{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"YNZFFALZMRAPHQ-SYYKKAFVSA-N","prefName":"CP 55,940","symbol":"CP 55,940","iupacName":"2-[(1R,2R,5R)-5-hydroxy-2-(3-hydroxypropyl)cyclohexyl]-5-(2-methyloctan-2-yl)phenol","aliases":["CP55940","CP-55940","CP-55,940","CP55,940","CP 55940"],"cas":"83002-04-4","pubchemCid":"104895","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)[C@@H]2C[C@@H](CC[C@H]2CCCO)O)O","molecularFormula":"C24H40O3","molecularWeight":376.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/104895"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulateur ECS (recherche)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde non classique de la famille des cyclohexylphénols, également décrits comme 3-arylcyclohexanols : un phénol porteur d'une chaîne ramifiée de type 1,1-diméthylheptyle, relié à un cyclohexane hydroxylé qui porte lui-même un bras 3-hydroxypropyle. La molécule compte trois centres asymétriques, de configuration (1R,2R,5R). Par rapport aux cannabinoïdes classiques de type THC, le cycle pyrane est absent, ce qui rapproche la topologie de celle du cannabidiol, deux cycles reliés par une simple liaison. Le CP 47,497 appartient à la même série, sans le bras hydroxypropyle."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (outil de recherche)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue : le CP 55,940 ne résulte d'aucun métabolisme végétal ou animal. C'est un cannabinoïde dit non classique, obtenu par synthèse totale dans une série de composés bicycliques explorée par Pfizer. Par rapport au THC, le cycle pyrane est ouvert, la chaîne pentyle est remplacée par une chaîne ramifiée de type 1,1-diméthylheptyle, et un bras 3-hydroxypropyle est greffé sur le cycle cyclohexane, qui porte par ailleurs une fonction alcool supplémentaire.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, conçue dans les laboratoires de Pfizer. Elle n'existe ni dans le chanvre ni dans aucune autre plante connue, et aucun organisme vivant ne la produit. Sa circulation documentée se limite aux laboratoires de recherche et aux fournisseurs d'étalons analytiques : selon l'ONUDC, le CP 55,940 comptait parmi les rares cannabinoïdes de synthèse disponibles en petites quantités pour la recherche pharmacologique avant l'apparition, au milieu des années 2000, des mélanges à fumer vendus sous le nom de Spice. Contrairement au CP 47,497 et à son homologue en C8, il n'est pas devenu un produit de consommation.","discovered":"Décrit publiquement en 1984 par Lawrence S. Melvin, M. Ross Johnson, Charles A. Harbert, George M. Milne et Albert Weissman, chimistes de Pfizer Central Research à Groton, dans le Connecticut, au terme d'un programme visant un analgésique dérivé des cannabinoïdes mais dépourvu du noyau pyrane du THC. La molécule avait été présentée l'année précédente au 186e congrès de l'American Chemical Society. Elle n'a jamais été développée comme médicament et sa notoriété vient d'un usage second : marqué au tritium, le CP 55,940 a servi à William Devane, Francis Dysarz, Mark Ross Johnson, Lawrence Melvin et Allyn Howlett pour démontrer en 1988 l'existence d'un récepteur cannabinoïde dans le cerveau de rat, puis à Miles Herkenham et ses coauteurs pour en cartographier la distribution anatomique en 1990. Ces deux travaux ont directement ouvert la voie au clonage du récepteur CB1."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le CP 55,940 est un cannabinoïde dit non classique : le noyau pyrane du THC y est ouvert, ce qui laisse un phénol relié par une simple liaison à un cyclohexane hydroxylé, avec une chaîne ramifiée de type 1,1-diméthylheptyle et un bras 3-hydroxypropyle. Cette architecture en fait un agoniste entier et non sélectif de CB1 et de CB2, avec des affinités de l'ordre du nanomolaire sur les deux récepteurs humains et une efficacité supérieure à celle du Δ9-THC dans les essais d'activation des protéines G. Sa singularité tient toutefois moins à sa pharmacologie qu'à son rôle historique : marqué au tritium, il a permis à Devane et ses coauteurs de mettre en évidence en 1988 le récepteur cannabinoïde du cerveau de rat, puis à Herkenham et son équipe d'en dresser la carte anatomique en 1990. Il est resté depuis l'agoniste de référence auquel les nouvelles molécules sont comparées dans les essais de liaison et de signalisation. Chez le rongeur, il produit la tétrade cannabinoïde classique, associant hypothermie, catalepsie, analgésie et réduction de l'activité locomotrice, à des doses dix à cent fois inférieures à celles du Δ9-THC, et l'arrêt d'un traitement répété entraîne un syndrome de sevrage marqué. Sur le récepteur GPR55, les résultats publiés se contredisent, entre une activation décrite en 2007 et un effet bloquant décrit en 2009. Les données humaines manquent totalement : la molécule n'a jamais été évaluée en clinique, aucune pharmacocinétique humaine