{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"CGHCGYCTOLWAPL-UHFFFAOYSA-N","prefName":"CUMYL-CH-MEGACLONE","symbol":"CUMYL-CH-MEGACLONE","iupacName":"5-(cyclohexylmethyl)-2-(2-phenylpropan-2-yl)pyrido[4,3-b]indol-1-one","aliases":["SGT-270","SGT270","Cumyl-cyclohexyl-pegaclone"],"cas":null,"pubchemCid":"155884822","chebiId":null,"smiles":"CC(C)(C1=CC=CC=C1)N2C=CC3=C(C2=O)C4=CC=CC=C4N3CC5CCCCC5","molecularFormula":"C27H30N2O","molecularWeight":398.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/155884822"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde de synthèse de la classe des γ-carbolin-1-ones, construit sur un noyau pyrido[4,3-b]indol-1-one. Un groupement cumyle est fixé sur l'azote du lactame et une chaîne cyclohexylméthyle sur l'azote de l'indole. Elle se distingue du CUMYL-PEGACLONE par ce substituant, la chaîne pentyle de celui-ci étant remplacée par le cyclohexylméthyle (Haschimi et coll., 2021)."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique : molécule de synthèse de la classe des γ-carbolin-1-ones, sans lien connu avec le chanvre ni avec d'autres plantes.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, sans origine végétale connue. Elle a été identifiée dans un mélange à base de plantes où elle constituait le principal ingrédient actif. Son noyau γ-carbolinone la rattache à la même famille chimique que le CUMYL-PEGACLONE (Haschimi et coll., 2021).","discovered":"Première identification documentée en décembre 2018 en Hongrie, puis signalements dans d'autres pays européens (Haschimi et coll., 2021)."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le CUMYL-CH-MEGACLONE est un agoniste de synthèse des récepteurs cannabinoïdes, de la famille des γ-carbolin-1-ones, et l'analogue cyclohexylméthyle du CUMYL-PEGACLONE. Haschimi et coll. (2021) mesurent sur hCB1 un Ki de 1,01 nM, soit une affinité environ 2,5 fois supérieure à celle du JWH-018, et une EC50 de 1,22 nM, avec une efficacité élevée (Emax de 143,4 % au-dessus de l'activité constitutive du récepteur). Les auteurs suggèrent qu'il ressemble davantage au CUMYL-PEGACLONE sur le plan pharmacologique. Identifié pour la première fois en Hongrie en décembre 2018 dans un mélange à base de plantes, il a ensuite été retrouvé dans des prélèvements de patients intoxiqués. Le dossier reste mince : aucune étude clinique ni évaluation du potentiel d'abus chez l'humain n'a été retrouvée dans les sources consultées, la pharmacocinétique n'est documentée que par quelques prélèvements sanguins, et la molécule ne figure pas dans la Liste verte 2026 de l'OICS, alors qu'elle est classée stupéfiant en France.","receptorSummaryFr":"Agoniste à forte efficacité des récepteurs CB1. Haschimi et coll. (2021) mesurent sur hCB1 une affinité de liaison compétitive de Ki 1,01 nM, soit une affinité environ 2,5 fois supérieure à celle du JWH-018, ainsi qu'une EC50 de 1,22 nM avec un Emax de 143,4 % au-dessus de l'activité constitutive du récepteur, soit 1,13 fois celui du JWH-018. Les auteurs suggèrent que son profil ressemble davantage à celui du CUMYL-PEGACLONE, décrit dans le même travail comme agoniste complet de hCB1. Aucune constante d'affinité sur CB2 n'est rapportée dans les sources consultées, et les résumés consultés ne rapportent pas de mesure sur d'autres cibles.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"Ki 1,01 nM (Haschimi et coll., 2021) ; EC50 1,22 nM, Emax 143,4 % au-dessus de l'activité constitutive (hCB1)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Haschimi et coll., Cumyl-CH-MEGACLONE : métabolisme de phase I humain et caractérisation pharmacologique, J Anal Toxicol, 2021","pmid":"32514544","doi":"10.1093/jat/bkaa065","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32514544/"},{"label":"Institóris et coll., Symptômes cliniques et concentrations sanguines de NPS chez des patients intoxiqués, région de Budapest (2018-2019), Clin Toxicol, 2022","pmid":"34080493","doi":"10.1080/15563650.2021.1928162","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34080493/"},{"label":"ANSM, Décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CUMYL-CH-MEGACLONE, CID 155884822","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/155884822"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'a été retrouvée dans les sources consultées, et les résumés ne décrivent ni la voie d'administration ni la cinétique de la molécule chez l'humain. Des prélèvements sanguins de patients l'ont retrouvée chez 2 patients sur 116 suspects d'intoxication médicamenteuse dans la région de Budapest en 2018 et 2019 (Institóris et coll., 2022).","metabolism":"Le métabolisme de phase I a été étudié sur des urines authentiques, puis confirmé par des essais sur microsomes hépatiques humains (Haschimi et coll., 2021). Il conduit à trois métabolites monohydroxylés, désignés M08, M10 et M13, retenus comme marqueurs urinaires fiables de la consommation. Le résumé consulté ne détaille ni les autres voies de transformation ni les proportions relatives de ces métabolites.","detection":"La substance purifiée a été caractérisée par chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (GC-MS), par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution (LC-QToF-MS), par spectroscopie infrarouge en réflexion totale atténuée (ATR-FTIR) et par résonance magnétique nucléaire (Haschimi et coll., 2021). En contexte biologique, l'identification repose sur les métabolites monohydroxylés M08, M10 et M13 dans les urines, recherchés par LC-QToF-MS à partir d'une liste d'ions précurseurs établie sur des urines authentiques.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":20},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":18}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude toxicologique contrôlée chez l'humain n'a été retrouvée dans les sources consultées. Dans une série de patients suspects d'intoxication médicamenteuse à Budapest en 2018 et 2019, la molécule a été retrouvée chez 2 patients sur 116. Les scores de gravité relevés sur l'ensemble de la série sont légers à modérés, et le lien entre concentration sanguine et gravité des symptômes reste non concluant (Institóris et coll., 2022)."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée au niveau de l'Union européenne n'a été retrouvée pour cette molécule dans les sources consultées. Elle n'est pas inscrite dans la Liste verte 2026 de l'OICS, qui reprend les tableaux de la Convention de 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En France, cette substance est nommément classée comme stupéfiant. La décision de l'ANSM du 22 mai 2024, publiée le 24 mai 2024, a inscrit « CUMYL-CH-MEGACLONE ou SGT-270 » à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, sous l'intitulé « Les cannabinoïdes suivants ». Il ne s'agit donc pas d'un rattachement à une clause générique : le nom figure sur la liste consolidée publiée par l'ANSM. La détention, la cession et l'usage relèvent du régime pénal des stupéfiants.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Haschimi et coll., Cumyl-CH-MEGACLONE : métabolisme de phase I humain et caractérisation pharmacologique, J Anal Toxicol, 2021","pmid":"32514544","doi":"10.1093/jat/bkaa065","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32514544/"},{"label":"Institóris et coll., Symptômes cliniques et concentrations sanguines de NPS chez des patients intoxiqués, région de Budapest (2018-2019), Clin Toxicol, 2022","pmid":"34080493","doi":"10.1080/15563650.2021.1928162","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34080493/"},{"label":"ANSM, Décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CUMYL-CH-MEGACLONE, CID 155884822","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/155884822"}],"meta":{"slug":"cumyl-ch-megaclone","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cumyl-ch-megaclone","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}