FUB-JWH-018
Cannabinoïde de synthèse de la famille des naphtoylindoles, classé stupéfiant en France.
C₂₆H₁₈FNO
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
Fiche signalétique
Nomenclature
- Nom IUPAC
- [1-[(4-fluorophenyl)methyl]indol-3-yl]-naphthalen-1-ylmethanone
- Autres noms
- FUB-018 · (1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl)(naphthalen-1-yl)methanone
Identifiants
- Formule
- C₂₆H₁₈FNO
- Masse molaire
- 379,40 g/mol
- PubChem CID
- 121489975(nouvel onglet)
- InChIKey
- VREQTLWJHFQLEX-UHFFFAOYSA-N
Classification
Mis à jour le
Récepteurs et activité
- CB1Agoniste90 sur 100
Ki = 3,27 ± 1,76 nM (CB1 humain, cellules CHO ; erreur standard, Schoeder et coll., 2018, tableau 1)
- CB2Agoniste95 sur 100
Ki = 1,34 ± 0,48 nM (CB2 humain, cellules CHO ; erreur standard, Schoeder et coll., 2018, tableau 1)
Signature subjective
- Apaisement
- 5 sur 100
- Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.
- Clarté
- 5 sur 100
- Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.
- High
- 10 sur 100
- Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.
- Appétit
- 5 sur 100
- Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).
- Repos
- 5 sur 100
- Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.
Pharmacologie
FUB-JWH-018, ou (1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl)(naphtalène-1-yl)méthanone, est un cannabinoïde de synthèse de la famille des naphtoylindoles, dont le squelette rappelle celui du JWH-018. Il s'en distingue par un groupe 4-fluorobenzyle à la place de la chaîne pentyle sur l'azote de l'indole. Schoeder et coll. (2018) rapportent des Ki de 3,27 ± 1,76 nM pour CB1 et de 1,34 ± 0,48 nM pour CB2, et aucune EC50 ni IC50 n'est atteinte jusqu'à 10 µM sur GPR55 et GPR18. Ce composé est signalé dans des prélèvements de conducteurs belges entre janvier et août 2015 (Wille et coll., 2018). Il est classé comme stupéfiant en France, et les sources consultées ne publient aucune donnée pharmacocinétique, métabolique ni clinique le concernant.
Sources clés.
- Schoeder et coll., Évaluation pharmacologique de nouveaux constituants du « Spice » : cannabinoïdes de synthèse à squelettes indole, indazole, benzimidazole et carbazole, Forensic Toxicology, 2018 (nouvel onglet)PMID 29963207
- Wille et coll., Prévalence des nouvelles substances psychoactives et des médicaments chez les conducteurs sous influence de drogues en Belgique, Drug Testing and Analysis, 2018 (nouvel onglet)PMID 28640970
- ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille des indol-3-yl méthanones) (nouvel onglet)
- INCB, Liste verte 2026 (tableaux des conventions de 1961 et 1971) (nouvel onglet)
- PubChem, CID 121489975 (FUB-JWH-018) (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Molécule de synthèse ; aucune présence naturelle n'est rapportée dans les sources consultées. Elle figure dans les données de détection belges de 2015 (Wille et coll., 2018).
- Première description
- Aucune source consultée ne date ni n'attribue la première description de ce composé. Sa présence est signalée dans des prélèvements de conducteurs contrôlés en Belgique entre janvier et août 2015 (Wille et coll., 2018). Sa caractérisation par liaison radioligand sur les récepteurs CB1 et CB2 est publiée en 2018 (Schoeder et coll., 2018).
Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)
Aucune voie de biosynthèse : molécule de synthèse de la famille des naphtoylindoles.
Cadre légal
- Union européenne
Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'est citée pour ce composé dans les sources consultées : le contrôle relève donc des législations nationales. Le composé n'est pas non plus inscrit dans la Liste verte de l'INCB 2026, qui reprend les tableaux des conventions de 1961 et 1971.
- France
Substance classée comme stupéfiant en France et nommément citée. Elle figure dans la liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour le 16 février 2026, à l'annexe IV (substances classées en France ou dans l'Union européenne mais non classées par les conventions internationales), dans la famille des indol-3-yl méthanones : « FUB-JWH-018 ou (1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl) (naphtalen-1-yl) méthanone ». Sa structure répond aussi à la définition générique de cette famille : un substitut halobenzyl sur l'azote de l'indole et un groupe naphtyle sur le carbone du pont méthanone. Son classement la place sous le régime des stupéfiants.
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classification structurelle
Naphtoylindole : un indole porte en position 3 un groupe naphtoyle (naphtalène-1-carbonyle) et, sur son azote, un groupe 4-fluorobenzyle. Par rapport au JWH-018 (1-pentyl-3-(1-naphtoyl)indole), la chaîne pentyle de l'azote est remplacée par ce groupe fluorobenzyle, le motif naphtoylindole étant conservé. Il ne possède pas de squelette terpénophénolique, qui caractérise les cannabinoïdes du chanvre.
Pharmacocinétique
Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour ce composé dans les sources consultées.
Métabolisme
Aucune donnée de métabolisme n'est publiée pour ce composé dans les sources consultées.
Toxicologie et risques
Aucune étude toxicologique ni description de cas clinique propre à ce composé n'est publiée dans les sources consultées. Sa présence dans des prélèvements de conducteurs est seulement rapportée (Wille et coll., 2018).
Détection et analyse
Le composé figure parmi les nouvelles substances psychoactives identifiées dans des prélèvements de conducteurs contrôlés en Belgique entre janvier et août 2015, parmi 558 échantillons sanguins et 199 échantillons salivaires analysés (Wille et coll., 2018). Les sources consultées ne publient pas de méthode d'analyse ni de seuil de détection propres à ce composé.
Références
- Schoeder et coll., Évaluation pharmacologique de nouveaux constituants du « Spice » : cannabinoïdes de synthèse à squelettes indole, indazole, benzimidazole et carbazole, Forensic Toxicology, 2018 (nouvel onglet)PMID 29963207
- Wille et coll., Prévalence des nouvelles substances psychoactives et des médicaments chez les conducteurs sous influence de drogues en Belgique, Drug Testing and Analysis, 2018 (nouvel onglet)PMID 28640970
- ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille des indol-3-yl méthanones) (nouvel onglet)
- INCB, Liste verte 2026 (tableaux des conventions de 1961 et 1971) (nouvel onglet)
- PubChem, CID 121489975 (FUB-JWH-018) (nouvel onglet)
Données structurées
- SMILES
- C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2C(=O)C3=CN(C4=CC=CC=C43)CC5=CC=C(C=C5)F
- InChIKey
- VREQTLWJHFQLEX-UHFFFAOYSA-N
Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.
Compléter cette fiche
Cette fiche n'a pas encore d'image. Chaque proposition est relue avant publication.