CUMYL-FUBINACA

Le CUMYL-FUBINACA (SGT-149) est un indazole-3-carboxamide de synthèse qui associe une queue 4-fluorobenzyle à une tête cumyle. Sa seule caractérisation pharmacologique expérimentale retrouvée provient de Longworth et coll. (ACS Chemical Neuroscience, 2017), qui l'ont évalué avec neuf autres carboxamides à tête cumyle : la série entière s'y comporte en agonistes puissants et efficaces de CB1 et CB2, avec des EC50 de 0,43 à 12,3 nM sur CB1 et une sélectivité fonctionnelle de 3,1 à 53 fois pour CB1. Aucune constante d'affinité n'a été retrouvée, ni aucune étude in vivo, de métabolisme ou de toxicologie portant sur cette molécule ; aucune intoxication ne lui a été attribuée dans la littérature indexée. Elle a été repérée sur des sites et forums d'usagers lors d'une veille menée de novembre 2017 à mai 2019. Absente des tableaux internationaux, elle est néanmoins classée comme stupéfiant en France par la clause générique visant les dérivés du 3-carboxamide indazole. Les données humaines manquent, et aucune quantité sûre n'est définie.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant. Elle a été repérée sur des sites et forums d'usagers de nouveaux produits de synthèse lors d'une veille par robot d'indexation menée de novembre 2017 à mai 2019, publiée par Zangani et ses collègues en 2020, sans figurer, au printemps 2019, dans les bases de l'observatoire européen des drogues ni de l'Office des Nations unies contre la drogue et le crime.

Première description

Décrite sur le plan pharmacologique en 2017 par Longworth, Banister, Kassiou et leurs collègues (université de Sydney et université Macquarie), dans ACS Chemical Neuroscience : la molécule y figure parmi dix carboxamides à tête cumyle synthétisés et évalués sur les récepteurs CB1 et CB2. Aucune première saisie documentée par une autorité publique n'a été retrouvée.

Aucune voie de biosynthèse : la molécule n'existe dans aucun organisme vivant et provient exclusivement d'une synthèse organique de la classe des indazole-3-carboxamides, par formation d'une liaison amide entre un dérivé d'acide indazole-3-carboxylique portant le groupement fluorobenzyle et une amine à tête cumyle. La fabrication n'est décrite ici que par classe chimique.

Union européenne

La molécule ne figure pas dans la liste verte 2026 de l'Organe international de contrôle des stupéfiants, qui reprend les tableaux de la convention de 1971 sur les substances psychotropes, et aucune mesure de contrôle harmonisée de l'Union européenne la visant n'a été identifiée. Lors du recensement publié par Zangani et coll. (2020), elle n'apparaissait ni dans la base de l'observatoire européen des drogues (état au 1er avril 2019) ni dans celle de l'ONUDC (état au 13 juin 2019). Son contrôle relève donc des législations nationales, selon leurs définitions génériques.

France

La molécule n'est pas nommée dans la liste consolidée des stupéfiants publiée par l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026), mais elle répond à chacune des conditions de la famille des dérivés du 3-carboxamide indazole inscrite à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, famille ajoutée à cette annexe par l'arrêté du 31 mars 2017 : un substituant halogénobenzyle, ici le 4-fluorobenzyle, sur l'azote en position 1 du noyau indazole ; un noyau indazole sans autre substituant, ce que la définition admet puisqu'elle couvre le noyau substitué ou non ; un azote carboxamide portant un substituant de type cumyle. Ses proches analogues CUMYL-PINACA, 5F-CUMYL-PINACA et CUMYL-THPINACA sont d'ailleurs cités en exemples de cette famille. Elle relève donc du régime des stupéfiants, et aucun produit vendu ici n'en contient.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes de la classe des indazole-3-carboxamides. Le noyau indazole porte un groupement 4-fluorobenzyle sur l'azote en position 1, et l'azote de la fonction carboxamide porte une tête cumyle (2-phénylpropan-2-yle). La molécule associe ainsi la queue fluorobenzyle des composés dits « FUBINACA », comme le MDMB-FUBINACA, à la tête cumyle du CUMYL-PINACA, dont elle est l'analogue 4-fluorobenzyle.

Aucune donnée pharmacocinétique n'a été retrouvée pour cette molécule dans la littérature indexée, ni chez l'humain ni chez l'animal. Dans la série étudiée par Longworth et coll., seuls le CUMYL-PICA et le 5F-CUMYL-PICA ont été évalués in vivo ; le CUMYL-FUBINACA ne l'a pas été.

Aucune étude de métabolisme n'a été retrouvée pour cette molécule dans la littérature indexée, qu'il s'agisse de microsomes ou d'hépatocytes humains, de modèles animaux ou d'urines authentiques. Ses métabolites et les marqueurs urinaires d'une consommation ne sont donc pas établis.

Aucune étude toxicologique n'a été retrouvée et aucune intoxication ni aucun décès attribués à cette molécule n'ont été retrouvés dans la littérature indexée. Ce silence ne vaut pas innocuité : la molécule appartient à une série d'agonistes puissants et efficaces du récepteur CB1 et aucune donnée humaine n'existe. À titre de comparaison, deux membres de la même série, le CUMYL-PICA et le 5F-CUMYL-PICA, provoquent chez le rat une hypothermie et une bradycardie à un milligramme par kilogramme, l'hypothermie étant supprimée par un prétraitement avec un antagoniste CB1, et non avec un antagoniste CB2 (Longworth et coll., 2017). Aucune marge de sécurité n'est établie.

Aucune donnée analytique propre à cette molécule n'a été retrouvée dans la littérature indexée : ni méthode de dosage validée en matrice biologique, ni métabolite de référence, ni série de saisies caractérisées. Son identification dans un produit ou un prélèvement suppose un laboratoire disposant d'un étalon de référence.

1. 1Longworth et coll., pharmacologie des carboxamides à tête cumyle CUMYL-BICA, CUMYL-PICA, CUMYL-5F-PICA, CUMYL-5F-PINACA et analogues, ACS Chemical Neuroscience 2017 (nouvel onglet)PMID 28792725
2. 2Angerer et coll., le 5F-Cumyl-PINACA dans les e-liquides et synthèse de la pharmacologie des dérivés cumyle, Forensic Toxicology 2019 (nouvel onglet)PMID 30636986
3. 3Zangani et coll., les cannabinoïdes de synthèse recensés en ligne par le robot NPS.Finder, Current Neuropharmacology 2020 (nouvel onglet)PMID 32116194
4. 4Dutta et Shukla, cinétique de liaison et signalisation des nouveaux produits de synthèse au récepteur CB1 par dynamique moléculaire, eLife 2025 (nouvel onglet)PMID 41181929
5. 5ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille des dérivés du 3-carboxamide indazole) (nouvel onglet)
6. 6Légifrance, arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (nouvel onglet)
7. 7OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026 (nouvel onglet)
8. 8PubChem, CUMYL-FUBINACA, CID 117650352 (nouvel onglet)

SMILES

CC(C)(C1=CC=CC=C1)NC(=O)C2=NN(C3=CC=CC=C32)CC4=CC=C(C=C4)F

InChIKey

ABBDMPBQHOHMJZ-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.