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FUBIMINA

Cannabinoïde de synthèse benzimidazole, lié aux récepteurs CB1 et CB2, classé stupéfiant en France.

Niveau de détail

C₂₃H₂₁FN₂O

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

Fiche signalétique

Nomenclature

Nom IUPAC
[1-(5-fluoropentyl)benzimidazol-2-yl]-naphthalen-1-ylmethanone
Autres noms
BIM-2201 · BZ-2201 · FTHJ · (1-(5-Fluoropentyl)benzimidazol-2-yl)-(1-naphthyl)methanone

Identifiants

Formule
C₂₃H₂₁FN₂O
Masse molaire
360,40 g/mol
InChIKey
KUESSZMROAFKQJ-UHFFFAOYSA-N

Classification

Première description
2013

Statut légal

France
Stupéfiant : nommément listé
International
Non listé
Voir le cadre légal

Mis à jour le

Récepteurs et activité

  1. CB1AgonisteKi 502 nM (Schoeder et coll., 2018)50 sur 100
  2. CB2AgonisteKi 99,0 nM (Schoeder et coll., 2018)65 sur 100
La longueur d'une barre donne la force relative de l'interaction, à titre indicatif.

Signature subjective

Apaisement
8 sur 100
Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.
Clarté
5 sur 100
Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.
High
20 sur 100
Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.
Appétit
10 sur 100
Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).
Repos
15 sur 100
Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.
Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

FUBIMINA, aussi désignée BIM-2201, est un cannabinoïde de synthèse de la classe des benzimidazoles, dérivé fluoré du BIM-018 et isomère du THJ-2201. Schoeder et coll. (2018) mesurent une affinité de 502 nM au CB1 et de 99,0 nM au CB2. Wiley et coll. (2015) la décrivent comme un agoniste complet dans le test au [35S]GTPγS et rapportent, chez la souris, une baisse de l'activité motrice, une antinociception, une hypothermie et une catalepsie. Schoeder et coll. n'observent qu'une activation partielle des deux récepteurs à 10 µM. Détectée pour la première fois en 2013, elle est nommément inscrite parmi les stupéfiants en France. Aucune donnée chez l'humain n'est publiée dans les sources consultées.

Histoire

Provenance
Molécule entièrement synthétique. Elle a été détectée pour la première fois en 2013 dans des produits de type herbal achetés sur internet, selon Diao et coll. (2016), qui citent Uchiyama et coll. Elle est facilement accessible en ligne et désignée par plusieurs noms : FUBIMINA, BIM-2201, BZ-2201 et FTHJ. Classée au Japon depuis août 2014 (Diao et coll., 2016), elle est l'isomère du THJ-2201, dont elle se distingue par spectrométrie de masse.

Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)

Aucune voie de biosynthèse : FUBIMINA ne dérive pas du chanvre. C'est un cannabinoïde de synthèse, obtenu par chimie de laboratoire, de la classe des benzimidazoles acylés, sans rapport avec les terpénophénols de la plante.

Classification structurelle

Cannabinoïde de synthèse de la classe des benzimidazoles acylés : un noyau benzimidazole porte un groupe naphtoyle (naphthalén-1-yle) en position 2 et une chaîne 5-fluoropentyle sur l'azote 1. Elle est l'analogue fluoré du BIM-018 (Diao et coll., 2016). Son noyau benzimidazole la distingue des séries indole et indazole, comme le montre Schoeder et coll. (2018).

Pharmacocinétique

Aucune donnée pharmacocinétique chez l'humain n'est publiée dans les sources consultées. In vitro, sur microsomes hépatiques humains, la demi-vie de la molécule mère est de 4,9 minutes (Diao et coll., 2016), ce qui traduit un métabolisme hépatique rapide en laboratoire. Ce chiffre provient d'un essai de laboratoire et ne se transpose pas directement à une personne.

Métabolisme

Métabolisme étendu in vitro. Dans des hépatocytes humains incubés 3 heures à 10 µM, Diao et coll. (2016) identifient 35 métabolites, issus de défluoration oxydative, de carboxylation, d'hydroxylation, de formation de dihydrodiols et de glucuronoconjugaison, ainsi que de leurs combinaisons. Ils recommandent comme marqueurs de la FUBIMINA le 5'-OH-BIM-018 (M34), l'acide BIM-018 pentanoïque (M33) et son dihydrodiol (M7). Comme pour la plupart des cannabinoïdes de synthèse, la molécule mère est rarement retrouvée dans l'urine. Chez le rat, Wiley et coll. (2015) ont signalé des métabolites d'hydroxylation, de défluoration oxydative et de carboxylation, sans structures caractérisées, selon Diao et coll. (2016).

Toxicologie et risques

Aucune étude de toxicité chez l'humain n'est publiée dans les sources consultées pour cette molécule. Chez la souris, Wiley et coll. (2015) rapportent pour la FUBIMINA et deux autres cannabinoïdes de synthèse une baisse de l'activité motrice, une antinociception, une hypothermie et une catalepsie. Diao et coll. (2016) rappellent que les cannabinoïdes de synthèse peuvent provoquer une toxicité humaine importante, avec agitation, convulsions, hypertension, vomissements, infarctus du myocarde, pouvant aller jusqu'au décès.

Détection et analyse

La recherche se fait par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution. Diao et coll. (2016) retiennent un ion [M+H]+ de m/z 361, avec les transitions m/z 361 vers 155 et m/z 361 vers 177. Le THJ-2201, isomère de même masse, partage plusieurs ions de produits avec la FUBIMINA ; la distinction repose sur un fragment de m/z 273,1041, présent chez la FUBIMINA et absent du THJ-2201, et sur des métabolites propres à chaque molécule. Les marqueurs urinaires recommandés sont le 5'-OH-BIM-018 (M34), l'acide BIM-018 pentanoïque (M33) et son dihydrodiol (M7).

Références

Données structurées

SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2C(=O)C3=NC4=CC=CC=C4N3CCCCCF
InChIKey
KUESSZMROAFKQJ-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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