{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"VREQTLWJHFQLEX-UHFFFAOYSA-N","prefName":"FUB-JWH-018","symbol":"FUB-JWH-018","iupacName":"[1-[(4-fluorophenyl)methyl]indol-3-yl]-naphthalen-1-ylmethanone","aliases":["FUB-018","(1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl)(naphthalen-1-yl)methanone"],"cas":null,"pubchemCid":"121489975","chebiId":null,"smiles":"C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2C(=O)C3=CN(C4=CC=CC=C43)CC5=CC=C(C=C5)F","molecularFormula":"C26H18FNO","molecularWeight":379.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/121489975"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Naphtoylindole : un indole porte en position 3 un groupe naphtoyle (naphtalène-1-carbonyle) et, sur son azote, un groupe 4-fluorobenzyle. Par rapport au JWH-018 (1-pentyl-3-(1-naphtoyl)indole), la chaîne pentyle de l'azote est remplacée par ce groupe fluorobenzyle, le motif naphtoylindole étant conservé. Il ne possède pas de squelette terpénophénolique, qui caractérise les cannabinoïdes du chanvre."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : molécule de synthèse de la famille des naphtoylindoles.","originNote":"Molécule de synthèse ; aucune présence naturelle n'est rapportée dans les sources consultées. Elle figure dans les données de détection belges de 2015 (Wille et coll., 2018).","discovered":"Aucune source consultée ne date ni n'attribue la première description de ce composé. Sa présence est signalée dans des prélèvements de conducteurs contrôlés en Belgique entre janvier et août 2015 (Wille et coll., 2018). Sa caractérisation par liaison radioligand sur les récepteurs CB1 et CB2 est publiée en 2018 (Schoeder et coll., 2018)."},"pharmacology":{"summaryFr":"FUB-JWH-018, ou (1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl)(naphtalène-1-yl)méthanone, est un cannabinoïde de synthèse de la famille des naphtoylindoles, dont le squelette rappelle celui du JWH-018. Il s'en distingue par un groupe 4-fluorobenzyle à la place de la chaîne pentyle sur l'azote de l'indole. Schoeder et coll. (2018) rapportent des Ki de 3,27 ± 1,76 nM pour CB1 et de 1,34 ± 0,48 nM pour CB2, et aucune EC50 ni IC50 n'est atteinte jusqu'à 10 µM sur GPR55 et GPR18. Ce composé est signalé dans des prélèvements de conducteurs belges entre janvier et août 2015 (Wille et coll., 2018). Il est classé comme stupéfiant en France, et les sources consultées ne publient aucune donnée pharmacocinétique, métabolique ni clinique le concernant.","receptorSummaryFr":"Ligand des récepteurs CB1 et CB2 à affinité nanomolaire élevée, selon Schoeder et coll. (2018), qui le comparent à deux naphtoyl-indazoles étudiés auparavant, THJ-018 et THJ-2201. Le tableau 1 de cette publication rapporte un Ki de 3,27 ± 1,76 nM pour CB1 et de 1,34 ± 0,48 nM pour CB2 (erreur standard). Dans le test d'accumulation d'AMPc de la même étude, la quasi-totalité des composés testés se comporte en agonistes à forte efficacité, et FUB-JWH-018 n'est pas cité parmi les exceptions. Sur GPR55 et GPR18, testés en bêta-arrestine, aucune EC50 ni IC50 n'est atteinte jusqu'à 10 µM, et les réponses mesurées restent au plus de 30 %.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":"Ki = 3,27 ± 1,76 nM (CB1 humain, cellules CHO ; erreur standard, Schoeder et coll., 2018, tableau 1)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"Ki = 1,34 ± 0,48 nM (CB2 humain, cellules CHO ; erreur standard, Schoeder et coll., 2018, tableau 1)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Schoeder et coll., Évaluation pharmacologique de nouveaux constituants du « Spice » : cannabinoïdes de synthèse à squelettes indole, indazole, benzimidazole et carbazole, Forensic Toxicology, 2018","pmid":"29963207","doi":"10.1007/s11419-018-0415-z","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29963207/"},{"label":"Wille et coll., Prévalence des nouvelles substances psychoactives et des médicaments chez les conducteurs sous influence de drogues en Belgique, Drug Testing and Analysis, 2018","pmid":"28640970","doi":"10.1002/dta.2232","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28640970/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille des indol-3-yl méthanones)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Liste verte 2026 (tableaux des conventions de 1961 et 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CID 121489975 (FUB-JWH-018)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/121489975"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour ce composé dans les sources consultées.","metabolism":"Aucune donnée de métabolisme n'est publiée pour ce composé dans les sources consultées.","detection":"Le composé figure parmi les nouvelles substances psychoactives identifiées dans des prélèvements de conducteurs contrôlés en Belgique entre janvier et août 2015, parmi 558 échantillons sanguins et 199 échantillons salivaires analysés (Wille et coll., 2018). Les sources consultées ne publient pas de méthode d'analyse ni de seuil de détection propres à ce composé.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude toxicologique ni description de cas clinique propre à ce composé n'est publiée dans les sources consultées. Sa présence dans des prélèvements de conducteurs est seulement rapportée (Wille et coll., 2018)."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'est citée pour ce composé dans les sources consultées : le contrôle relève donc des législations nationales. Le composé n'est pas non plus inscrit dans la Liste verte de l'INCB 2026, qui reprend les tableaux des conventions de 1961 et 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Substance classée comme stupéfiant en France et nommément citée. Elle figure dans la liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour le 16 février 2026, à l'annexe IV (substances classées en France ou dans l'Union européenne mais non classées par les conventions internationales), dans la famille des indol-3-yl méthanones : « FUB-JWH-018 ou (1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl) (naphtalen-1-yl) méthanone ». Sa structure répond aussi à la définition générique de cette famille : un substitut halobenzyl sur l'azote de l'indole et un groupe naphtyle sur le carbone du pont méthanone. Son classement la place sous le régime des stupéfiants.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Schoeder et coll., Évaluation pharmacologique de nouveaux constituants du « Spice » : cannabinoïdes de synthèse à squelettes indole, indazole, benzimidazole et carbazole, Forensic Toxicology, 2018","pmid":"29963207","doi":"10.1007/s11419-018-0415-z","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29963207/"},{"label":"Wille et coll., Prévalence des nouvelles substances psychoactives et des médicaments chez les conducteurs sous influence de drogues en Belgique, Drug Testing and Analysis, 2018","pmid":"28640970","doi":"10.1002/dta.2232","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28640970/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille des indol-3-yl méthanones)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Liste verte 2026 (tableaux des conventions de 1961 et 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CID 121489975 (FUB-JWH-018)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/121489975"}],"meta":{"slug":"fub-jwh-018","url":"https://phytogrammes.com/wiki/fub-jwh-018","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}