CUMYL-NBMINACA

Cumyl-NBMINACA est un cannabinoïde de synthèse de la famille des indazole-3-carboxamides, agoniste complet du récepteur CB1. Pulver et coll. (2023) rapportent, pour la série à chaîne norbornylméthyle, une constante d'affinité Ki comprise entre 0,25 et 1,87 nM, l'indazole étant le dérivé le plus affin, avec une EC50 de 1,78 à 169 nM pour la même série. Giorgetti et coll. (2025) ont décrit son métabolisme de phase I à partir de deux urines authentiques, où 13 métabolites de phase I ont été identifiés, et proposé des biomarqueurs urinaires fondés sur la chaîne norbornylméthyle. Son statut juridique en France reste à trancher : il n'est pas nommé dans la liste de l'ANSM, et sa conformité à la définition générique des indazole-3-carboxamides dépend de l'interprétation du substituant cycloalkylméthyle. Aucune étude clinique ni donnée toxicologique humaine contrôlée n'est publiée dans les sources consultées.

Provenance

Molécule de synthèse : les sources consultées la rangent parmi les cannabinoïdes de synthèse, sans origine végétale rapportée dans ces sources. Des étalons purifiés de Cumyl-NBMINACA ont été isolés de mélanges à base de végétaux (herbal blends) dans le cadre du projet européen ADEBAR plus (Giorgetti et coll., 2025). Pulver et coll. (2023) rapportent que les chaînes cyclobutylméthyle et norbornylméthyle ont permis à ces substances de contourner la législation allemande, et que le cycle de vie de ces substances sur le marché a été inférieur à un an.

Première description

Les dérivés à chaîne norbornylméthyle sont apparus sur le marché entre 2019 et 2021. Ils ont été détectés après la modification, en 2020, de la loi allemande sur les substances psychoactives nouvelles, qui avait classé les dérivés à chaîne cyclobutylméthyle (Pulver et coll., 2023). Les sources consultées ne donnent pas de date de première identification propre à Cumyl-NBMINACA.

Aucune voie de biosynthèse : Cumyl-NBMINACA est une molécule de synthèse, rattachée à la classe chimique des indazole-3-carboxamides, sans lien connu avec une plante ou un organisme vivant.

Union européenne

Au niveau de l'Union européenne, aucune mesure de contrôle harmonisée n'est documentée dans les sources consultées : le contrôle relève des législations nationales.

France

Cumyl-NBMINACA n'est pas nommé dans la liste consolidée des stupéfiants de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026). Le cadre pertinent est la définition générique des dérivés du 3-carboxamide indazole, figurant à l'annexe IV de cette liste consolidée. La condition portant sur l'amide est remplie : le groupement cumyle y figure parmi les substituts. La condition portant sur l'azote N1 exige un substitut de type cycloalkylméthyle, et la chaîne norbornylméthyle est un cycle bicyclique : le texte ne dit pas si ce cas entre dans cette catégorie. Faute de pouvoir trancher avec certitude, le statut français est classé comme évolutif. Le statut international est distinct : le composé n'est pas inscrit à la liste verte de l'OICS 2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Cannabinoïde de synthèse de la famille des indazole-3-carboxamides, portant sur l'amide un groupement cumyle (2-phénylpropan-2-yle) et sur l'azote N1 de l'indazole une chaîne bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylméthyle, dite norbornylméthyle. Il s'agit de l'analogue indazole de Cumyl-NBMEGACLONE, dérivé γ-carbolinone de la même chaîne (Giorgetti et coll., 2025).

Aucune donnée pharmacocinétique humaine contrôlée n'est publiée pour ce composé dans les sources consultées. Les seules données humaines consultées proviennent de deux urines authentiques d'origine allemande, dans lesquelles la molécule mère n'a pas été retrouvée (Giorgetti et coll., 2025).

Une étude de métabolisme de phase I a porté sur deux urines authentiques et sur des microsomes hépatiques humains (Giorgetti et coll., 2025). Treize métabolites de phase I ont été identifiés chez l'humain, issus principalement de mono-, di- et trihydroxylations. Les biomarqueurs urinaires proposés sont des métabolites dihydroxylés de la chaîne norbornylméthyle, auxquels s'ajoute une hydroxylation sur le groupe cumyle.

Aucune étude clinique ni aucune donnée toxicologique humaine contrôlée n'est publiée pour ce composé dans les sources consultées. Aucun cas clinique ni décès spécifiquement imputé à Cumyl-NBMINACA n'est décrit dans ces sources. Aucune marge de sécurité n'est documentée, et les données pharmacologiques citées sont des mesures in vitro de liaison et d'activation des récepteurs.

La recherche repose sur la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution (LC-qToF-MS). Le [M+H]+ calculé du composé est à m/z 388,2383, et un fragment de m/z 145,0396, caractéristique du noyau indazole, sert à repérer des métabolites non prévus (Giorgetti et coll., 2025). La molécule mère n'ayant pas été retrouvée dans les urines analysées, les auteurs proposent de viser les métabolites qui conservent la chaîne norbornylméthyle et le groupe cumyle.

1. 1Giorgetti et coll., métabolisme de phase I humain de trois cannabinoïdes de synthèse à noyau cumyle dont le Cumyl-NBMINACA, Drug Test Anal, 2025 (nouvel onglet)PMID 39218806
2. 2Pulver et coll., pharmacologie, prévalence en Allemagne et données analytiques des cannabinoïdes de synthèse à chaînes cyclobutylméthyle et norbornylméthyle, Drug Test Anal, 2023 (nouvel onglet)PMID 36541839
3. 3ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, définition des dérivés du 3-carboxamide indazole) (nouvel onglet)
4. 4OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026 (nouvel onglet)
5. 5PubChem, CUMYL-NBMINACA, CID 117650372 (nouvel onglet)

SMILES

CC(C)(C1=CC=CC=C1)NC(=O)C2=NN(C3=CC=CC=C32)CC4CC5CCC4C5

InChIKey

MLRLLZWQYJJPEX-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.