CUMYL-NBMICA
Cannabinoïde de synthèse à noyau indole-3-carboxamide, agoniste complet du CB1, statut juridique français incertain.
C₂₆H₃₀N₂O
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
Fiche signalétique
Nomenclature
- Nom IUPAC
- 1-(2-bicyclo[2.2.1]heptanylmethyl)-N-(2-phenylpropan-2-yl)indole-3-carboxamide
- Autres noms
- VH7ZT48Y4P
Identifiants
- Formule
- C₂₆H₃₀N₂O
- Masse molaire
- 386,50 g/mol
- PubChem CID
- 168319301(nouvel onglet)
- InChIKey
- BANLFAZSVPLZEB-UHFFFAOYSA-N
Classification
Mis à jour le
Récepteurs et activité
- CB1Agoniste91 sur 100
Ki compris entre 0,25 et 1,87 nM pour les trois SCRA à chaîne norbornylméthyle (Pulver et coll., 2023) ; valeur propre à ce composé non donnée dans le résumé publié
Signature subjective
- Apaisement
- 10 sur 100
- Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.
- Clarté
- 5 sur 100
- Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.
- High
- 15 sur 100
- Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.
- Appétit
- 15 sur 100
- Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).
- Repos
- 10 sur 100
- Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.
Pharmacologie
CUMYL-NBMICA est un indole-3-carboxamide de synthèse, agoniste complet du récepteur CB1 selon Pulver et coll. (2023). Il fait partie de trois SCRA à chaîne norbornylméthyle dont les Ki se situent entre 0,25 et 1,87 nM, sans que le résumé publié donne la valeur propre à ce composé. Décrit en 2021 à partir de saisies, dont une poudre pure, il ne fait l'objet d'aucune étude clinique ni toxicologique chez l'humain. Les sources consultées relèvent de la pharmacologie in vitro et de l'analyse forensique, et la question de son statut juridique français reste ouverte.
Sources clés.
- Pulver et coll., pharmacologie, prévalence en Allemagne et données analytiques des agonistes à chaînes cyclobutylméthyle et norbornylméthyle, Drug Test Anal, 2023 (nouvel onglet)PMID 36541839
- Pulver et coll., jeu de données d'identification de trois SCRA à chaîne norbornylméthyle, Data in Brief, 2021 (nouvel onglet)PMID 34988267
- Giorgetti et coll., métabolisme de phase I chez l'humain du Cumyl-CBMEGACLONE, du Cumyl-NBMEGACLONE et du Cumyl-NBMINACA, Drug Test Anal, 2025 (nouvel onglet)PMID 39218806
- ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (nouvel onglet)
- INCB, Liste verte 2026 (tableaux de la Convention de 1971) (nouvel onglet)
- PubChem, CUMYL-NBMICA, CID 168319301 (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de toute autre plante. Elle fait partie des SCRA à chaîne norbornylméthyle apparus sur le marché entre 2019 et 2021, une série décrite comme ayant contourné la législation allemande. Ce composé a été saisi sous forme de poudre pure, alors que deux autres membres de la série ont été retrouvés mélangés à des produits végétaux.
- Première description
- Décrit dans la littérature forensique en 2021. Pulver et coll. publient cette année-là les données spectrales et analytiques de trois SCRA à chaîne norbornylméthyle identifiés dans des saisies, dont ce composé, retrouvé sous forme de poudre pure et désigné Cumyl-BC[2.2.1]HpMICA par les auteurs. Le même groupe publie sa pharmacologie en 2023.
Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)
Aucune voie de biosynthèse : molécule de synthèse appartenant à la classe des indole-3-carboxamides.
Cadre légal
- Union européenne
Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'a été identifiée dans les sources consultées : le contrôle relève des États membres. En Allemagne, la révision de la loi sur les substances psychoactives nouvelles de 2020 a inscrit les SCRA à chaîne cyclobutylméthyle, tandis que les dérivés norbornylméthyle, dont fait partie ce composé, ont été détectés après cette révision.
- France
En France, ce composé n'est pas nommément inscrit sur la liste consolidée des stupéfiants mise à jour le 16 février 2026 par l'ANSM. Son rattachement à la définition générique des dérivés du 3-carboxamide indole (annexe IV de l'arrêté modifié du 22 février 1990) n'est pas établi avec certitude : la condition portant sur l'amide est remplie, car l'azote de l'amide porte un groupement cumyle, mais la définition cite le bicyclo[2.2.1]heptanyle parmi les substituts de l'azote de l'amide et non parmi ceux de l'azote de l'indole, où elle retient le cycloalkylméthyle sans mentionner le bicyclique. Le statut français reste donc incertain tant qu'une décision de l'ANSM ne nomme pas ce composé.
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classification structurelle
Agoniste synthétique de la famille des indole-3-carboxamides N-substitués. Le noyau indole porte sur son azote une chaîne bicyclo[2.2.1]heptylméthyle, dite norbornylméthyle, et l'amide en position 3 est lié à un groupement cumyle (2-phénylpropan-2-yle). Le squelette est celui du CUMYL-PICA, dont la chaîne pentyle est remplacée par ce groupement norbornylméthyle, qui donne lieu à des isomères endo et exo.
Pharmacocinétique
Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'est publiée pour ce composé dans les sources consultées, qu'il s'agisse de son absorption, de sa distribution ou de son élimination.
Métabolisme
Aucune étude du métabolisme humain n'est publiée pour ce composé dans les sources consultées. Chez l'humain, deux SCRA de la même série, le Cumyl-NBMEGACLONE et le Cumyl-NBMINACA, forment des métabolites issus de l'hydroxylation de la chaîne norbornylméthyle (Giorgetti et coll., 2025). Ces résultats ne se transposent pas à ce composé sans étude dédiée.
Toxicologie et risques
Aucune étude clinique ni toxicologique chez l'humain n'est publiée pour ce composé dans les sources consultées, et aucune donnée sur son potentiel d'abus ou de dépendance n'a été retrouvée. Les données disponibles ne permettent pas d'établir de profil de sécurité chez l'humain.
Détection et analyse
Le composé s'identifie par chromatographie en phase gazeuse ou liquide couplée à la spectrométrie de masse, ainsi que par spectroscopie infrarouge et résonance magnétique nucléaire. Pulver et coll. (2021) publient des spectres de référence vérifiés, qui permettent de distinguer les isomères endo et exo. Aucune méthode de détection urinaire propre à ce composé n'est documentée dans les sources consultées.
Références
- Pulver et coll., pharmacologie, prévalence en Allemagne et données analytiques des agonistes à chaînes cyclobutylméthyle et norbornylméthyle, Drug Test Anal, 2023 (nouvel onglet)PMID 36541839
- Pulver et coll., jeu de données d'identification de trois SCRA à chaîne norbornylméthyle, Data in Brief, 2021 (nouvel onglet)PMID 34988267
- Giorgetti et coll., métabolisme de phase I chez l'humain du Cumyl-CBMEGACLONE, du Cumyl-NBMEGACLONE et du Cumyl-NBMINACA, Drug Test Anal, 2025 (nouvel onglet)PMID 39218806
- ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (nouvel onglet)
- INCB, Liste verte 2026 (tableaux de la Convention de 1971) (nouvel onglet)
- PubChem, CUMYL-NBMICA, CID 168319301 (nouvel onglet)
Données structurées
- SMILES
- CC(C)(C1=CC=CC=C1)NC(=O)C2=CN(C3=CC=CC=C32)CC4CC5CCC4C5
- InChIKey
- BANLFAZSVPLZEB-UHFFFAOYSA-N
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