{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ABBDMPBQHOHMJZ-UHFFFAOYSA-N","prefName":"CUMYL-FUBINACA","symbol":"CUMYL-FUBINACA","iupacName":"1-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-(2-phenylpropan-2-yl)indazole-3-carboxamide","aliases":["SGT-149","Cumyl-fubinaca"],"cas":null,"pubchemCid":"117650352","chebiId":null,"smiles":"CC(C)(C1=CC=CC=C1)NC(=O)C2=NN(C3=CC=CC=C32)CC4=CC=C(C=C4)F","molecularFormula":"C24H22FN3O","molecularWeight":387.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/117650352"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes de la classe des indazole-3-carboxamides. Le noyau indazole porte un groupement 4-fluorobenzyle sur l'azote en position 1, et l'azote de la fonction carboxamide porte une tête cumyle (2-phénylpropan-2-yle). La molécule associe ainsi la queue fluorobenzyle des composés dits « FUBINACA », comme le MDMB-FUBINACA, à la tête cumyle du CUMYL-PINACA, dont elle est l'analogue 4-fluorobenzyle."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : la molécule n'existe dans aucun organisme vivant et provient exclusivement d'une synthèse organique de la classe des indazole-3-carboxamides, par formation d'une liaison amide entre un dérivé d'acide indazole-3-carboxylique portant le groupement fluorobenzyle et une amine à tête cumyle. La fabrication n'est décrite ici que par classe chimique.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant. Elle a été repérée sur des sites et forums d'usagers de nouveaux produits de synthèse lors d'une veille par robot d'indexation menée de novembre 2017 à mai 2019, publiée par Zangani et ses collègues en 2020, sans figurer, au printemps 2019, dans les bases de l'observatoire européen des drogues ni de l'Office des Nations unies contre la drogue et le crime.","discovered":"Décrite sur le plan pharmacologique en 2017 par Longworth, Banister, Kassiou et leurs collègues (université de Sydney et université Macquarie), dans ACS Chemical Neuroscience : la molécule y figure parmi dix carboxamides à tête cumyle synthétisés et évalués sur les récepteurs CB1 et CB2. Aucune première saisie documentée par une autorité publique n'a été retrouvée."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le CUMYL-FUBINACA (SGT-149) est un indazole-3-carboxamide de synthèse qui associe une queue 4-fluorobenzyle à une tête cumyle. Sa seule caractérisation pharmacologique expérimentale retrouvée provient de Longworth et coll. (ACS Chemical Neuroscience, 2017), qui l'ont évalué avec neuf autres carboxamides à tête cumyle : la série entière s'y comporte en agonistes puissants et efficaces de CB1 et CB2, avec des EC50 de 0,43 à 12,3 nM sur CB1 et une sélectivité fonctionnelle de 3,1 à 53 fois pour CB1. Aucune constante d'affinité n'a été retrouvée, ni aucune étude in vivo, de métabolisme ou de toxicologie portant sur cette molécule ; aucune intoxication ne lui a été attribuée dans la littérature indexée. Elle a été repérée sur des sites et forums d'usagers lors d'une veille menée de novembre 2017 à mai 2019. Absente des tableaux internationaux, elle est néanmoins classée comme stupéfiant en France par la clause générique visant les dérivés du 3-carboxamide indazole. Les données humaines manquent, et aucune quantité sûre n'est définie.","receptorSummaryFr":"Agoniste des récepteurs CB1 et CB2, avec une préférence fonctionnelle pour CB1. Aucune constante d'affinité (Ki) n'a été retrouvée dans la littérature indexée. Les seules données fonctionnelles retrouvées proviennent du travail de Longworth et coll. (2017), qui a évalué dix carboxamides à tête cumyle, dont celui-ci, en essai fluorimétrique de potentiel de membrane sur cellules AtT-20 : l'ensemble de la série s'y comporte en agonistes puissants et efficaces, avec des EC50 de 0,43 à 12,3 nM sur CB1 et de 11,3 à 122 nM sur CB2, soit une sélectivité de 3,1 à 53 fois en faveur de CB1. Selon la synthèse d'Angerer et coll. (2019), tous ces dérivés, à l'exception du CUMYL-FUBICA, activent CB1 et CB2 avec une puissance supérieure à celle de l'agoniste de référence CP-55,940. En modélisation, une simulation de dynamique moléculaire d'une microseconde du récepteur CB1 lié à cette molécule, placée par amarrage moléculaire, montre, comme pour les autres nouveaux produits de synthèse étudiés, une distance plus grande que pour les cannabinoïdes classiques entre le carbonyle de son bras de liaison et le résidu S383 de l'hélice transmembranaire 7, interprétée comme une interaction plus faible avec cette hélice (Dutta et Shukla, 2025). Aucune donnée retrouvée ne porte sur TRPV1, GPR55 ou PPARγ.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":75,"reported":"Aucune constante d'affinité retrouvée ; agoniste puissant et efficace en essai de potentiel de membrane sur cellules AtT-20, EC50 de la série cumyle comprises entre 0,43 et 12,3 nM (Longworth et coll., 2017)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":55,"reported":"Aucune constante d'affinité retrouvée ; EC50 de la série cumyle comprises entre 11,3 et 122 nM, sélectivité fonctionnelle de 3,1 à 53 fois pour CB1 (Longworth et coll., 2017)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Longworth et coll., pharmacologie des carboxamides à tête cumyle CUMYL-BICA, CUMYL-PICA, CUMYL-5F-PICA, CUMYL-5F-PINACA et analogues, ACS Chemical Neuroscience 2017","pmid":"28792725","doi":"10.1021/acschemneuro.7b00267","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28792725/"},{"label":"Angerer et coll., le 5F-Cumyl-PINACA dans les e-liquides et synthèse de la pharmacologie des dérivés cumyle, Forensic Toxicology 2019","pmid":"30636986","doi":"10.1007/s11419-018-0451-8","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30636986/"},{"label":"Zangani et coll., les cannabinoïdes de synthèse