n'est publiée, et tout ce qui est connu de sa toxicité provient de la cellule et de l'animal.","receptorSummaryFr":"Agoniste entier et non sélectif des deux récepteurs cannabinoïdes. Sur les récepteurs humains, le Guide to Pharmacology de l'IUPHAR retient des affinités de l'ordre du nanomolaire, voire en dessous, aussi bien sur CB1 que sur CB2, sans préférence marquée pour l'un ou pour l'autre. L'efficacité est elle aussi élevée : dans les essais d'activation des protéines G, le CP 55,940 produit un signal plus intense que le Δ9-THC, qui se comporte en comparaison comme un agoniste partiel. Sur GPR55, la littérature se contredit franchement : Ryberg et ses coauteurs, en 2007, rapportent une activation à des concentrations nanomolaires, alors que Kapur et ses coauteurs, en 2009, n'observent aucun recrutement de bêta-arrestine même à très fortes concentrations et décrivent au contraire un blocage de la réponse au lysophosphatidylinositol, soit un profil antagoniste ou agoniste partiel. Aucune activité pertinente n'est établie sur TRPV1, sur PPARγ ni sur 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":96,"reported":"pKi de 8,3 à 9,2 sur le récepteur humain (IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":96,"reported":"pKi de 8,6 à 9,2 sur le récepteur humain (IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology)","confidence":"medium"},{"target":"GPR55","efficacy":"modulator","relativeActivity":30,"reported":"données contradictoires : CE50 de 5 nM rapportée par Ryberg et coll. en 2007, contre un blocage de la réponse au lysophosphatidylinositol avec un Ki de 194 nM chez Kapur et coll. en 2009","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Melvin LS, Johnson MR, Harbert CA, Milne GM, Weissman A, A cannabinoid derived prototypical analgesic, J Med Chem 1984","pmid":null,"doi":"10.1021/jm00367a013","url":"https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm00367a013"},{"label":"Devane WA, Dysarz FA 3rd, Johnson MR, Melvin LS, Howlett AC, Determination and characterization of a cannabinoid receptor in rat brain, Mol Pharmacol 1988","pmid":"2848184","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2848184/"},{"label":"Herkenham M et coll., Cannabinoid receptor localization in brain, Proc Natl Acad Sci USA 1990","pmid":null,"doi":"10.1073/pnas.87.5.1932","url":"https://www.pnas.org/doi/10.1073/pnas.87.5.1932"},{"label":"IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology, fiche du ligand CP55940 (ligand 730), affinités et efficacité sur CB1, CB2 et GPR55","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=730"},{"label":"Kapur A et coll., Atypical responsiveness of the orphan receptor GPR55 to cannabinoid ligands, J Biol Chem 2009","pmid":"19723626","doi":"10.1074/jbc.M109.050187","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2785612/"},{"label":"Lauckner JE et coll., GPR55 is a cannabinoid receptor that increases intracellular calcium and inhibits M current, Proc Natl Acad Sci USA 2008","pmid":"18263732","doi":"10.1073/pnas.0711278105","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18263732/"},{"label":"Fantegrossi WE, Moran JH, Radominska-Pandya A, Prather PL, Distinct pharmacology and metabolism of K2 synthetic cannabinoids compared to Delta-9-THC, Life Sci 2014","pmid":"24084047","doi":"10.1016/j.lfs.2013.09.017","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3945037/"},{"label":"Tomiyama KI, Funada M, Synthetic cannabinoid CP-55,940 induces apoptosis in a human skeletal muscle model via regulation of CB1 receptors and L-type calcium channels, Arch Toxicol 2021","pmid":"33174160","doi":"10.1007/s00204-020-02944-7","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33174160/"},{"label":"Leishman E et coll., Broad and region-specific impacts of the synthetic cannabinoid CP 55,940 in adolescent and adult female mouse brains, Front Mol Neurosci 2018","pmid":null,"doi":"10.3389/fnmol.2018.00436","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6277767/"},{"label":"Tettey JNA et coll., ONUDC, méthodes recommandées pour l'identification et l'analyse des agonistes des récepteurs cannabinoïdes dans les matériaux saisis, Forensic Sci Int Synergy 2021","pmid":"33665591","doi":"10.1016/j.fsisyn.2020.11.003","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7902557/"},{"label":"PubChem, composé CID 104895 (CP 55,940)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/104895"},{"label":"Légifrance, arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (ajout de la rubrique Cyclohexylphénols)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000030637094/"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV consolidée","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085"},{"label":"DEA Diversion Control Division, Controlled Substance Code Number (Orange Book), entrée CP-55,940 inscrite au tableau