{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"BANLFAZSVPLZEB-UHFFFAOYSA-N","prefName":"CUMYL-NBMICA","symbol":"CUMYL-NBMICA","iupacName":"1-(2-bicyclo[2.2.1]heptanylmethyl)-N-(2-phenylpropan-2-yl)indole-3-carboxamide","aliases":["VH7ZT48Y4P"],"cas":null,"pubchemCid":"168319301","chebiId":null,"smiles":"CC(C)(C1=CC=CC=C1)NC(=O)C2=CN(C3=CC=CC=C32)CC4CC5CCC4C5","molecularFormula":"C26H30N2O","molecularWeight":386.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/168319301"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Agoniste synthétique de la famille des indole-3-carboxamides N-substitués. Le noyau indole porte sur son azote une chaîne bicyclo[2.2.1]heptylméthyle, dite norbornylméthyle, et l'amide en position 3 est lié à un groupement cumyle (2-phénylpropan-2-yle). Le squelette est celui du CUMYL-PICA, dont la chaîne pentyle est remplacée par ce groupement norbornylméthyle, qui donne lieu à des isomères endo et exo."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : molécule de synthèse appartenant à la classe des indole-3-carboxamides.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de toute autre plante. Elle fait partie des SCRA à chaîne norbornylméthyle apparus sur le marché entre 2019 et 2021, une série décrite comme ayant contourné la législation allemande. Ce composé a été saisi sous forme de poudre pure, alors que deux autres membres de la série ont été retrouvés mélangés à des produits végétaux.","discovered":"Décrit dans la littérature forensique en 2021. Pulver et coll. publient cette année-là les données spectrales et analytiques de trois SCRA à chaîne norbornylméthyle identifiés dans des saisies, dont ce composé, retrouvé sous forme de poudre pure et désigné Cumyl-BC[2.2.1]HpMICA par les auteurs. Le même groupe publie sa pharmacologie en 2023."},"pharmacology":{"summaryFr":"CUMYL-NBMICA est un indole-3-carboxamide de synthèse, agoniste complet du récepteur CB1 selon Pulver et coll. (2023). Il fait partie de trois SCRA à chaîne norbornylméthyle dont les Ki se situent entre 0,25 et 1,87 nM, sans que le résumé publié donne la valeur propre à ce composé. Décrit en 2021 à partir de saisies, dont une poudre pure, il ne fait l'objet d'aucune étude clinique ni toxicologique chez l'humain. Les sources consultées relèvent de la pharmacologie in vitro et de l'analyse forensique, et la question de son statut juridique français reste ouverte.","receptorSummaryFr":"Agoniste complet du récepteur CB1. Pulver et coll. (2023) étudient six SCRA à chaînes cyclobutylméthyle ou norbornylméthyle, tous agonistes complets du CB1 par comparaison au Δ9-THC et au CP-55,940. Ce composé fait partie des trois SCRA à chaîne norbornylméthyle de cette étude, pour lesquels le résumé publié rapporte un Ki compris entre 0,25 et 1,87 nM et des EC50 fonctionnelles comprises entre 1,78 et 169 nM. Le résumé ne donne pas la valeur propre à ce composé. Selon les auteurs, l'encombrement de la chaîne norbornylméthyle augmente l'affinité et l'activité de presque tous les cœurs testés. Aucune donnée sur le récepteur CB2 n'a été retrouvée dans les sources consultées.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":91,"reported":"Ki compris entre 0,25 et 1,87 nM pour les trois SCRA à chaîne norbornylméthyle (Pulver et coll., 2023) ; valeur propre à ce composé non donnée dans le résumé publié","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Pulver et coll., pharmacologie, prévalence en Allemagne et données analytiques des agonistes à chaînes cyclobutylméthyle et norbornylméthyle, Drug Test Anal, 2023","pmid":"36541839","doi":"10.1002/dta.3427","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36541839/"},{"label":"Pulver et coll., jeu de données d'identification de trois SCRA à chaîne norbornylméthyle, Data in Brief, 2021","pmid":"34988267","doi":"10.1016/j.dib.2021.107628","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34988267/"},{"label":"Giorgetti et coll., métabolisme de phase I chez l'humain du Cumyl-CBMEGACLONE, du Cumyl-NBMEGACLONE et du Cumyl-NBMINACA, Drug Test Anal, 