CB-25

CB-25 est un ligand synthétique des récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2, décrit en 2005 par Brizzi et coll. dans le Journal of Medicinal Chemistry. L'étude princeps rapporte une constante Ki de 5,2 nM sur CB1 et de 13,0 nM sur CB2 humains, avec des constantes d'affinité nettement plus basses que celles de l'anandamide. Dans des tests fonctionnels, il se comporte surtout comme un agoniste partiel du CB1 sur membranes de cerveau de souris, et comme un agoniste inverse dans un test d'AMP cyclique sur cellules N18TG2. Sur le CB2, il se comporte comme un antagoniste neutre (Cascio et coll., 2006). Chez le rongeur, il produit une nociception dose-dépendante chez le rat sain et atténue les deux phases du test à la formaline chez la souris. Aucune donnée humaine n'est publiée dans les sources consultées.

Provenance

Molécule entièrement synthétique. Aucune source consultée ne la signale dans une plante. Elle appartient à la série des ligands dérivés de l'olivétol et du résorcinol, qui associe un noyau 5-pentylrésorcinol, dont un hydroxyle est éthérifié, à une chaîne alkyloxy terminée par une amide N-cyclopropylique.

Première description

Décrite en 2005 par Brizzi A. et coll., de l'Université de Sienne, dans le Journal of Medicinal Chemistry, où elle porte le numéro de composé 25. Le même article décrit le composé 52 (CB-52), second ligand de la série. Le nom CB-25 est repris par Cascio et coll. (2006).

Aucune voie de biosynthèse : molécule de synthèse chimique, rattachée à la famille des résorcinols alkylés de type olivétol. Aucun organisme vivant n'est signalé comme la produisant dans les sources consultées.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'a été retrouvée pour cette molécule dans les sources consultées. Le contrôle relève donc, le cas échéant, des législations nationales, sans que les pays concernés soient précisés ici.

France

CB-25 n'est pas nommé dans la liste consolidée des substances classées comme stupéfiants publiée par l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) ; sa structure ne répond pas à la définition des familles génériques de cette liste : elle n'est ni un tétrahydrocannabinol ni un de ses dérivés, elle ne possède ni le squelette benzo[c]chromène, ni un noyau indole ou indazole, ni un cycle cyclohexyle relié au phénol. Elle n'est donc pas classée stupéfiant en France.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Résorcinol alkylé de type olivétol, monoéthérifié : un noyau 5-pentylbenzène-1,3-diol dont un hydroxyle est relié à une chaîne undécanamide terminée par un groupe N-cyclopropyle. Le squelette ne comporte ni cycle tétrahydrocannabinol, ni benzo[c]chromène, ni indole, ni indazole.

Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée dans les sources consultées, ni chez l'animal ni chez l'humain.

Aucune donnée de métabolisme n'est publiée dans les sources consultées : aucune voie enzymatique ni aucun métabolite n'y sont décrits.

Aucune donnée de toxicologie humaine n'est publiée dans les sources consultées, et aucun cas d'intoxication n'y est rapporté. Chez le rongeur, les travaux décrivent des effets sur la douleur, non une évaluation de sécurité : une nociception dose-dépendante chez le rat sain après injection intrapéritonéale, et une atténuation des deux phases du test à la formaline chez la souris (Cascio et coll., 2006).

Aucune méthode analytique publiée dédiée à CB-25 n'a été retrouvée dans les sources consultées.

1. 1Brizzi A et coll., conception, synthèse et études de liaison de nouveaux ligands des récepteurs cannabinoïdes, J Med Chem 2005 (nouvel onglet)PMID 16279794
2. 2Cascio MG et coll., pharmacologie in vitro et in vivo de ligands cannabinoïdes synthétiques dérivés de l'olivétol ou du résorcinol, Br J Pharmacol 2006 (nouvel onglet)PMID 16953186
3. 3ChEMBL, fiche du composé CHEMBL225506 (constantes Ki sur CB1 et CB2 humains, document CHEMBL1139484) (nouvel onglet)
4. 4PubChem, notice du composé CB-25 (CID 11654304) (nouvel onglet)
5. 5ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026) (nouvel onglet)
6. 6INCB, Liste verte 2026 (substances des Conventions de 1961 et 1971) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC(=CC(=C1)OCCCCCCCCCCC(=O)NC2CC2)O

InChIKey

XFHZHCKWTBGPFD-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.