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FUB-JWH-018

Cannabinoïde de synthèse de la famille des naphtoylindoles, classé stupéfiant en France.

Niveau de détail

C₂₆H₁₈FNO

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

Fiche signalétique

Nomenclature

Nom IUPAC
[1-[(4-fluorophenyl)methyl]indol-3-yl]-naphthalen-1-ylmethanone
Autres noms
FUB-018 · (1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl)(naphthalen-1-yl)methanone

Identifiants

Formule
C₂₆H₁₈FNO
Masse molaire
379,40 g/mol
InChIKey
VREQTLWJHFQLEX-UHFFFAOYSA-N

Statut légal

France
Stupéfiant : nommément listé
International
Non listé
Voir le cadre légal

Mis à jour le

Récepteurs et activité

  1. CB1Agoniste90 sur 100

    Ki = 3,27 ± 1,76 nM (CB1 humain, cellules CHO ; erreur standard, Schoeder et coll., 2018, tableau 1)

  2. CB2Agoniste95 sur 100

    Ki = 1,34 ± 0,48 nM (CB2 humain, cellules CHO ; erreur standard, Schoeder et coll., 2018, tableau 1)

La longueur d'une barre donne la force relative de l'interaction, à titre indicatif.

Signature subjective

Apaisement
5 sur 100
Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.
Clarté
5 sur 100
Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.
High
10 sur 100
Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.
Appétit
5 sur 100
Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).
Repos
5 sur 100
Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.
Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

FUB-JWH-018, ou (1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl)(naphtalène-1-yl)méthanone, est un cannabinoïde de synthèse de la famille des naphtoylindoles, dont le squelette rappelle celui du JWH-018. Il s'en distingue par un groupe 4-fluorobenzyle à la place de la chaîne pentyle sur l'azote de l'indole. Schoeder et coll. (2018) rapportent des Ki de 3,27 ± 1,76 nM pour CB1 et de 1,34 ± 0,48 nM pour CB2, et aucune EC50 ni IC50 n'est atteinte jusqu'à 10 µM sur GPR55 et GPR18. Ce composé est signalé dans des prélèvements de conducteurs belges entre janvier et août 2015 (Wille et coll., 2018). Il est classé comme stupéfiant en France, et les sources consultées ne publient aucune donnée pharmacocinétique, métabolique ni clinique le concernant.

Histoire

Provenance
Molécule de synthèse ; aucune présence naturelle n'est rapportée dans les sources consultées. Elle figure dans les données de détection belges de 2015 (Wille et coll., 2018).
Première description
Aucune source consultée ne date ni n'attribue la première description de ce composé. Sa présence est signalée dans des prélèvements de conducteurs contrôlés en Belgique entre janvier et août 2015 (Wille et coll., 2018). Sa caractérisation par liaison radioligand sur les récepteurs CB1 et CB2 est publiée en 2018 (Schoeder et coll., 2018).

Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)

Aucune voie de biosynthèse : molécule de synthèse de la famille des naphtoylindoles.

Classification structurelle

Naphtoylindole : un indole porte en position 3 un groupe naphtoyle (naphtalène-1-carbonyle) et, sur son azote, un groupe 4-fluorobenzyle. Par rapport au JWH-018 (1-pentyl-3-(1-naphtoyl)indole), la chaîne pentyle de l'azote est remplacée par ce groupe fluorobenzyle, le motif naphtoylindole étant conservé. Il ne possède pas de squelette terpénophénolique, qui caractérise les cannabinoïdes du chanvre.

Pharmacocinétique

Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour ce composé dans les sources consultées.

Métabolisme

Aucune donnée de métabolisme n'est publiée pour ce composé dans les sources consultées.

Toxicologie et risques

Aucune étude toxicologique ni description de cas clinique propre à ce composé n'est publiée dans les sources consultées. Sa présence dans des prélèvements de conducteurs est seulement rapportée (Wille et coll., 2018).

Détection et analyse

Le composé figure parmi les nouvelles substances psychoactives identifiées dans des prélèvements de conducteurs contrôlés en Belgique entre janvier et août 2015, parmi 558 échantillons sanguins et 199 échantillons salivaires analysés (Wille et coll., 2018). Les sources consultées ne publient pas de méthode d'analyse ni de seuil de détection propres à ce composé.

Références

Données structurées

SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2C(=O)C3=CN(C4=CC=CC=C43)CC5=CC=C(C=C5)F
InChIKey
VREQTLWJHFQLEX-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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