2025","pmid":"39218806","doi":"10.1002/dta.3791","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39218806/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Liste verte 2026 (tableaux de la Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CUMYL-NBMICA, CID 168319301","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/168319301"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'est publiée pour ce composé dans les sources consultées, qu'il s'agisse de son absorption, de sa distribution ou de son élimination.","metabolism":"Aucune étude du métabolisme humain n'est publiée pour ce composé dans les sources consultées. Chez l'humain, deux SCRA de la même série, le Cumyl-NBMEGACLONE et le Cumyl-NBMINACA, forment des métabolites issus de l'hydroxylation de la chaîne norbornylméthyle (Giorgetti et coll., 2025). Ces résultats ne se transposent pas à ce composé sans étude dédiée.","detection":"Le composé s'identifie par chromatographie en phase gazeuse ou liquide couplée à la spectrométrie de masse, ainsi que par spectroscopie infrarouge et résonance magnétique nucléaire. Pulver et coll. (2021) publient des spectres de référence vérifiés, qui permettent de distinguer les isomères endo et exo. Aucune méthode de détection urinaire propre à ce composé n'est documentée dans les sources consultées.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":15},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":15}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude clinique ni toxicologique chez l'humain n'est publiée pour ce composé dans les sources consultées, et aucune donnée sur son potentiel d'abus ou de dépendance n'a été retrouvée. Les données disponibles ne permettent pas d'établir de profil de sécurité chez l'humain."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"evolving","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'a été identifiée dans les sources consultées : le contrôle relève des États membres. En Allemagne, la révision de la loi sur les substances psychoactives nouvelles de 2020 a inscrit les SCRA à chaîne cyclobutylméthyle, tandis que les dérivés norbornylméthyle, dont fait partie ce composé, ont été détectés après cette révision.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En France, ce composé n'est pas nommément inscrit sur la liste consolidée des stupéfiants mise à jour le 16 février 2026 par l'ANSM. Son rattachement à la définition générique des dérivés du 3-carboxamide indole (annexe IV de l'arrêté modifié du 22 février 1990) n'est pas établi avec certitude : la condition portant sur l'amide est remplie, car l'azote de l'amide porte un groupement cumyle, mais la définition cite le bicyclo[2.2.1]heptanyle parmi les substituts de l'azote de l'amide et non parmi ceux de l'azote de l'indole, où elle retient le cycloalkylméthyle sans mentionner le bicyclique. Le statut français reste donc incertain tant qu'une décision de l'ANSM ne nomme pas ce composé.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Pulver et coll., pharmacologie, prévalence en Allemagne et données analytiques des agonistes à chaînes cyclobutylméthyle et norbornylméthyle, Drug Test Anal, 2023","pmid":"36541839","doi":"10.1002/dta.3427","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36541839/"},{"label":"Pulver et coll., jeu de données d'identification de trois SCRA à chaîne norbornylméthyle, Data in Brief, 2021","pmid":"34988267","doi":"10.1016/j.dib.2021.107628","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34988267/"},{"label":"Giorgetti et coll., métabolisme de phase I chez l'humain du Cumyl-CBMEGACLONE, du Cumyl-NBMEGACLONE et du Cumyl-NBMINACA, Drug Test Anal, 2025","pmid":"39218806","doi":"10.1002/dta.3791","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39218806/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Liste verte 2026 (tableaux de la Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CUMYL-NBMICA, CID 168319301","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/168319301"}],"meta":{"slug":"cumyl-nbmica","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cumyl-nbmica","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}