recensés en ligne par le robot NPS.Finder, Current Neuropharmacology 2020","pmid":"32116194","doi":"10.2174/1570159X18666200302125146","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32116194/"},{"label":"Dutta et Shukla, cinétique de liaison et signalisation des nouveaux produits de synthèse au récepteur CB1 par dynamique moléculaire, eLife 2025","pmid":"41181929","doi":"10.7554/eLife.98798","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41181929/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille des dérivés du 3-carboxamide indazole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Légifrance, arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFARTI000034372042"},{"label":"OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CUMYL-FUBINACA, CID 117650352","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/117650352"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'a été retrouvée pour cette molécule dans la littérature indexée, ni chez l'humain ni chez l'animal. Dans la série étudiée par Longworth et coll., seuls le CUMYL-PICA et le 5F-CUMYL-PICA ont été évalués in vivo ; le CUMYL-FUBINACA ne l'a pas été.","metabolism":"Aucune étude de métabolisme n'a été retrouvée pour cette molécule dans la littérature indexée, qu'il s'agisse de microsomes ou d'hépatocytes humains, de modèles animaux ou d'urines authentiques. Ses métabolites et les marqueurs urinaires d'une consommation ne sont donc pas établis.","detection":"Aucune donnée analytique propre à cette molécule n'a été retrouvée dans la littérature indexée : ni méthode de dosage validée en matrice biologique, ni métabolite de référence, ni série de saisies caractérisées. Son identification dans un produit ou un prélèvement suppose un laboratoire disposant d'un étalon de référence.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude toxicologique n'a été retrouvée et aucune intoxication ni aucun décès attribués à cette molécule n'ont été retrouvés dans la littérature indexée. Ce silence ne vaut pas innocuité : la molécule appartient à une série d'agonistes puissants et efficaces du récepteur CB1 et aucune donnée humaine n'existe. À titre de comparaison, deux membres de la même série, le CUMYL-PICA et le 5F-CUMYL-PICA, provoquent chez le rat une hypothermie et une bradycardie à un milligramme par kilogramme, l'hypothermie étant supprimée par un prétraitement avec un antagoniste CB1, et non avec un antagoniste CB2 (Longworth et coll., 2017). Aucune marge de sécurité n'est établie."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"La molécule ne figure pas dans la liste verte 2026 de l'Organe international de contrôle des stupéfiants, qui reprend les tableaux de la convention de 1971 sur les substances psychotropes, et aucune mesure de contrôle harmonisée de l'Union européenne la visant n'a été identifiée. Lors du recensement publié par Zangani et coll. (2020), elle n'apparaissait ni dans la base de l'observatoire européen des drogues (état au 1er avril 2019) ni dans celle de l'ONUDC (état au 13 juin 2019). Son contrôle relève donc des législations nationales, selon leurs définitions génériques.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La molécule n'est pas nommée dans la liste consolidée des stupéfiants publiée par l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026), mais elle répond à chacune des conditions de la famille des dérivés du 3-carboxamide indazole inscrite à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, famille ajoutée à cette annexe par l'arrêté du 31 mars 2017 : un substituant halogénobenzyle, ici le 4-fluorobenzyle, sur l'azote en position 1 du noyau indazole ; un noyau indazole sans autre substituant, ce que la définition admet puisqu'elle couvre le noyau substitué ou non ; un azote carboxamide portant un substituant de type cumyle. Ses proches analogues CUMYL-PINACA, 5F-CUMYL-PINACA et CUMYL-THPINACA sont d'ailleurs cités en exemples de cette famille. Elle relève donc du régime des stupéfiants, et aucun produit vendu ici n'en contient.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Longworth et coll., pharmacologie des carboxamides à tête cumyle CUMYL-BICA, CUMYL-PICA, CUMYL-5F-PICA, CUMYL-5F-PINACA et analogues, ACS Chemical Neuroscience 2017","pmid":"28792725","doi":"10.1021/acschemneuro.7b00267","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28792725/"},{"label":"Angerer et coll., le 5F-Cumyl-PINACA dans les e-liquides et synthèse de la pharmacologie des dérivés cumyle, Forensic Toxicology 2019","pmid":"30636986","doi":"10.1007/s11419-018-0451-8","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30636986/"},{"label":"Zangani et coll., les cannabinoïdes de synthèse recensés en ligne par le robot NPS.Finder, Current Neuropharmacology 2020","pmid":"32116194","doi":"10.2174/1570159X18666200302125146","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32116194/"},{"label":"Dutta et Shukla, cinétique de liaison et signalisation des nouveaux produits de synthèse au récepteur CB1 par dynamique moléculaire, eLife 2025","pmid":"41181929","doi":"10.7554/eLife.98798","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41181929/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille des dérivés du 3-carboxamide indazole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Légifrance, arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFARTI000034372042"},{"label":"OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CUMYL-FUBINACA, CID 117650352","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/117650352"}],"meta":{"slug":"cumyl-fubinaca","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cumyl-fubinaca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-12","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}