{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"MLRLLZWQYJJPEX-UHFFFAOYSA-N","prefName":"CUMYL-NBMINACA","symbol":"CUMYL-NBMINACA","iupacName":"1-(2-bicyclo[2.2.1]heptanylmethyl)-N-(2-phenylpropan-2-yl)indazole-3-carboxamide","aliases":["CUMYL-NBMINACA","SGT-152","Cumyl-BC[2.2.1]HpMINACA"],"cas":"1631074-60-6","pubchemCid":"117650372","chebiId":null,"smiles":"CC(C)(C1=CC=CC=C1)NC(=O)C2=NN(C3=CC=CC=C32)CC4CC5CCC4C5","molecularFormula":"C25H29N3O","molecularWeight":387.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/117650372"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde de synthèse de la famille des indazole-3-carboxamides, portant sur l'amide un groupement cumyle (2-phénylpropan-2-yle) et sur l'azote N1 de l'indazole une chaîne bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylméthyle, dite norbornylméthyle. Il s'agit de l'analogue indazole de Cumyl-NBMEGACLONE, dérivé γ-carbolinone de la même chaîne (Giorgetti et coll., 2025)."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : Cumyl-NBMINACA est une molécule de synthèse, rattachée à la classe chimique des indazole-3-carboxamides, sans lien connu avec une plante ou un organisme vivant.","originNote":"Molécule de synthèse : les sources consultées la rangent parmi les cannabinoïdes de synthèse, sans origine végétale rapportée dans ces sources. Des étalons purifiés de Cumyl-NBMINACA ont été isolés de mélanges à base de végétaux (herbal blends) dans le cadre du projet européen ADEBAR plus (Giorgetti et coll., 2025). Pulver et coll. (2023) rapportent que les chaînes cyclobutylméthyle et norbornylméthyle ont permis à ces substances de contourner la législation allemande, et que le cycle de vie de ces substances sur le marché a été inférieur à un an.","discovered":"Les dérivés à chaîne norbornylméthyle sont apparus sur le marché entre 2019 et 2021. Ils ont été détectés après la modification, en 2020, de la loi allemande sur les substances psychoactives nouvelles, qui avait classé les dérivés à chaîne cyclobutylméthyle (Pulver et coll., 2023). Les sources consultées ne donnent pas de date de première identification propre à Cumyl-NBMINACA."},"pharmacology":{"summaryFr":"Cumyl-NBMINACA est un cannabinoïde de synthèse de la famille des indazole-3-carboxamides, agoniste complet du récepteur CB1. Pulver et coll. (2023) rapportent, pour la série à chaîne norbornylméthyle, une constante d'affinité Ki comprise entre 0,25 et 1,87 nM, l'indazole étant le dérivé le plus affin, avec une EC50 de 1,78 à 169 nM pour la même série. Giorgetti et coll. (2025) ont décrit son métabolisme de phase I à partir de deux urines authentiques, où 13 métabolites de phase I ont été identifiés, et proposé des biomarqueurs urinaires fondés sur la chaîne norbornylméthyle. Son statut juridique en France reste à trancher : il n'est pas nommé dans la liste de l'ANSM, et sa conformité à la définition générique des indazole-3-carboxamides dépend de l'interprétation du substituant cycloalkylméthyle. Aucune étude clinique ni donnée toxicologique humaine contrôlée n'est publiée dans les sources consultées.","receptorSummaryFr":"Agoniste complet du récepteur CB1. Pulver et coll. (2023) rapportent que les six dérivés cyclobutylméthyle et norbornylméthyle qu'ils ont étudiés sont tous des agonistes complets de CB1, en comparaison du Δ9-THC. Pour la série norbornylméthyle, la constante d'affinité Ki s'échelonne de 0,25 à 1,87 nM, l'indazole étant le dérivé le plus affin, et l'EC50 de 1,78 à 169 nM, l'indazole tendant à être le plus puissant des trois. Les résumés consultés ne rapportent ni constante de liaison sur CB2 ni action sur TRPV1 ou GPR55.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"Ki de 0,25 à 1,87 nM pour la série norbornylméthyle, l'indazole étant le plus affin ; EC50 de 1,78 à 169 nM, l'indazole tendant à être le plus puissant (Pulver et coll., 2023)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Giorgetti et coll., métabolisme de phase I humain de trois cannabinoïdes de synthèse à noyau cumyle dont le Cumyl-NBMINACA, Drug Test Anal, 2025","pmid":"39218806","doi":"10.1002/dta.3791","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39218806/"},{"label":"Pulver et coll., pharmacologie, prévalence en Allemagne et données analytiques des cannabinoïdes de synthèse