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CB-52

Ligand de synthèse des récepteurs CB1 et CB2, agoniste partiel de CB1 en laboratoire.

Niveau de détail

C₂₆H₄₃NO₃

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

Fiche signalétique

Nomenclature

Nom IUPAC
N-cyclopropyl-11-(2-hexyl-5-hydroxyphenoxy)undecanamide
Autres noms
N-cyclopropyl-11-(2-hexyl-5-hydroxyphenoxy)undecanamide

Identifiants

Formule
C₂₆H₄₃NO₃
Masse molaire
417,60 g/mol
InChIKey
BHJRHOCTESKVMJ-UHFFFAOYSA-N

Classification

Statut légal

Statut
Non listé
Voir le cadre légal

Mis à jour le

Récepteurs et activité

  1. CB1Agoniste partiel30 sur 100

    CE50 11 nM (GTPγS, membranes cérébrales de souris, efficacité maximale d'environ 16 %) ; CI50 450 nM (AMP cyclique, cellules N18TG2, inhibition maximale de 40 %) ; CE50 2 600 nM (hCB1-CHO, 62 % de l'effet du CP 55,940) (Cascio et coll., 2006). Aucune constante Ki n'est rapportée dans le résumé consulté

  2. CB2Antagoniste10 sur 100

    Antagonisme neutre de la stimulation GTPγS produite par le CP 55,940 sur membranes hCB2-CHO ; aucune valeur de potence n'est rapportée dans le résumé consulté (Cascio et coll., 2006)

La longueur d'une barre donne la force relative de l'interaction, à titre indicatif.

Signature subjective

Apaisement
5 sur 100
Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.
Clarté
3 sur 100
Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.
High
3 sur 100
Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.
Appétit
3 sur 100
Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).
Repos
3 sur 100
Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.
Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

CB-52 est un ligand de synthèse des récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2, dérivé de la résorcine et décrit par l'équipe de Di Marzo à Pozzuoli. In vitro, il se comporte surtout comme un agoniste partiel de CB1 et comme un antagoniste neutre de CB2 : il inhibe l'AMP cyclique dans les cellules N18TG2 avec une CI50 de 450 nM, et stimule la liaison du GTPγS sur des membranes cérébrales de souris avec une CE50 de 11 nM. Dans le modèle murin d'encéphalomyélite auto-immune expérimentale, une étude de 2013 sur un cannabinoïde de synthèse nommé CB52 rapporte qu'il protège des oligodendrocytes en culture, réduit l'activation microgliale, la perte de myéline et les scores cliniques, avec des effets annulés par un antagoniste de CB1 mais pas par un antagoniste de CB2. Le résumé de cette étude ne confirme pas que ce CB52 soit la molécule décrite en 2006 : ces résultats ne valent donc ici que sous réserve. Chez le rat sain, des injections intrapéritonéales produisent une nociception dose-dépendante. Aucune donnée humaine n'a été retrouvée dans les sources consultées, et aucune indication thérapeutique n'est établie.

Histoire

Provenance
Molécule de synthèse. L'étude de 2006 la présente comme un ligand dérivé de l'olivétol ou de la résorcine, sans signaler sa présence dans une plante. Aucune source consultée ne la rapporte dans le chanvre ni dans un autre organisme vivant.
Première description
CB-52 a été décrit par l'équipe de Di Marzo, à l'Institut de chimie biomoléculaire du CNR à Pozzuoli (Naples, Italie). Les auteurs de l'étude pharmacologique publiée en 2006 indiquent avoir déjà décrit ce composé et CB-25 comme ligands des récepteurs CB1 et CB2. Aucune année de première description n'est retenue ici, faute de source qui la donne.

Origine (outil de recherche)

Aucune voie de biosynthèse : CB-52 est un composé de synthèse chimique, obtenu par modification d'un noyau résorcinol portant une chaîne hexyle, relié à une chaîne undécanoïque terminée par une amide N-cyclopropylée. Seule la classe de synthèse est décrite ici.

Classification structurelle

Dérivé de la résorcine à chaîne latérale hexyle, relié par un éther à une chaîne undécanoïque terminée par une amide N-cyclopropylée. Structure ouverte, sans cycle terpénique ni squelette tricyclique du type THC.

Pharmacocinétique

Aucune donnée pharmacocinétique n'a été retrouvée dans les sources consultées.

Métabolisme

Aucune donnée de métabolisme n'a été retrouvée dans les sources consultées.

Toxicologie et risques

Aucune donnée de toxicité humaine ni de cas d'intoxication n'a été retrouvée dans les sources consultées. Chez le rat sain, la molécule produit une nociception dose-dépendante dans le test de la plante du pied (Cascio et coll., 2006). Ces résultats animaux ne documentent pas la sécurité chez l'homme.

Détection et analyse

Aucune méthode analytique dédiée ni signalement en système d'alerte précoce n'a été retrouvé dans les sources consultées.

Références

Données structurées

SMILES
CCCCCCC1=C(C=C(C=C1)O)OCCCCCCCCCCC(=O)NC2CC2
InChIKey
BHJRHOCTESKVMJ-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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