{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"KUESSZMROAFKQJ-UHFFFAOYSA-N","prefName":"FUBIMINA","symbol":"FUBIMINA","iupacName":"[1-(5-fluoropentyl)benzimidazol-2-yl]-naphthalen-1-ylmethanone","aliases":["FUBIMINA","BIM-2201","BZ-2201","FTHJ","(1-(5-Fluoropentyl)benzimidazol-2-yl)-(1-naphthyl)methanone"],"cas":null,"pubchemCid":"124519316","chebiId":null,"smiles":"C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2C(=O)C3=NC4=CC=CC=C4N3CCCCCF","molecularFormula":"C23H21FN2O","molecularWeight":360.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/124519316"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde de synthèse de la classe des benzimidazoles acylés : un noyau benzimidazole porte un groupe naphtoyle (naphthalén-1-yle) en position 2 et une chaîne 5-fluoropentyle sur l'azote 1. Elle est l'analogue fluoré du BIM-018 (Diao et coll., 2016). Son noyau benzimidazole la distingue des séries indole et indazole, comme le montre Schoeder et coll. (2018)."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : FUBIMINA ne dérive pas du chanvre. C'est un cannabinoïde de synthèse, obtenu par chimie de laboratoire, de la classe des benzimidazoles acylés, sans rapport avec les terpénophénols de la plante.","originNote":"Molécule entièrement synthétique. Elle a été détectée pour la première fois en 2013 dans des produits de type herbal achetés sur internet, selon Diao et coll. (2016), qui citent Uchiyama et coll. Elle est facilement accessible en ligne et désignée par plusieurs noms : FUBIMINA, BIM-2201, BZ-2201 et FTHJ. Classée au Japon depuis août 2014 (Diao et coll., 2016), elle est l'isomère du THJ-2201, dont elle se distingue par spectrométrie de masse.","discovered":"2013"},"pharmacology":{"summaryFr":"FUBIMINA, aussi désignée BIM-2201, est un cannabinoïde de synthèse de la classe des benzimidazoles, dérivé fluoré du BIM-018 et isomère du THJ-2201. Schoeder et coll. (2018) mesurent une affinité de 502 nM au CB1 et de 99,0 nM au CB2. Wiley et coll. (2015) la décrivent comme un agoniste complet dans le test au [35S]GTPγS et rapportent, chez la souris, une baisse de l'activité motrice, une antinociception, une hypothermie et une catalepsie. Schoeder et coll. n'observent qu'une activation partielle des deux récepteurs à 10 µM. Détectée pour la première fois en 2013, elle est nommément inscrite parmi les stupéfiants en France. Aucune donnée chez l'humain n'est publiée dans les sources consultées.","receptorSummaryFr":"Ligand des récepteurs CB1 et CB2. Schoeder et coll. (2018) mesurent par essais de liaison à des radioligands une affinité de 502 nM au CB1 et de 99,0 nM au CB2. Wiley et coll. (2015) décrivent une liaison et une activation des deux récepteurs, avec une efficacité complète dans le test de liaison au [35S]GTPγS, là où le THC est un agoniste partiel. Schoeder et coll. ne mesurent en revanche qu'une activation partielle des deux récepteurs à 10 µM, comparable à celle du THC, dans un test d'accumulation d'AMP cyclique. Les affinités rapportées par Wiley et coll. sont plus fortes, à 296 nM au CB1 et 23,5 nM au CB2, selon Schoeder et coll., qui les citent.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":50,"reported":"Ki 502 nM (Schoeder et coll., 2018)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":65,"reported":"Ki 99,0 nM (Schoeder et coll., 2018)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Wiley et coll., AB-CHMINACA, AB-PINACA et FUBIMINA chez la souris : affinité et puissance, J Pharmacol Exp Ther 2015","pmid":"26105953","doi":"10.1124/jpet.115.225326","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26105953/"},{"label":"Diao et coll., distinguer la FUBIMINA de son isomère THJ-2201 : métabolisme dans les hépatocytes humains, Forensic Toxicol 2016","pmid":"27547265","doi":"10.1007/s11419-016-0312-2","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27547265/"},{"label":"Schoeder et coll., nouveaux constituants du « Spice » : évaluation pharmacologique des cannabinoïdes de synthèse indole, indazole, benzimidazole et carbazole, Forensic Toxicol 2018","pmid":"29963207","doi":"10.1007/s11419-018-0415-z","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29963207/"},{"label":"ANSM · Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Légifrance · Arrêté du 3 octobre 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000035754758"},{"label":"OICS · Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026 (FUBIMINA non inscrite)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem · CID 124519316, FUBIMINA","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/124519316"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique chez l'humain n'est publiée dans les sources consultées. In vitro, sur microsomes hépatiques humains, la demi-vie de la molécule mère est de 4,9 minutes (Diao et coll., 2016), ce qui traduit un métabolisme hépatique rapide en laboratoire. Ce chiffre provient d'un essai de laboratoire et ne se transpose pas directement à une personne.","metabolism":"Métabolisme étendu in vitro. Dans des hépatocytes humains incubés 3 heures à 10 µM, Diao et coll. (2016) identifient 35 métabolites, issus de défluoration oxydative, de carboxylation, d'hydroxylation, de formation de dihydrodiols et de glucuronoconjugaison, ainsi que de leurs combinaisons. Ils recommandent comme marqueurs de la FUBIMINA le 5'-OH-BIM-018 (M34), l'acide BIM-018 pentanoïque (M33) et son dihydrodiol (M7). Comme pour la plupart des cannabinoïdes de synthèse, la molécule mère est rarement retrouvée dans l'urine. Chez le rat, Wiley et coll. (2015) ont signalé des métabolites d'hydroxylation, de défluoration oxydative et de carboxylation, sans structures caractérisées, selon Diao et coll. (2016).","detection":"La recherche se fait par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution. Diao et coll. (2016) retiennent un ion [M+H]+ de m/z 361, avec les transitions m/z 361 vers 155 et m/z 361 vers 177. Le THJ-2201, isomère de même masse, partage plusieurs ions de produits avec la FUBIMINA ; la distinction repose sur un fragment de m/z 273,1041, présent chez la FUBIMINA et absent du THJ-2201, et sur des métabolites propres à chaque molécule. Les marqueurs urinaires recommandés sont le 5'-OH-BIM-018 (M34), l'acide BIM-018 pentanoïque (M33) et son dihydrodiol (M7).","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":15},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":20}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude de toxicité chez l'humain n'est publiée dans les sources consultées pour cette molécule. Chez la souris, Wiley et coll. (2015) rapportent pour la FUBIMINA et deux autres cannabinoïdes de synthèse une baisse de l'activité motrice, une antinociception, une hypothermie et une catalepsie. Diao et coll. (2016) rappellent que les cannabinoïdes de synthèse peuvent provoquer une toxicité humaine importante, avec agitation, convulsions, hypertension, vomissements, infarctus du myocarde, pouvant aller jusqu'au décès."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée au niveau de l'Union européenne n'a été retrouvée dans les sources consultées pour cette fiche : le contrôle relève des législations nationales des États membres.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Stupéfiant en France. La FUBIMINA est nommément inscrite à l'annexe IV de la liste consolidée des stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), dans le bloc des cannabinoïdes suivants, ainsi que leurs isomères, stéréo-isomères, esters, éthers et sels. Cette inscription découle de l'arrêté du 3 octobre 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Wiley et coll., AB-CHMINACA, AB-PINACA et FUBIMINA chez la souris : affinité et puissance, J Pharmacol Exp Ther 2015","pmid":"26105953","doi":"10.1124/jpet.115.225326","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26105953/"},{"label":"Diao et coll., distinguer la FUBIMINA de son isomère THJ-2201 : métabolisme dans les hépatocytes humains, Forensic Toxicol 2016","pmid":"27547265","doi":"10.1007/s11419-016-0312-2","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27547265/"},{"label":"Schoeder et coll., nouveaux constituants du « Spice » : évaluation pharmacologique des cannabinoïdes de synthèse indole, indazole, benzimidazole et carbazole, Forensic Toxicol 2018","pmid":"29963207","doi":"10.1007/s11419-018-0415-z","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29963207/"},{"label":"ANSM · Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Légifrance · Arrêté du 3 octobre 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000035754758"},{"label":"OICS · Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026 (FUBIMINA non inscrite)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem · CID 124519316, FUBIMINA","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/124519316"}],"meta":{"slug":"fubimina","url":"https://phytogrammes.com/wiki/fubimina","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}