FUBIMINA
Cannabinoïde de synthèse benzimidazole, lié aux récepteurs CB1 et CB2, classé stupéfiant en France.
C₂₃H₂₁FN₂O
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
Fiche signalétique
Nomenclature
- Nom IUPAC
- [1-(5-fluoropentyl)benzimidazol-2-yl]-naphthalen-1-ylmethanone
- Autres noms
- BIM-2201 · BZ-2201 · FTHJ · (1-(5-Fluoropentyl)benzimidazol-2-yl)-(1-naphthyl)methanone
Identifiants
- Formule
- C₂₃H₂₁FN₂O
- Masse molaire
- 360,40 g/mol
- PubChem CID
- 124519316(nouvel onglet)
- InChIKey
- KUESSZMROAFKQJ-UHFFFAOYSA-N
Classification
- Première description
- 2013
Mis à jour le
Récepteurs et activité
- CB1AgonisteKi 502 nM (Schoeder et coll., 2018)50 sur 100
- CB2AgonisteKi 99,0 nM (Schoeder et coll., 2018)65 sur 100
Signature subjective
- Apaisement
- 8 sur 100
- Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.
- Clarté
- 5 sur 100
- Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.
- High
- 20 sur 100
- Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.
- Appétit
- 10 sur 100
- Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).
- Repos
- 15 sur 100
- Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.
Pharmacologie
FUBIMINA, aussi désignée BIM-2201, est un cannabinoïde de synthèse de la classe des benzimidazoles, dérivé fluoré du BIM-018 et isomère du THJ-2201. Schoeder et coll. (2018) mesurent une affinité de 502 nM au CB1 et de 99,0 nM au CB2. Wiley et coll. (2015) la décrivent comme un agoniste complet dans le test au [35S]GTPγS et rapportent, chez la souris, une baisse de l'activité motrice, une antinociception, une hypothermie et une catalepsie. Schoeder et coll. n'observent qu'une activation partielle des deux récepteurs à 10 µM. Détectée pour la première fois en 2013, elle est nommément inscrite parmi les stupéfiants en France. Aucune donnée chez l'humain n'est publiée dans les sources consultées.
Sources clés.
- Wiley et coll., AB-CHMINACA, AB-PINACA et FUBIMINA chez la souris : affinité et puissance, J Pharmacol Exp Ther 2015 (nouvel onglet)PMID 26105953
- Diao et coll., distinguer la FUBIMINA de son isomère THJ-2201 : métabolisme dans les hépatocytes humains, Forensic Toxicol 2016 (nouvel onglet)PMID 27547265
- Schoeder et coll., nouveaux constituants du « Spice » : évaluation pharmacologique des cannabinoïdes de synthèse indole, indazole, benzimidazole et carbazole, Forensic Toxicol 2018 (nouvel onglet)PMID 29963207
- ANSM · Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV (nouvel onglet)
- Légifrance · Arrêté du 3 octobre 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (nouvel onglet)
- OICS · Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026 (FUBIMINA non inscrite) (nouvel onglet)
- PubChem · CID 124519316, FUBIMINA (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Molécule entièrement synthétique. Elle a été détectée pour la première fois en 2013 dans des produits de type herbal achetés sur internet, selon Diao et coll. (2016), qui citent Uchiyama et coll. Elle est facilement accessible en ligne et désignée par plusieurs noms : FUBIMINA, BIM-2201, BZ-2201 et FTHJ. Classée au Japon depuis août 2014 (Diao et coll., 2016), elle est l'isomère du THJ-2201, dont elle se distingue par spectrométrie de masse.
Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)
Aucune voie de biosynthèse : FUBIMINA ne dérive pas du chanvre. C'est un cannabinoïde de synthèse, obtenu par chimie de laboratoire, de la classe des benzimidazoles acylés, sans rapport avec les terpénophénols de la plante.
Cadre légal
- Union européenne
Aucune mesure de contrôle harmonisée au niveau de l'Union européenne n'a été retrouvée dans les sources consultées pour cette fiche : le contrôle relève des législations nationales des États membres.
- France
Stupéfiant en France. La FUBIMINA est nommément inscrite à l'annexe IV de la liste consolidée des stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), dans le bloc des cannabinoïdes suivants, ainsi que leurs isomères, stéréo-isomères, esters, éthers et sels. Cette inscription découle de l'arrêté du 3 octobre 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990.
