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CB-86

Hybride résorcinol-anandamide synthétique, ligand des récepteurs CB1 et CB2, réservé à la recherche.

Niveau de détail

C₂₆H₄₃NO₃

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

Fiche signalétique

Nomenclature

Nom IUPAC
N-cyclopropyl-8-[3-hydroxy-5-(2-methyloctan-2-yl)phenoxy]octanamide
Autres noms
NS00017572

Identifiants

Formule
C₂₆H₄₃NO₃
Masse molaire
417,60 g/mol
InChIKey
PVAOGZXUOOHSMN-UHFFFAOYSA-N

Classification

Statut légal

Statut
Non listé
Voir le cadre légal

Mis à jour le

Récepteurs et activité

  1. CB1ModulateurKi 5,6 nM (Brizzi et coll., 2009)88 sur 100
  2. CB2ModulateurKi 7,9 nM (Brizzi et coll., 2009)85 sur 100
La longueur d'une barre donne la force relative de l'interaction, à titre indicatif.

Signature subjective

Apaisement
8 sur 100
Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.
Clarté
2 sur 100
Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.
High
2 sur 100
Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.
Appétit
2 sur 100
Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).
Repos
3 sur 100
Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.
Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

CB-86 est un hybride synthétique de la série résorcinol-anandamide, décrit en 2009 par Brizzi et coll. dans le Journal of Medicinal Chemistry. Les mesures publiées rapportent une constante d'inhibition de 5,6 nM sur CB1 et de 7,9 nM sur CB2, sur des récepteurs humains exprimés dans des cellules COS. Le résumé de l'étude signale une activité antinociceptive in vivo pour la série. Aucune donnée humaine n'a été retrouvée, et son usage documenté relève de la recherche.

Histoire

Provenance
Molécule de synthèse. Aucune source végétale n'est documentée pour ce composé dans les sources consultées. Il appartient à la série des hybrides résorcinol-anandamide, conçus à partir des exigences pharmacophoriques du THC et de l'anandamide.
Première description
Décrit en 2009 par Brizzi et coll., dans une étude sur des hybrides résorcinol-anandamide publiée dans le Journal of Medicinal Chemistry.

Origine (outil de recherche)

Aucune voie de biosynthèse : la molécule est obtenue par synthèse chimique. Classe de synthèse : éther d'un résorcinol porteur d'un groupe 2-méthyloctan-2-yle, relié à une amide N-cyclopropylique par une chaîne carbonée.

Classification structurelle

Hybride résorcinol-anandamide : le noyau résorcinol porte en position 5 un groupe 2-méthyloctan-2-yle (1,1-diméthylheptyle), et l'un de ses hydroxyles est éthérifié par une chaîne de sept carbones méthyléniques terminée par une amide N-cyclopropylique. Il ne comporte ni cycle tétrahydrocannabinol ni noyau indole.

Pharmacocinétique

Aucune donnée pharmacocinétique n'a été retrouvée pour ce composé dans les sources consultées, chez l'animal comme chez l'humain.

Métabolisme

Le devenir métabolique de ce composé n'a pas été retrouvé dans les sources consultées.

Toxicologie et risques

Aucune étude de toxicologie ni aucun cas humain n'a été retrouvé dans les sources consultées pour ce composé.

Détection et analyse

Aucune méthode analytique dédiée n'a été retrouvée dans les sources consultées pour ce composé.

Références

Données structurées

SMILES
CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=CC(=C1)OCCCCCCCC(=O)NC2CC2)O
InChIKey
PVAOGZXUOOHSMN-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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