CB-52
Ligand de synthèse des récepteurs CB1 et CB2, agoniste partiel de CB1 en laboratoire.
C₂₆H₄₃NO₃
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
Fiche signalétique
Nomenclature
- Nom IUPAC
- N-cyclopropyl-11-(2-hexyl-5-hydroxyphenoxy)undecanamide
- Autres noms
- N-cyclopropyl-11-(2-hexyl-5-hydroxyphenoxy)undecanamide
Identifiants
- Formule
- C₂₆H₄₃NO₃
- Masse molaire
- 417,60 g/mol
- PubChem CID
- 11495398(nouvel onglet)
- InChIKey
- BHJRHOCTESKVMJ-UHFFFAOYSA-N
Classification
- Famille
- Modulateur ECS (recherche)
Mis à jour le
Récepteurs et activité
- CB1Agoniste partiel30 sur 100
CE50 11 nM (GTPγS, membranes cérébrales de souris, efficacité maximale d'environ 16 %) ; CI50 450 nM (AMP cyclique, cellules N18TG2, inhibition maximale de 40 %) ; CE50 2 600 nM (hCB1-CHO, 62 % de l'effet du CP 55,940) (Cascio et coll., 2006). Aucune constante Ki n'est rapportée dans le résumé consulté
- CB2Antagoniste10 sur 100
Antagonisme neutre de la stimulation GTPγS produite par le CP 55,940 sur membranes hCB2-CHO ; aucune valeur de potence n'est rapportée dans le résumé consulté (Cascio et coll., 2006)
Signature subjective
- Apaisement
- 5 sur 100
- Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.
- Clarté
- 3 sur 100
- Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.
- High
- 3 sur 100
- Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.
- Appétit
- 3 sur 100
- Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).
- Repos
- 3 sur 100
- Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.
Pharmacologie
CB-52 est un ligand de synthèse des récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2, dérivé de la résorcine et décrit par l'équipe de Di Marzo à Pozzuoli. In vitro, il se comporte surtout comme un agoniste partiel de CB1 et comme un antagoniste neutre de CB2 : il inhibe l'AMP cyclique dans les cellules N18TG2 avec une CI50 de 450 nM, et stimule la liaison du GTPγS sur des membranes cérébrales de souris avec une CE50 de 11 nM. Dans le modèle murin d'encéphalomyélite auto-immune expérimentale, une étude de 2013 sur un cannabinoïde de synthèse nommé CB52 rapporte qu'il protège des oligodendrocytes en culture, réduit l'activation microgliale, la perte de myéline et les scores cliniques, avec des effets annulés par un antagoniste de CB1 mais pas par un antagoniste de CB2. Le résumé de cette étude ne confirme pas que ce CB52 soit la molécule décrite en 2006 : ces résultats ne valent donc ici que sous réserve. Chez le rat sain, des injections intrapéritonéales produisent une nociception dose-dépendante. Aucune donnée humaine n'a été retrouvée dans les sources consultées, et aucune indication thérapeutique n'est établie.
Sources clés.
- Cascio MG et coll., Pharmacologie in vitro et in vivo de ligands cannabinoïdes synthétiques dérivés de l'olivétol ou de la résorcine, British Journal of Pharmacology, 2006 (nouvel onglet)PMID 16953186
- Ribeiro R et coll., Potentiel thérapeutique du cannabinoïde CB52 dans le modèle murin d'encéphalomyélite auto-immune expérimentale, Neuroscience, 2013 (nouvel onglet)PMID 24036373
- PubChem, notice du composé CB-52 (CID 11495398) (nouvel onglet)
- ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (nouvel onglet)
- INCB, Green List 2026 (tableaux de la Convention de 1971) (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Molécule de synthèse. L'étude de 2006 la présente comme un ligand dérivé de l'olivétol ou de la résorcine, sans signaler sa présence dans une plante. Aucune source consultée ne la rapporte dans le chanvre ni dans un autre organisme vivant.
- Première description
- CB-52 a été décrit par l'équipe de Di Marzo, à l'Institut de chimie biomoléculaire du CNR à Pozzuoli (Naples, Italie). Les auteurs de l'étude pharmacologique publiée en 2006 indiquent avoir déjà décrit ce composé et CB-25 comme ligands des récepteurs CB1 et CB2. Aucune année de première description n'est retenue ici, faute de source qui la donne.
Origine (outil de recherche)
Aucune voie de biosynthèse : CB-52 est un composé de synthèse chimique, obtenu par modification d'un noyau résorcinol portant une chaîne hexyle, relié à une chaîne undécanoïque terminée par une amide N-cyclopropylée. Seule la classe de synthèse est décrite ici.
Cadre légal
- Union européenne
Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'a été retrouvée pour ce composé dans les sources consultées : le contrôle relève donc des législations nationales, dont le détail n'a pas été vérifié ici. Il ne figure pas non plus dans la Green List 2026 de l'INCB, qui reproduit les tableaux de la Convention de 1971.
- France
CB-52 n'est nommé dans aucune annexe de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, telle que consolidée par l'ANSM au 16 février 2026. Sa structure ne répond à aucune des définitions génériques de famille de cette liste : ce n'est ni un indol-3-yl méthanone, ni un indazol-3-yl méthanone, ni un naphtoylpyrrole, ni un dérivé du 2-(3-hydroxycyclohexyl)phénol, et ce n'est pas un tétrahydrocannabinol ni un dérivé du noyau benzo[c]chromène. Les familles génériques exigent toutes un noyau indole, indazole, indène, pyrrole, pyrrolopyridine, thiazole ou cyclohexyle, dont CB-52 est dépourvu. Il n'est donc pas classé dans cette version de la liste, mise à jour le 16 février 2026. Ce statut ne vaut pas autorisation.
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classification structurelle
Dérivé de la résorcine à chaîne latérale hexyle, relié par un éther à une chaîne undécanoïque terminée par une amide N-cyclopropylée. Structure ouverte, sans cycle terpénique ni squelette tricyclique du type THC.
Pharmacocinétique
Aucune donnée pharmacocinétique n'a été retrouvée dans les sources consultées.
Métabolisme
Aucune donnée de métabolisme n'a été retrouvée dans les sources consultées.
Toxicologie et risques
Aucune donnée de toxicité humaine ni de cas d'intoxication n'a été retrouvée dans les sources consultées. Chez le rat sain, la molécule produit une nociception dose-dépendante dans le test de la plante du pied (Cascio et coll., 2006). Ces résultats animaux ne documentent pas la sécurité chez l'homme.
Détection et analyse
Aucune méthode analytique dédiée ni signalement en système d'alerte précoce n'a été retrouvé dans les sources consultées.
Références
- Cascio MG et coll., Pharmacologie in vitro et in vivo de ligands cannabinoïdes synthétiques dérivés de l'olivétol ou de la résorcine, British Journal of Pharmacology, 2006 (nouvel onglet)PMID 16953186
- Ribeiro R et coll., Potentiel thérapeutique du cannabinoïde CB52 dans le modèle murin d'encéphalomyélite auto-immune expérimentale, Neuroscience, 2013 (nouvel onglet)PMID 24036373
- PubChem, notice du composé CB-52 (CID 11495398) (nouvel onglet)
- ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (nouvel onglet)
- INCB, Green List 2026 (tableaux de la Convention de 1971) (nouvel onglet)
Données structurées
- SMILES
- CCCCCCC1=C(C=C(C=C1)O)OCCCCCCCCCCC(=O)NC2CC2
- InChIKey
- BHJRHOCTESKVMJ-UHFFFAOYSA-N
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