CP 55,940.

Le CP 55,940 est un cannabinoïde dit non classique : le noyau pyrane du THC y est ouvert, ce qui laisse un phénol relié par une simple liaison à un cyclohexane hydroxylé, avec une chaîne ramifiée de type 1,1-diméthylheptyle et un bras 3-hydroxypropyle. C'est un agoniste entier et non sélectif de CB1 et de CB2, avec des constantes d'affinité de 0,5 à 5,0 nM sur CB1 et de 0,69 à 2,8 nM sur CB2 (Pertwee et coll. 2010), et il agit comme agoniste entier là où le Δ9-THC est partiel (Fantegrossi et coll. 2014, à propos des cannabinoïdes de synthèse en général). Sa singularité tient moins à sa pharmacologie qu'à son rôle historique : marqué au tritium, il a permis à Devane et coll. de caractériser en 1988 un récepteur cannabinoïde dans le cerveau de rat, puis à Herkenham et coll. d'en cartographier la distribution en 1990. Sur le récepteur GPR55, les résultats publiés se contredisent, entre une activation (Ryberg et coll. 2007) et un effet antagoniste ou agoniste partiel (Kapur et coll. 2009). Aucune étude clinique ni aucune pharmacocinétique humaine n'a été retrouvée dans les sources consultées ; ce que l'on sait de sa toxicité vient de la culture cellulaire et de l'animal.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, conçue dans les laboratoires de Pfizer. Elle n'existe ni dans le chanvre ni dans aucune autre plante connue, et aucun organisme vivant ne la produit. Avant l'apparition, vers 2004, des mélanges à fumer contenant des cannabinoïdes de synthèse, le CP-55,940 et le WIN-55,212-2 faisaient partie des rares cannabinoïdes de synthèse disponibles en petites quantités pour la recherche pharmacologique (ONUDC, Tettey et coll. 2021).

Première description

Décrit en 1984 par Melvin, Johnson, Harbert, Milne et Weissman, chimistes de Pfizer, dans le Journal of Medicinal Chemistry (« A cannabinoid derived prototypical analgesic », PMID 6690685), parmi des analogues du THC dépourvus du noyau pyrane. Il n'a jamais été commercialisé comme médicament. Marqué au tritium, le CP 55,940 a servi à Devane et coll. (1988, PMID 2848184) à caractériser un récepteur cannabinoïde dans le cerveau de rat, puis à Herkenham et coll. (1990, PMID 2308954) à en cartographier la distribution.

Aucune voie biosynthétique connue : le CP 55,940 ne résulte d'aucun métabolisme végétal ou animal. C'est un cannabinoïde dit non classique, obtenu par synthèse totale dans une série de composés bicycliques explorée par Pfizer. Par rapport au THC, le cycle pyrane est ouvert, la chaîne pentyle est remplacée par une chaîne ramifiée de type 1,1-diméthylheptyle, et un bras 3-hydroxypropyle est greffé sur le cycle cyclohexane, qui porte par ailleurs une fonction alcool supplémentaire.

Union européenne

Aucune mesure de classement de l'Union européenne n'a été retrouvée dans les sources consultées ; le statut dépend du droit national de chaque État membre. La France le classe nommément comme stupéfiant.

France

Classé comme stupéfiant en France, et nommément : le CP 55,940 est cité dans la rubrique « Cyclohexylphénols » de l'annexe IV de la liste des substances classées comme stupéfiants (version consolidée de l'ANSM mise à jour le 16/02/2026), aux côtés du CP 47,497 et de ses homologues en C6, C8 et C9. La détention, la cession et l'usage relèvent du régime des stupéfiants, seul un cadre de recherche autorisé permettant de manipuler la molécule.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Ligand de recherche ou médicament

Classe

non-classique

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

CP 55,940 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde non classique de la famille des cyclohexylphénols, également décrits comme 3-arylcyclohexanols : un phénol porteur d'une chaîne ramifiée de type 1,1-diméthylheptyle, relié à un cyclohexane hydroxylé qui porte lui-même un bras 3-hydroxypropyle. La molécule compte trois centres asymétriques, de configuration (1R,2R,5R). Par rapport aux cannabinoïdes classiques de type THC, le cycle pyrane est absent, ce qui rapproche la topologie de celle du cannabidiol, deux cycles reliés par une simple liaison. Le CP 47,497 appartient à la même série, sans le bras hydroxypropyle.

