FUB-144

FUB-144, aussi appelé FUB-UR-144, est un cannabinoïde de synthèse de la famille des tétraméthylcyclopropanoylindoles, de nom systématique [1-[(4-fluorophényl)méthyl]indol-3-yl]-(2,2,3,3-tétraméthylcyclopropyl)méthanone. Sur des récepteurs humains recombinants, il se lie au CB1 avec un Ki de 27,2 nM et au CB2 avec un Ki de 1,19 nM, soit une affinité plus forte pour le CB2 (Marusich et coll., 2022). Il a été étudié comme constituant de mélanges de plantes dits « spice » (Hess et coll., 2016) et identifié dans des saisies (Al-Matrouk et Orabi, 2025). Aucune donnée pharmacocinétique ou toxicologique chez l'humain n'est publiée. En France, il n'est pas nommé dans la liste des stupéfiants, mais il entre dans une clause générique (définition « Indol-3-yl methanone »).

Provenance

Composé de synthèse, sans origine végétale ni animale. Il a été identifié dans des saisies : deux échantillons saisis au Koweït entre 2019 et 2023 ont été identifiés comme FUB-144 par RMN (Al-Matrouk et Orabi, 2025). Hess et coll. (2016) l'ont étudié parmi les cannabinoïdes de synthèse identifiés comme constituants de mélanges « spice ».

Première description

Aucune date de première synthèse ni de premier signalement n'est établie par les sources consultées. La DEA a identifié FUB-144 parmi onze cannabinoïdes de synthèse jugés préoccupants (Shetty et coll., 2026).

Aucune voie de biosynthèse : composé de synthèse, rattaché à la classe des tétraméthylcyclopropanoylindoles.

International

Non inscrite à la Green List INCB 2026 (Convention de 1971)

Union européenne

Aucune mesure de contrôle harmonisée documentée dans les sources consultées

France

Non nommée ; couverte par la clause générique « Indol-3-yl methanone » (annexe IV)

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Tétraméthylcyclopropanoylindole : indole substitué en N1 par un 4-fluorobenzyle et en C3 par un carbonyle relié à un cycle cyclopropyle portant quatre groupes méthyle (2,2,3,3-tétraméthylcyclopropyle). Il correspond à la XLR-11 dont la chaîne 5-fluoropentyle est remplacée par un para-fluorobenzyle (Hess et coll., 2016).

Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'est publiée dans les sources consultées. Chez la souris, après une administration orale de 20 mg/kg, Kim et coll. (2026) observent une disparition rapide de la molécule mère dans le sérum, accompagnée d'une forte hausse des métabolites, ce qui indique un renouvellement métabolique rapide.

Kim et coll. (2026) identifient, par UHPLC-HRMS, 12 métabolites de phase I et 2 de phase II (M1 à M14), après incubation avec des microsomes hépatiques humains exposés à 30 µM de FUB-144 et après administration orale à la souris. La phase I est dominée par des hydroxylations du noyau indole et du groupement tétraméthylcyclopropyle, suivies de déshydrogénations et d'oxydations secondaires. La phase II produit deux conjugués glucuronides (M4 et M10). Le métabolite M8, formé par hydroxylation puis oxydation successives, reste présent à des concentrations relativement élevées jusqu'à 24 h ; les auteurs suggèrent une valeur diagnostique.

Aucune donnée toxicologique chez l'humain n'est publiée dans les sources consultées. Chez la souris, FUB-144 produit une hypothermie, comme les autres composés étudiés par Marusich et coll. (2022), avec un délai d'effet maximal plus court que celui du Δ9-THC. Son effet dépresseur sur la locomotion est faible, avec une ED50 supérieure à 6,1 mg/kg (Shetty et coll., 2026). Dans le test de discrimination au Δ9-THC, son ED50 chez le mâle (3,014 mg/kg) est supérieure à celle du Δ9-THC (2,163 mg/kg), soit une puissance moindre (Marusich et coll., 2022).

Pour l'identification des saisies, Al-Matrouk et Orabi (2025) combinent la spectrométrie de masse et la RMN, qui permet de confirmer FUB-144 dans deux échantillons. Chez la souris, Kim et coll. (2026) suggèrent une valeur diagnostique pour le métabolite M8, qui reste présent à des concentrations relativement élevées jusqu'à 24 h.

1. 1Marusich et coll., Pharmacologie in vitro et in vivo de neuf agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes, Pharmacol Biochem Behav 2022 (nouvel onglet)PMID 36154844
2. 2Hess et coll., Évaluation pharmacologique de cannabinoïdes de synthèse identifiés comme constituants de spice, Forensic Toxicol 2016 (nouvel onglet)PMID 27429655
3. 3Kim et coll., Métabolisme in vitro et in vivo du FUB-144 par UHPLC-HRMS, Arch Toxicol 2026 (nouvel onglet)PMID 41807793
4. 4Shetty et coll., Pharmacologie comportementale de cannabinoïdes de synthèse indazole, indole et benzimidazole, J Cannabis Res 2026 (nouvel onglet)PMID 41526973
5. 5Al-Matrouk et Orabi, Identification de cannabinoïdes de synthèse saisis au Koweït (2019-2023) par RMN, Forensic Sci Res 2025 (nouvel onglet)PMID 40302876
6. 6ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026) (nouvel onglet)
7. 7INCB, Green List 2026 (substances des conventions de 1971) (nouvel onglet)
8. 8PubChem, CID 118796439 (FUB-144) (nouvel onglet)

SMILES

CC1(C(C1(C)C)C(=O)C2=CN(C3=CC=CC=C32)CC4=CC=C(C=C4)F)C

InChIKey

UXOFEILQVZFLRH-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.