CUMYL-CH-MEGACLONE

Le CUMYL-CH-MEGACLONE est un agoniste de synthèse des récepteurs cannabinoïdes, de la famille des γ-carbolin-1-ones, et l'analogue cyclohexylméthyle du CUMYL-PEGACLONE. Haschimi et coll. (2021) mesurent sur hCB1 un Ki de 1,01 nM, soit une affinité environ 2,5 fois supérieure à celle du JWH-018, et une EC50 de 1,22 nM, avec une efficacité élevée (Emax de 143,4 % au-dessus de l'activité constitutive du récepteur). Les auteurs suggèrent qu'il ressemble davantage au CUMYL-PEGACLONE sur le plan pharmacologique. Identifié pour la première fois en Hongrie en décembre 2018 dans un mélange à base de plantes, il a ensuite été retrouvé dans des prélèvements de patients intoxiqués. Le dossier reste mince : aucune étude clinique ni évaluation du potentiel d'abus chez l'humain n'a été retrouvée dans les sources consultées, la pharmacocinétique n'est documentée que par quelques prélèvements sanguins, et la molécule ne figure pas dans la Liste verte 2026 de l'OICS, alors qu'elle est classée stupéfiant en France.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, sans origine végétale connue. Elle a été identifiée dans un mélange à base de plantes où elle constituait le principal ingrédient actif. Son noyau γ-carbolinone la rattache à la même famille chimique que le CUMYL-PEGACLONE (Haschimi et coll., 2021).

Première description

Première identification documentée en décembre 2018 en Hongrie, puis signalements dans d'autres pays européens (Haschimi et coll., 2021).

Aucune voie biosynthétique : molécule de synthèse de la classe des γ-carbolin-1-ones, sans lien connu avec le chanvre ni avec d'autres plantes.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle harmonisée au niveau de l'Union européenne n'a été retrouvée pour cette molécule dans les sources consultées. Elle n'est pas inscrite dans la Liste verte 2026 de l'OICS, qui reprend les tableaux de la Convention de 1971.

France

En France, cette substance est nommément classée comme stupéfiant. La décision de l'ANSM du 22 mai 2024, publiée le 24 mai 2024, a inscrit « CUMYL-CH-MEGACLONE ou SGT-270 » à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, sous l'intitulé « Les cannabinoïdes suivants ». Il ne s'agit donc pas d'un rattachement à une clause générique : le nom figure sur la liste consolidée publiée par l'ANSM. La détention, la cession et l'usage relèvent du régime pénal des stupéfiants.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Cannabinoïde de synthèse de la classe des γ-carbolin-1-ones, construit sur un noyau pyrido[4,3-b]indol-1-one. Un groupement cumyle est fixé sur l'azote du lactame et une chaîne cyclohexylméthyle sur l'azote de l'indole. Elle se distingue du CUMYL-PEGACLONE par ce substituant, la chaîne pentyle de celui-ci étant remplacée par le cyclohexylméthyle (Haschimi et coll., 2021).

Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'a été retrouvée dans les sources consultées, et les résumés ne décrivent ni la voie d'administration ni la cinétique de la molécule chez l'humain. Des prélèvements sanguins de patients l'ont retrouvée chez 2 patients sur 116 suspects d'intoxication médicamenteuse dans la région de Budapest en 2018 et 2019 (Institóris et coll., 2022).

Le métabolisme de phase I a été étudié sur des urines authentiques, puis confirmé par des essais sur microsomes hépatiques humains (Haschimi et coll., 2021). Il conduit à trois métabolites monohydroxylés, désignés M08, M10 et M13, retenus comme marqueurs urinaires fiables de la consommation. Le résumé consulté ne détaille ni les autres voies de transformation ni les proportions relatives de ces métabolites.

Aucune étude toxicologique contrôlée chez l'humain n'a été retrouvée dans les sources consultées. Dans une série de patients suspects d'intoxication médicamenteuse à Budapest en 2018 et 2019, la molécule a été retrouvée chez 2 patients sur 116. Les scores de gravité relevés sur l'ensemble de la série sont légers à modérés, et le lien entre concentration sanguine et gravité des symptômes reste non concluant (Institóris et coll., 2022).

La substance purifiée a été caractérisée par chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (GC-MS), par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution (LC-QToF-MS), par spectroscopie infrarouge en réflexion totale atténuée (ATR-FTIR) et par résonance magnétique nucléaire (Haschimi et coll., 2021). En contexte biologique, l'identification repose sur les métabolites monohydroxylés M08, M10 et M13 dans les urines, recherchés par LC-QToF-MS à partir d'une liste d'ions précurseurs établie sur des urines authentiques.

1. 1Haschimi et coll., Cumyl-CH-MEGACLONE : métabolisme de phase I humain et caractérisation pharmacologique, J Anal Toxicol, 2021 (nouvel onglet)PMID 32514544
2. 2Institóris et coll., Symptômes cliniques et concentrations sanguines de NPS chez des patients intoxiqués, région de Budapest (2018-2019), Clin Toxicol, 2022 (nouvel onglet)PMID 34080493
3. 3ANSM, Décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (nouvel onglet)
4. 4ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV) (nouvel onglet)
5. 5OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026 (nouvel onglet)
6. 6PubChem, CUMYL-CH-MEGACLONE, CID 155884822 (nouvel onglet)

SMILES

CC(C)(C1=CC=CC=C1)N2C=CC3=C(C2=O)C4=CC=CC=C4N3CC5CCCCC5

InChIKey

CGHCGYCTOLWAPL-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.