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classification structurelle
Cannabinoïde de synthèse de la classe des benzimidazoles acylés : un noyau benzimidazole porte un groupe naphtoyle (naphthalén-1-yle) en position 2 et une chaîne 5-fluoropentyle sur l'azote 1. Elle est l'analogue fluoré du BIM-018 (Diao et coll., 2016). Son noyau benzimidazole la distingue des séries indole et indazole, comme le montre Schoeder et coll. (2018).
Pharmacocinétique
Aucune donnée pharmacocinétique chez l'humain n'est publiée dans les sources consultées. In vitro, sur microsomes hépatiques humains, la demi-vie de la molécule mère est de 4,9 minutes (Diao et coll., 2016), ce qui traduit un métabolisme hépatique rapide en laboratoire. Ce chiffre provient d'un essai de laboratoire et ne se transpose pas directement à une personne.
Métabolisme
Métabolisme étendu in vitro. Dans des hépatocytes humains incubés 3 heures à 10 µM, Diao et coll. (2016) identifient 35 métabolites, issus de défluoration oxydative, de carboxylation, d'hydroxylation, de formation de dihydrodiols et de glucuronoconjugaison, ainsi que de leurs combinaisons. Ils recommandent comme marqueurs de la FUBIMINA le 5'-OH-BIM-018 (M34), l'acide BIM-018 pentanoïque (M33) et son dihydrodiol (M7). Comme pour la plupart des cannabinoïdes de synthèse, la molécule mère est rarement retrouvée dans l'urine. Chez le rat, Wiley et coll. (2015) ont signalé des métabolites d'hydroxylation, de défluoration oxydative et de carboxylation, sans structures caractérisées, selon Diao et coll. (2016).
Toxicologie et risques
Aucune étude de toxicité chez l'humain n'est publiée dans les sources consultées pour cette molécule. Chez la souris, Wiley et coll. (2015) rapportent pour la FUBIMINA et deux autres cannabinoïdes de synthèse une baisse de l'activité motrice, une antinociception, une hypothermie et une catalepsie. Diao et coll. (2016) rappellent que les cannabinoïdes de synthèse peuvent provoquer une toxicité humaine importante, avec agitation, convulsions, hypertension, vomissements, infarctus du myocarde, pouvant aller jusqu'au décès.
Détection et analyse
La recherche se fait par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution. Diao et coll. (2016) retiennent un ion [M+H]+ de m/z 361, avec les transitions m/z 361 vers 155 et m/z 361 vers 177. Le THJ-2201, isomère de même masse, partage plusieurs ions de produits avec la FUBIMINA ; la distinction repose sur un fragment de m/z 273,1041, présent chez la FUBIMINA et absent du THJ-2201, et sur des métabolites propres à chaque molécule. Les marqueurs urinaires recommandés sont le 5'-OH-BIM-018 (M34), l'acide BIM-018 pentanoïque (M33) et son dihydrodiol (M7).
Références
- Wiley et coll., AB-CHMINACA, AB-PINACA et FUBIMINA chez la souris : affinité et puissance, J Pharmacol Exp Ther 2015 (nouvel onglet)PMID 26105953
- Diao et coll., distinguer la FUBIMINA de son isomère THJ-2201 : métabolisme dans les hépatocytes humains, Forensic Toxicol 2016 (nouvel onglet)PMID 27547265
- Schoeder et coll., nouveaux constituants du « Spice » : évaluation pharmacologique des cannabinoïdes de synthèse indole, indazole, benzimidazole et carbazole, Forensic Toxicol 2018 (nouvel onglet)PMID 29963207
- ANSM · Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV (nouvel onglet)
- Légifrance · Arrêté du 3 octobre 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (nouvel onglet)
- OICS · Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026 (FUBIMINA non inscrite) (nouvel onglet)
- PubChem · CID 124519316, FUBIMINA (nouvel onglet)
Données structurées
- SMILES
- C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2C(=O)C3=NC4=CC=CC=C4N3CCCCCF
- InChIKey
- KUESSZMROAFKQJ-UHFFFAOYSA-N
Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.
Compléter cette fiche
Cette fiche n'a pas encore d'image. Chaque proposition est relue avant publication.