FUB-APINACA

FUB-APINACA, aussi appelé AFUBINACA ou FUB-AKB48, est un indazole-3-carboxamide portant un groupe adamantyle sur l'amide et un 4-fluorobenzyle sur l'azote 1 du noyau indazole. Agoniste à forte efficacité des récepteurs CB1 et CB2, il présente un Ki de 1,30 nM sur CB1 et de 0,823 nM sur CB2 (Marusich et coll., 2022). Chez la souris, il abaisse la température corporelle et se substitue au Δ9-THC à une dose comparable à celle du THC chez le mâle. Ce même travail rappelle qu'il a été associé à des décès chez des consommateurs. Aucune étude d'exposition contrôlée chez l'humain n'a été retrouvée. Aux États-Unis, la DEA l'a placé en annexe I par une règle définitive du 7 avril 2022.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, sans occurrence naturelle recensée. Aux États-Unis, la surveillance forensique l'a détectée ces dernières années, parmi plusieurs cannabinoïdes de synthèse indoles et indazoles (Marusich et coll., 2022). La date de sa première description n'est pas établie dans les sources consultées.

Première description

Non documentée dans les sources consultées

Aucune voie de biosynthèse : FUB-APINACA est un carboxamide d'indazole obtenu par synthèse chimique en laboratoire, sans rapport avec les terpénophénols de la plante.

Union européenne

Les sources consultées pour cette fiche ne décrivent aucune mesure de contrôle de l'Union européenne visant cette molécule : son statut européen n'est donc pas documenté ici.

France

Stupéfiant en France, par inscription nominative. FUB-APINACA figure dans la liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (ANSM, mise à jour du 16 février 2026), à l'annexe IV de cette liste, qui compile les substances classées par l'arrêté du 22 février 1990, dans le bloc des dérivés du 3-carboxamide indazole, où il est cité nommément (« FUB-APINACA ou FUB-AKB-48 »).

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Carboxamide de l'indazole-3 : un noyau indazole portant un 4-fluorobenzyle sur l'azote en position 1, et un groupe adamantyle sur l'azote de l'amide. Il appartient à la famille des 3-carboxamides d'indazole décrite par la liste ANSM.

Aucune donnée pharmacocinétique chez l'humain n'a été retrouvée dans les sources consultées. Marusich et coll. (2022) évoquent, sans la mesurer, la possibilité de différences de pharmacocinétique liées au groupe adamantyle, volumineux et lipophile, pour expliquer une puissance in vivo inférieure à ce que laisse prévoir l'affinité CB1.

Dans des microsomes hépatiques humains, la voie principale attendue est une hydroxylation isomérique du groupe adamantyle (Apirakkan et coll., 2020). Cette étude est réalisée in vitro : elle ne mesure pas la part de chaque métabolite dans l'organisme humain, et aucune étude de métabolisme in vivo n'a été retrouvée dans les sources consultées.

Chez la souris, FUB-APINACA (appelé FUB-AKB48 dans l'étude) abaisse la température corporelle. À 10 mg/kg, la baisse reste significative, mais elle n'apparaît qu'aux mesures faites une heure au plus après l'injection. Pour les six SCRA de l'étude autres que les trois plus puissants, le FUB-AKB48 compris (à l'exception de l'APP-BINACA), les premières baisses surviennent à des doses 3 à 10 fois inférieures à la plus faible dose de Δ9-THC qui abaisse la température (30 mg/kg). Dans le test de discrimination au Δ9-THC chez la souris mâle, la dose efficace médiane est de 1,687 mg/kg (intervalle 1,34 à 2,13). Marusich et coll. (2022) rappellent que le FUB-AKB48 a été associé à des décès chez des consommateurs. Aucune étude d'exposition contrôlée chez l'humain n'a été retrouvée, et aucune dose sûre n'est établie dans les sources consultées.

Détection par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse. Une méthode d'extraction sur nanoparticules magnétiques suivie d'UHPLC-MS/MS a été validée dans les eaux usées pour six substances, dont FUB-APINACA, avec des limites de quantification de 0,1 à 1,0 ng/L (Chen et coll., 2023). Le principal métabolite attendu est un isomère hydroxylé du groupe adamantyle (Apirakkan et coll., 2020).

1. 1Marusich et coll., pharmacologie in vitro et in vivo de neuf SCRA dont le FUB-AKB48, Pharmacol Biochem Behav 2022 (nouvel onglet)PMID 36154844
2. 2Apirakkan et coll., profil métabolique de phase I in vitro de cinq cannabinoïdes de synthèse dont le FUB-APINACA, Chem Res Toxicol 2020 (nouvel onglet)PMID 32301604
3. 3Chen et coll., extraction de six cannabinoïdes dans les eaux usées suivie d'UHPLC-MS/MS, Talanta 2023 (nouvel onglet)PMID 37276675
4. 4ANSM · Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV (nouvel onglet)
5. 5OICS · Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026 (FUB-APINACA absent) (nouvel onglet)
6. 6DEA · Placement de FUB-AKB48 en annexe I, règle définitive (Federal Register, 7 avril 2022) (nouvel onglet)
7. 7PubChem · CID 118796517, FUB-APINACA (nouvel onglet)

SMILES

C1C2CC3CC1CC(C2)(C3)NC(=O)C4=NN(C5=CC=CC=C54)CC6=CC=C(C=C6)F

InChIKey

MWBHSNBPUSKVDD-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.