I","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.deadiversion.usdoj.gov/schedules/orangebook/d_cs_drugcode.pdf"},{"label":"Loi canadienne réglementant certaines drogues et autres substances, annexe II, entrée CP 55,940","pmid":null,"doi":null,"url":"https://laws-lois.justice.gc.ca/eng/acts/c-38.8/page-10.html"}]},"pharmacokinetics":"Les données de pharmacocinétique restent rudimentaires et strictement précliniques. La molécule est très lipophile et les protocoles animaux passent par voie intrapéritonéale ou intraveineuse. Leishman et ses coauteurs, en 2018, ont dosé le composé dans huit régions cérébrales de souris deux heures après une injection unique et ont observé une distribution cérébrale large, la région la plus exposée variant avec l'âge des animaux : le cortex chez l'adolescent jeune, l'hippocampe chez l'adolescent plus âgé, le cervelet chez l'adulte. Aucune demi-vie, aucune biodisponibilité et aucun paramètre plasmatique humain ne sont publiés, la molécule n'ayant jamais été administrée à l'être humain dans un cadre documenté.","metabolism":"Le devenir métabolique du CP 55,940 est très peu étudié, faute de développement pharmaceutique. Aucun schéma métabolique humain n'est publié et aucun métabolite n'a été décrit comme marqueur d'exposition, contrairement aux cannabinoïdes de synthèse retrouvés sur le marché illicite, dont les voies de phase I et de phase II ont été cartographiées en détail. Les trois fonctions hydroxyle de la molécule, un phénol et deux alcools, offrent des sites de conjugaison directe qui rendent une glucuronidation plausible, mais cette voie n'a pas été démontrée expérimentalement pour ce composé et reste une hypothèse structurale.","detection":"Le CP 55,940 ne figure dans aucun dépistage de routine. Les immunoessais urinaires du cannabis ciblent le métabolite carboxylé du Δ9-THC et ne reconnaissent pas les cyclohexylphénols, si bien qu'une exposition passerait inaperçue sur un test standard. Aucun métabolite urinaire validé ne sert de marqueur d'exposition, ce qui prive la toxicologie clinique de son repère habituel. L'identification repose donc sur les techniques séparatives couplées à la spectrométrie de masse, en phase gazeuse ou en phase liquide, appliquées le plus souvent au produit saisi plutôt qu'à un échantillon biologique ; les méthodes recommandées par l'ONUDC pour l'analyse des agonistes des récepteurs cannabinoïdes dans les matériaux saisis couvrent cette classe de composés, et des étalons certifiés sont commercialisés pour les laboratoires. Les réactifs colorimétriques de terrain ne permettent pas de conclure. Aucune publication de médecine légale ne rapporte de cas humain attribué à cette seule molécule.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":15},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":20},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":12},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée humaine n'existe : le CP 55,940 n'a jamais été administré à des volontaires et aucun cas d'intoxication documenté ne lui est spécifiquement attribué. Le risque se déduit de sa pharmacologie. En tant qu'agoniste entier de CB1, il appartient à la classe qui rend les cannabinoïdes de synthèse plus dangereux que le cannabis : là où le Δ9-THC n'active que partiellement le récepteur, ces molécules le saturent, ce que Fantegrossi et ses coauteurs proposent comme explication mécanistique de la toxicité supérieure observée avec les produits de type K2. Chez le rongeur, la tétrade cannabinoïde apparaît à des doses très faibles et une administration répétée produit une tolérance puis un sevrage. Sur cellules, Tomiyama et Funada, en 2021, ont montré une cytotoxicité dépendante de la concentration sur une lignée musculaire humaine, avec activation de la caspase 3 et dysfonction mitochondriale, un effet médié par le récepteur CB1 et par l'entrée de calcium via les canaux de type L ; les auteurs y voient une piste pour les rhabdomyolyses signalées chez les consommateurs de cannabinoïdes de synthèse. Leishman et ses coauteurs ont par ailleurs décrit un remaniement large du lipidome cérébral chez la souris, plus prononcé chez les animaux adolescents que chez les adultes. Aucune marge de sécurité n'est établie pour l'être humain."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Le CP 55,940 ne figure ni aux tableaux de la convention unique de 1961 ni à ceux de la convention de 1971 : il n'est pas sous contrôle international. À l'échelle de l'Union européenne, il n'a jamais fait l'objet d'une évaluation des risques par l'EUDA, l'agence qui a succédé à l'OEDT, ni d'une mesure de contrôle harmonisée, contrairement à des cannabinoïdes de synthèse plus récents comme le MDMB-CHMICA ou le 5F-MDMB-PINACA. Le statut dépend donc des droits nationaux et varie d'un État membre à l'autre : la France le classe nommément depuis 2015, d'autres pays le capturent par des clauses génériques ou par leurs lois sur les nouvelles substances psychoactives, et il demeure non classé ailleurs. Hors de l'Union, la molécule est inscrite nommément au tableau I des substances contrôlées aux États-Unis et à l'annexe II de la loi canadienne sur les drogues et autres substances.