à chaînes cyclobutylméthyle et norbornylméthyle, Drug Test Anal, 2023","pmid":"36541839","doi":"10.1002/dta.3427","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36541839/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, définition des dérivés du 3-carboxamide indazole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CUMYL-NBMINACA, CID 117650372","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/117650372"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique humaine contrôlée n'est publiée pour ce composé dans les sources consultées. Les seules données humaines consultées proviennent de deux urines authentiques d'origine allemande, dans lesquelles la molécule mère n'a pas été retrouvée (Giorgetti et coll., 2025).","metabolism":"Une étude de métabolisme de phase I a porté sur deux urines authentiques et sur des microsomes hépatiques humains (Giorgetti et coll., 2025). Treize métabolites de phase I ont été identifiés chez l'humain, issus principalement de mono-, di- et trihydroxylations. Les biomarqueurs urinaires proposés sont des métabolites dihydroxylés de la chaîne norbornylméthyle, auxquels s'ajoute une hydroxylation sur le groupe cumyle.","detection":"La recherche repose sur la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution (LC-qToF-MS). Le [M+H]+ calculé du composé est à m/z 388,2383, et un fragment de m/z 145,0396, caractéristique du noyau indazole, sert à repérer des métabolites non prévus (Giorgetti et coll., 2025). La molécule mère n'ayant pas été retrouvée dans les urines analysées, les auteurs proposent de viser les métabolites qui conservent la chaîne norbornylméthyle et le groupe cumyle.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":12},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":15}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude clinique ni aucune donnée toxicologique humaine contrôlée n'est publiée pour ce composé dans les sources consultées. Aucun cas clinique ni décès spécifiquement imputé à Cumyl-NBMINACA n'est décrit dans ces sources. Aucune marge de sécurité n'est documentée, et les données pharmacologiques citées sont des mesures in vitro de liaison et d'activation des récepteurs."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"evolving","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Au niveau de l'Union européenne, aucune mesure de contrôle harmonisée n'est documentée dans les sources consultées : le contrôle relève des législations nationales.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Cumyl-NBMINACA n'est pas nommé dans la liste consolidée des stupéfiants de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026). Le cadre pertinent est la définition générique des dérivés du 3-carboxamide indazole, figurant à l'annexe IV de cette liste consolidée. La condition portant sur l'amide est remplie : le groupement cumyle y figure parmi les substituts. La condition portant sur l'azote N1 exige un substitut de type cycloalkylméthyle, et la chaîne norbornylméthyle est un cycle bicyclique : le texte ne dit pas si ce cas entre dans cette catégorie. Faute de pouvoir trancher avec certitude, le statut français est classé comme évolutif. Le statut international est distinct : le composé n'est pas inscrit à la liste verte de l'OICS 2026.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Giorgetti et coll., métabolisme de phase I humain de trois cannabinoïdes de synthèse à noyau cumyle dont le Cumyl-NBMINACA, Drug Test Anal, 2025","pmid":"39218806","doi":"10.1002/dta.3791","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39218806/"},{"label":"Pulver et coll., pharmacologie, prévalence en Allemagne et données analytiques des cannabinoïdes de synthèse à chaînes cyclobutylméthyle et norbornylméthyle, Drug Test Anal, 2023","pmid":"36541839","doi":"10.1002/dta.3427","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36541839/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, définition des dérivés du 3-carboxamide indazole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CUMYL-NBMINACA, CID 117650372","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/117650372"}],"meta":{"slug":"cumyl-nbminaca","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cumyl-nbminaca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}