Les données de pharmacocinétique restent rudimentaires et strictement précliniques. La molécule est très lipophile et les protocoles animaux passent par voie intrapéritonéale ou intraveineuse. Leishman et ses coauteurs, en 2018, ont dosé le composé dans huit régions cérébrales de souris deux heures après une injection unique et ont observé une distribution cérébrale large, la région la plus exposée variant avec l'âge des animaux : le cortex chez l'adolescent jeune, l'hippocampe chez l'adolescent plus âgé, le cervelet chez l'adulte. Aucune demi-vie, aucune biodisponibilité et aucun paramètre plasmatique humain ne sont publiés, la molécule n'ayant jamais été administrée à l'être humain dans un cadre documenté.

Aucune donnée humaine n'a été retrouvée dans les sources consultées : aucun cas d'intoxication documenté n'est attribué spécifiquement au CP 55,940. Le risque se déduit de sa pharmacologie. En tant qu'agoniste entier de CB1, il appartient à la classe des cannabinoïdes de synthèse que Fantegrossi et coll. (2014) opposent au Δ9-THC, agoniste partiel in vitro, pour expliquer la toxicité supérieure observée avec les produits de type K2. Sur cellules, Tomiyama et Funada (2021) ont montré une cytotoxicité dépendante de la concentration sur une lignée de rhabdomyosarcome humain (RD), avec activation de la caspase 3, perte du potentiel de membrane mitochondrial et hausse du calcium intracellulaire, un effet médié par le récepteur CB1 (atténué par l'AM251, non par l'AM630) et en partie par l'entrée de calcium via les canaux de type L ; les auteurs relient cette observation aux rhabdomyolyses signalées chez les consommateurs de cannabinoïdes de synthèse. Leishman et coll. (2018) ont décrit chez la souris une modification étendue du lipidome cérébral après une injection unique, différente selon l'âge. Aucune marge de sécurité n'est établie pour l'être humain.

1. 1Melvin et coll., J Med Chem 1984 : A cannabinoid derived prototypical analgesic (nouvel onglet)PMID 6690685
2. 2Devane et coll., Mol Pharmacol 1988 : récepteur cannabinoïde du cerveau de rat (nouvel onglet)PMID 2848184
3. 3Herkenham et coll., Proc Natl Acad Sci USA 1990 : localisation du récepteur cannabinoïde dans le cerveau (nouvel onglet)PMID 2308954
4. 4Pertwee et coll., Pharmacol Rev 2010 (IUPHAR) : classification et affinités des ligands cannabinoïdes (nouvel onglet)PMID 21079038
5. 5Ryberg et coll., Br J Pharmacol 2007 : GPR55 lié et activé par le CP55940 (nouvel onglet)PMID 17876302
6. 6Kapur et coll., J Biol Chem 2009 : réponse atypique de GPR55 aux ligands cannabinoïdes (nouvel onglet)PMID 19723626
7. 7Fantegrossi et coll., Life Sci 2014 : pharmacologie des cannabinoïdes de synthèse type K2 (nouvel onglet)PMID 24084047
8. 8Tomiyama & Funada, Arch Toxicol 2021 : apoptose de cellules musculaires via CB1 (nouvel onglet)PMID 33174160
9. 9Leishman et coll., Front Mol Neurosci 2018 : effets du CP 55,940 sur le lipidome cérébral de souris (nouvel onglet)
10. 10Tettey et coll., ONUDC, Forensic Sci Int Synerg 2021 : méthodes d'analyse des agonistes cannabinoïdes (nouvel onglet)PMID 33665591
11. 11PubChem, composé CID 104895 (CP 55,940) (nouvel onglet)
12. 12ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16/02/2026 (annexe IV, Cyclohexylphénols) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)[C@@H]2C[C@@H](CC[C@H]2CCCO)O)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.