l'arrêté du 22 février 1990. Cette annexe regroupe les substances psychoactives classées en France ou dans l'Union européenne mais non classées par les conventions internationales. Son usage, sa détention et sa cession relèvent donc du régime des stupéfiants.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Isoindolin-1-one (isoindolinone) portant sur l'azote un groupe 2-(4-hydroxyphényl)éthyle, avec un méthoxy en position 5 et une pentylamine en position 4 du cycle benzénique.

Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée dans les sources consultées : ni biodisponibilité, ni demi-vie, ni volume de distribution. Le brevet indique seulement une administration orale chez la souris, sans suivi du devenir du composé dans l'organisme.

Le métabolisme de JTE-7-31 n'est documenté dans aucune source consultée : aucune voie enzymatique, aucun métabolite et aucune interaction avec les cytochromes hépatiques ne sont rapportés.

Aucune étude de toxicologie, aucune donnée de sécurité et aucun cas humain ne sont publiés dans les sources consultées. Le brevet rapporte seulement deux essais chez la souris : réduction de l'œdème de la patte induit par la carraghénane, avec une dose efficace médiane de 0,012 mg/kg par voie orale, et réaction d'hypersensibilité retardée sur globules rouges de mouton, avec une dose efficace médiane de 0,08 mg/kg. Ces essais ne mesurent ni la toxicité ni les effets sur le système nerveux central pour ce composé, alors que le brevet affirme de façon générale que la série provoque moins d'effets centraux.

Aucune méthode analytique publiée propre à JTE-7-31 n'a été retrouvée dans les sources consultées.

1. 1Inaba et coll., Composés et usage pharmaceutique (brevet US 6 017 919, Japan Tobacco), 2000 (nouvel onglet)
2. 2Arrêté du 14 octobre 2019 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (nouvel onglet)
3. 3ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (nouvel onglet)
4. 4INCB, Green List 2026 (tableaux de la Convention de 1971) (nouvel onglet)
5. 5PubChem, notice du composé JTE-7-31 (CID 19363402) (nouvel onglet)
6. 6Wikipedia, notice JTE 7-31 (repère tertiaire) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCNC1=C(C=CC2=C1CN(C2=O)CCC3=CC=C(C=C3)O)OC

InChIKey

FMUMUYFMLZGXJR-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.