{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"UXOFEILQVZFLRH-UHFFFAOYSA-N","prefName":"FUB-144","symbol":"FUB-144","iupacName":"[1-[(4-fluorophenyl)methyl]indol-3-yl]-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone","aliases":["FUB-UR-144"],"cas":"2185863-15-2","pubchemCid":"118796439","chebiId":null,"smiles":"CC1(C(C1(C)C)C(=O)C2=CN(C3=CC=CC=C32)CC4=CC=C(C=C4)F)C","molecularFormula":"C23H24FNO","molecularWeight":349.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/118796439"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Tétraméthylcyclopropanoylindole : indole substitué en N1 par un 4-fluorobenzyle et en C3 par un carbonyle relié à un cycle cyclopropyle portant quatre groupes méthyle (2,2,3,3-tétraméthylcyclopropyle). Il correspond à la XLR-11 dont la chaîne 5-fluoropentyle est remplacée par un para-fluorobenzyle (Hess et coll., 2016)."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : composé de synthèse, rattaché à la classe des tétraméthylcyclopropanoylindoles.","originNote":"Composé de synthèse, sans origine végétale ni animale. Il a été identifié dans des saisies : deux échantillons saisis au Koweït entre 2019 et 2023 ont été identifiés comme FUB-144 par RMN (Al-Matrouk et Orabi, 2025). Hess et coll. (2016) l'ont étudié parmi les cannabinoïdes de synthèse identifiés comme constituants de mélanges « spice ».","discovered":"Aucune date de première synthèse ni de premier signalement n'est établie par les sources consultées. La DEA a identifié FUB-144 parmi onze cannabinoïdes de synthèse jugés préoccupants (Shetty et coll., 2026)."},"pharmacology":{"summaryFr":"FUB-144, aussi appelé FUB-UR-144, est un cannabinoïde de synthèse de la famille des tétraméthylcyclopropanoylindoles, de nom systématique [1-[(4-fluorophényl)méthyl]indol-3-yl]-(2,2,3,3-tétraméthylcyclopropyl)méthanone. Sur des récepteurs humains recombinants, il se lie au CB1 avec un Ki de 27,2 nM et au CB2 avec un Ki de 1,19 nM, soit une affinité plus forte pour le CB2 (Marusich et coll., 2022). Il a été étudié comme constituant de mélanges de plantes dits « spice » (Hess et coll., 2016) et identifié dans des saisies (Al-Matrouk et Orabi, 2025). Aucune donnée pharmacocinétique ou toxicologique chez l'humain n'est publiée. En France, il n'est pas nommé dans la liste des stupéfiants, mais il entre dans une clause générique (définition « Indol-3-yl methanone »).","receptorSummaryFr":"FUB-144 est un agoniste des récepteurs CB1 et CB2. Sur des récepteurs humains recombinants, il se lie au CB1 avec un Ki de 27,2 nM et au CB2 avec un Ki de 1,19 nM (Marusich et coll., 2022). Dans le test GTPγS du même travail, il active les deux récepteurs avec une EC50 de 90,6 nM pour le CB1 et de 4,61 nM pour le CB2. Hess et coll. (2016) rapportent, pour la paire XLR-11 et FUB-144, une affinité presque identique pour les deux récepteurs.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":76,"reported":"Ki 27,2 nM ; EC50 90,6 nM en GTPγS (Marusich et coll., 2022, récepteur humain recombinant)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":"Ki 1,19 nM ; EC50 4,61 nM en GTPγS (Marusich et coll., 2022, récepteur humain recombinant)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Marusich et coll., Pharmacologie in vitro et in vivo de neuf agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes, Pharmacol Biochem Behav 2022","pmid":"36154844","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36154844/"},{"label":"Hess et coll., Évaluation pharmacologique de cannabinoïdes de synthèse identifiés comme constituants de spice, Forensic Toxicol 2016","pmid":"27429655","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27429655/"},{"label":"Kim et coll., Métabolisme in vitro et in vivo du FUB-144 par UHPLC-HRMS, Arch Toxicol 2026","pmid":"41807793","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41807793/"},{"label":"Shetty et coll., Pharmacologie comportementale de cannabinoïdes de synthèse indazole, indole et benzimidazole, J Cannabis Res 2026","pmid":"41526973","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41526973/"},{"label":"Al-Matrouk et Orabi, Identification de cannabinoïdes de synthèse saisis au Koweït (2019-2023) par RMN, Forensic Sci Res 