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Le CP 55,940 est classé comme stupéfiant en France, et il l'est nommément. L'arrêté du 19 mai 2015 a ajouté à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 une rubrique « Cyclohexylphénols » qui cite explicitement le CP 55940, aux côtés du CP 47497 et de ses homologues en C6, C8 et C9. Le cas de figure est donc plus simple que celui, très fréquent pour les autres cannabinoïdes, du rattachement indirect par la clause générique visant les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels : ici la substance figure sur la liste sous son propre nom. Le texte étend en outre le classement aux isomères, stéréo-isomères, esters, éthers et sels des substances énumérées. La détention, la cession et l'usage relèvent par conséquent du régime des stupéfiants, seul un cadre de recherche autorisé permettant de manipuler la molécule.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Melvin LS, Johnson MR, Harbert CA, Milne GM, Weissman A, A cannabinoid derived prototypical analgesic, J Med Chem 1984","pmid":null,"doi":"10.1021/jm00367a013","url":"https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm00367a013"},{"label":"Devane WA, Dysarz FA 3rd, Johnson MR, Melvin LS, Howlett AC, Determination and characterization of a cannabinoid receptor in rat brain, Mol Pharmacol 1988","pmid":"2848184","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2848184/"},{"label":"Herkenham M et coll., Cannabinoid receptor localization in brain, Proc Natl Acad Sci USA 1990","pmid":null,"doi":"10.1073/pnas.87.5.1932","url":"https://www.pnas.org/doi/10.1073/pnas.87.5.1932"},{"label":"IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology, fiche du ligand CP55940 (ligand 730), affinités et efficacité sur CB1, CB2 et GPR55","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=730"},{"label":"Kapur A et coll., Atypical responsiveness of the orphan receptor GPR55 to cannabinoid ligands, J Biol Chem 2009","pmid":"19723626","doi":"10.1074/jbc.M109.050187","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2785612/"},{"label":"Lauckner JE et coll., GPR55 is a cannabinoid receptor that increases intracellular calcium and inhibits M current, Proc Natl Acad Sci USA 2008","pmid":"18263732","doi":"10.1073/pnas.0711278105","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18263732/"},{"label":"Fantegrossi WE, Moran JH, Radominska-Pandya A, Prather PL, Distinct pharmacology and metabolism of K2 synthetic cannabinoids compared to Delta-9-THC, Life Sci 2014","pmid":"24084047","doi":"10.1016/j.lfs.2013.09.017","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3945037/"},{"label":"Tomiyama KI, Funada M, Synthetic cannabinoid CP-55,940 induces apoptosis in a human skeletal muscle model via regulation of CB1 receptors and L-type calcium channels, Arch Toxicol 2021","pmid":"33174160","doi":"10.1007/s00204-020-02944-7","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33174160/"},{"label":"Leishman E et coll., Broad and region-specific impacts of the synthetic cannabinoid CP 55,940 in adolescent and adult female mouse brains, Front Mol Neurosci 2018","pmid":null,"doi":"10.3389/fnmol.2018.00436","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6277767/"},{"label":"Tettey JNA et coll., ONUDC, méthodes recommandées pour l'identification et l'analyse des agonistes des récepteurs cannabinoïdes dans les matériaux saisis, Forensic Sci Int Synergy 2021","pmid":"33665591","doi":"10.1016/j.fsisyn.2020.11.003","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7902557/"},{"label":"PubChem, composé CID 104895 (CP 55,940)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/104895"},{"label":"Légifrance, arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (ajout de la rubrique Cyclohexylphénols)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000030637094/"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV consolidée","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085"},{"label":"DEA Diversion Control Division, Controlled Substance Code Number (Orange Book), entrée CP-55,940 inscrite au tableau I","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.deadiversion.usdoj.gov/schedules/orangebook/d_cs_drugcode.pdf"},{"label":"Loi canadienne réglementant certaines drogues et autres substances, annexe II, entrée CP 55,940","pmid":null,"doi":null,"url":"https://laws-lois.justice.gc.ca/eng/acts/c-38.8/page-10.html"}],"meta":{"slug":"cp-55-940","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cp-55-940","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}