CB-86
Hybride résorcinol-anandamide synthétique, ligand des récepteurs CB1 et CB2, réservé à la recherche.
C₂₆H₄₃NO₃
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
Fiche signalétique
Nomenclature
- Nom IUPAC
- N-cyclopropyl-8-[3-hydroxy-5-(2-methyloctan-2-yl)phenoxy]octanamide
- Autres noms
- NS00017572
Identifiants
- Formule
- C₂₆H₄₃NO₃
- Masse molaire
- 417,60 g/mol
- PubChem CID
- 42625202(nouvel onglet)
- InChIKey
- PVAOGZXUOOHSMN-UHFFFAOYSA-N
Classification
- Famille
- Modulateur ECS (recherche)
Mis à jour le
Récepteurs et activité
- CB1ModulateurKi 5,6 nM (Brizzi et coll., 2009)88 sur 100
- CB2ModulateurKi 7,9 nM (Brizzi et coll., 2009)85 sur 100
Signature subjective
- Apaisement
- 8 sur 100
- Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.
- Clarté
- 2 sur 100
- Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.
- High
- 2 sur 100
- Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.
- Appétit
- 2 sur 100
- Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).
- Repos
- 3 sur 100
- Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.
Pharmacologie
CB-86 est un hybride synthétique de la série résorcinol-anandamide, décrit en 2009 par Brizzi et coll. dans le Journal of Medicinal Chemistry. Les mesures publiées rapportent une constante d'inhibition de 5,6 nM sur CB1 et de 7,9 nM sur CB2, sur des récepteurs humains exprimés dans des cellules COS. Le résumé de l'étude signale une activité antinociceptive in vivo pour la série. Aucune donnée humaine n'a été retrouvée, et son usage documenté relève de la recherche.
Sources clés.
- Brizzi et coll., hybrides résorcinol-anandamide comme ligands puissants des récepteurs cannabinoïdes, J Med Chem 2009 (nouvel onglet)PMID 19331413
- ChEMBL, molécule CHEMBL490648 (affinités CB1 et CB2, document CHEMBL1153817) (nouvel onglet)
- PubChem, notice du composé CB-86 (CID 42625202) (nouvel onglet)
- ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026) (nouvel onglet)
- INCB, Green List 2026 (conventions de 1961 et 1971) (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Molécule de synthèse. Aucune source végétale n'est documentée pour ce composé dans les sources consultées. Il appartient à la série des hybrides résorcinol-anandamide, conçus à partir des exigences pharmacophoriques du THC et de l'anandamide.
- Première description
- Décrit en 2009 par Brizzi et coll., dans une étude sur des hybrides résorcinol-anandamide publiée dans le Journal of Medicinal Chemistry.
Origine (outil de recherche)
Aucune voie de biosynthèse : la molécule est obtenue par synthèse chimique. Classe de synthèse : éther d'un résorcinol porteur d'un groupe 2-méthyloctan-2-yle, relié à une amide N-cyclopropylique par une chaîne carbonée.
Cadre légal
- Union européenne
Aucune mesure de contrôle harmonisée au niveau de l'Union européenne n'a été retrouvée pour cette molécule dans les sources consultées : le contrôle relève, le cas échéant, du droit national de chaque État membre.
- France
CB-86 n'est nommément inscrit sur aucune annexe de l'arrêté du 22 février 1990 ni sur la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026). Ce n'est pas un tétrahydrocannabinol, ni un de ses esters, éthers ou sels (entrée « Tétrahydrocannabinols » de la liste), et il ne comporte pas de noyau benzo[c]chromène (clause du 22 mai 2024). Il ne comporte pas non plus de cyclohexylphénol (noyau 2-(3-hydroxycyclohexyl)phénol), ni de noyau indole ou indazole, ni de groupe naphtoyle, de sorte qu'il ne se rattache à aucune des définitions génériques de familles de la liste. Il est donc non classé en France. Ce statut ne vaut pas autorisation.
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classification structurelle
Hybride résorcinol-anandamide : le noyau résorcinol porte en position 5 un groupe 2-méthyloctan-2-yle (1,1-diméthylheptyle), et l'un de ses hydroxyles est éthérifié par une chaîne de sept carbones méthyléniques terminée par une amide N-cyclopropylique. Il ne comporte ni cycle tétrahydrocannabinol ni noyau indole.
Pharmacocinétique
Aucune donnée pharmacocinétique n'a été retrouvée pour ce composé dans les sources consultées, chez l'animal comme chez l'humain.
Métabolisme
Le devenir métabolique de ce composé n'a pas été retrouvé dans les sources consultées.
Toxicologie et risques
Aucune étude de toxicologie ni aucun cas humain n'a été retrouvé dans les sources consultées pour ce composé.
Détection et analyse
Aucune méthode analytique dédiée n'a été retrouvée dans les sources consultées pour ce composé.
Références
- Brizzi et coll., hybrides résorcinol-anandamide comme ligands puissants des récepteurs cannabinoïdes, J Med Chem 2009 (nouvel onglet)PMID 19331413
- ChEMBL, molécule CHEMBL490648 (affinités CB1 et CB2, document CHEMBL1153817) (nouvel onglet)
- PubChem, notice du composé CB-86 (CID 42625202) (nouvel onglet)
- ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026) (nouvel onglet)
- INCB, Green List 2026 (conventions de 1961 et 1971) (nouvel onglet)
Données structurées
- SMILES
- CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=CC(=C1)OCCCCCCCC(=O)NC2CC2)O
- InChIKey
- PVAOGZXUOOHSMN-UHFFFAOYSA-N
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