2025","pmid":"40302876","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40302876/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (substances des conventions de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CID 118796439 (FUB-144)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/118796439"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'est publiée dans les sources consultées. Chez la souris, après une administration orale de 20 mg/kg, Kim et coll. (2026) observent une disparition rapide de la molécule mère dans le sérum, accompagnée d'une forte hausse des métabolites, ce qui indique un renouvellement métabolique rapide.","metabolism":"Kim et coll. (2026) identifient, par UHPLC-HRMS, 12 métabolites de phase I et 2 de phase II (M1 à M14), après incubation avec des microsomes hépatiques humains exposés à 30 µM de FUB-144 et après administration orale à la souris. La phase I est dominée par des hydroxylations du noyau indole et du groupement tétraméthylcyclopropyle, suivies de déshydrogénations et d'oxydations secondaires. La phase II produit deux conjugués glucuronides (M4 et M10). Le métabolite M8, formé par hydroxylation puis oxydation successives, reste présent à des concentrations relativement élevées jusqu'à 24 h ; les auteurs suggèrent une valeur diagnostique.","detection":"Pour l'identification des saisies, Al-Matrouk et Orabi (2025) combinent la spectrométrie de masse et la RMN, qui permet de confirmer FUB-144 dans deux échantillons. Chez la souris, Kim et coll. (2026) suggèrent une valeur diagnostique pour le métabolite M8, qui reste présent à des concentrations relativement élevées jusqu'à 24 h.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":3},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée toxicologique chez l'humain n'est publiée dans les sources consultées. Chez la souris, FUB-144 produit une hypothermie, comme les autres composés étudiés par Marusich et coll. (2022), avec un délai d'effet maximal plus court que celui du Δ9-THC. Son effet dépresseur sur la locomotion est faible, avec une ED50 supérieure à 6,1 mg/kg (Shetty et coll., 2026). Dans le test de discrimination au Δ9-THC, son ED50 chez le mâle (3,014 mg/kg) est supérieure à celle du Δ9-THC (2,163 mg/kg), soit une puissance moindre (Marusich et coll., 2022)."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":"Non inscrite à la Green List INCB 2026 (Convention de 1971)","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée documentée dans les sources consultées","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Non nommée ; couverte par la clause générique « Indol-3-yl methanone » (annexe IV)","reference":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf","effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Marusich et coll., Pharmacologie in vitro et in vivo de neuf agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes, Pharmacol Biochem Behav 2022","pmid":"36154844","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36154844/"},{"label":"Hess et coll., Évaluation pharmacologique de cannabinoïdes de synthèse identifiés comme constituants de spice, Forensic Toxicol 2016","pmid":"27429655","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27429655/"},{"label":"Kim et coll., Métabolisme in vitro et in vivo du FUB-144 par UHPLC-HRMS, Arch Toxicol 2026","pmid":"41807793","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41807793/"},{"label":"Shetty et coll., Pharmacologie comportementale de cannabinoïdes de synthèse indazole, indole et benzimidazole, J Cannabis Res 2026","pmid":"41526973","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41526973/"},{"label":"Al-Matrouk et Orabi, Identification de cannabinoïdes de synthèse saisis au Koweït (2019-2023) par RMN, Forensic Sci Res 2025","pmid":"40302876","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40302876/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (substances des conventions de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CID 118796439 (FUB-144)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/118796439"}],"meta":{"slug":"fub-144","url":"https://phytogrammes.com/wiki/fub-144","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}