{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"XFHZHCKWTBGPFD-UHFFFAOYSA-N","prefName":"CB-25","symbol":"CB-25","iupacName":"N-cyclopropyl-11-(3-hydroxy-5-pentylphenoxy)undecanamide","aliases":["CCG-208736","DB-221616","NS00017326","orb1944655"],"cas":null,"pubchemCid":"11654304","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=CC(=C1)OCCCCCCCCCCC(=O)NC2CC2)O","molecularFormula":"C25H41NO3","molecularWeight":403.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11654304"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulateur ECS (recherche)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Résorcinol alkylé de type olivétol, monoéthérifié : un noyau 5-pentylbenzène-1,3-diol dont un hydroxyle est relié à une chaîne undécanamide terminée par un groupe N-cyclopropyle. Le squelette ne comporte ni cycle tétrahydrocannabinol, ni benzo[c]chromène, ni indole, ni indazole."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (outil de recherche)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : molécule de synthèse chimique, rattachée à la famille des résorcinols alkylés de type olivétol. Aucun organisme vivant n'est signalé comme la produisant dans les sources consultées.","originNote":"Molécule entièrement synthétique. Aucune source consultée ne la signale dans une plante. Elle appartient à la série des ligands dérivés de l'olivétol et du résorcinol, qui associe un noyau 5-pentylrésorcinol, dont un hydroxyle est éthérifié, à une chaîne alkyloxy terminée par une amide N-cyclopropylique.","discovered":"Décrite en 2005 par Brizzi A. et coll., de l'Université de Sienne, dans le Journal of Medicinal Chemistry, où elle porte le numéro de composé 25. Le même article décrit le composé 52 (CB-52), second ligand de la série. Le nom CB-25 est repris par Cascio et coll. (2006)."},"pharmacology":{"summaryFr":"CB-25 est un ligand synthétique des récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2, décrit en 2005 par Brizzi et coll. dans le Journal of Medicinal Chemistry. L'étude princeps rapporte une constante Ki de 5,2 nM sur CB1 et de 13,0 nM sur CB2 humains, avec des constantes d'affinité nettement plus basses que celles de l'anandamide. Dans des tests fonctionnels, il se comporte surtout comme un agoniste partiel du CB1 sur membranes de cerveau de souris, et comme un agoniste inverse dans un test d'AMP cyclique sur cellules N18TG2. Sur le CB2, il se comporte comme un antagoniste neutre (Cascio et coll., 2006). Chez le rongeur, il produit une nociception dose-dépendante chez le rat sain et atténue les deux phases du test à la formaline chez la souris. Aucune donnée humaine n'est publiée dans les sources consultées.","receptorSummaryFr":"Ligand synthétique des récepteurs cannabinoïdes humains CB1 et CB2, avec une constante Ki de 5,2 nM sur CB1 et de 13,0 nM sur CB2 (Brizzi et coll., 2005). Sur le CB1, il se comporte surtout comme un agoniste partiel : sur membranes de cerveau de souris, il stimule la liaison du GTPγS avec une CE50 de 100 nM et une stimulation maximale de 48 %. Sur cellules N18TG2, il augmente l'AMP cyclique induit par la forskoline (CE50 d'environ 20 nM), ce qui correspond à un comportement d'agoniste inverse. Sur CB1 humain exprimé dans des cellules CHO, il inhibe la formation d'AMP cyclique avec une CE50 de 1600 nM, soit 68 % de l'effet du CP-55,940. Sur le CB2, il ne montre aucune activité agoniste et antagonise la stimulation de la liaison du GTPγS par le CP-55,940 sur membranes de CB2 humain : il se comporte comme un antagoniste neutre (Cascio et coll., 2006). Les auteurs rapportent des constantes d'affinité nettement plus basses que celles de l'anandamide, et proches de celles du WIN 55-212 (Brizzi et coll., 2005). Il inhibe aussi le transport membranaire de l'anandamide, avec une CI50 de 17 µM sur cellules RBL-2H3 (donnée ChEMBL issue du même article).","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":90,"reported":"Ki 5,2 nM sur CB1 humain exprimé dans des cellules COS (Brizzi et coll., 2005)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"antagonist","relativeActivity":84,"reported":"Ki 13,0 nM sur CB2 humain exprimé dans des cellules COS (Brizzi et coll., 2005) ; antagonisme neutre fonctionnel (Cascio et coll., 2006)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Brizzi A et coll., conception, synthèse et études de liaison de nouveaux ligands des récepteurs cannabinoïdes, J Med Chem 2005","pmid":"16279794","doi":"10.1021/jm0501533","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16279794/"},{"label":"Cascio MG et coll., pharmacologie in vitro et in vivo de ligands cannabinoïdes synthétiques dérivés de l'olivétol ou du résorcinol, Br J Pharmacol 2006","pmid":"16953186","doi":"10.1038/sj.bjp.0706888","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16953186/"},{"label":"ChEMBL, fiche du composé CHEMBL225506 (constantes Ki sur CB1 et CB2 humains, document CHEMBL1139484)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL225506/"},{"label":"PubChem, notice du composé CB-25 (CID 11654304)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11654304"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Liste verte 2026 (substances des Conventions de 1961 et 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée dans les sources consultées, ni chez l'animal ni chez l'humain.","metabolism":"Aucune donnée de métabolisme n'est publiée dans les sources consultées : aucune voie enzymatique ni aucun métabolite n'y sont décrits.","detection":"Aucune méthode analytique publiée dédiée à CB-25 n'a été retrouvée dans les sources consultées.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":2},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":3},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":2},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":2}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée de toxicologie humaine n'est publiée dans les sources consultées, et aucun cas d'intoxication n'y est rapporté. Chez le rongeur, les travaux décrivent des effets sur la douleur, non une évaluation de sécurité : une nociception dose-dépendante chez le rat sain après injection intrapéritonéale, et une atténuation des deux phases du test à la formaline chez la souris (Cascio et coll., 2006)."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'a été retrouvée pour cette molécule dans les sources consultées. Le contrôle relève donc, le cas échéant, des législations nationales, sans que les pays concernés soient précisés ici.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"CB-25 n'est pas nommé dans la liste consolidée des substances classées comme stupéfiants publiée par l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) ; sa structure ne répond pas à la définition des familles génériques de cette liste : elle n'est ni un tétrahydrocannabinol ni un de ses dérivés, elle ne possède ni le squelette benzo[c]chromène, ni un noyau indole ou indazole, ni un cycle cyclohexyle relié au phénol. Elle n'est donc pas classée stupéfiant en France.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Brizzi A et coll., conception, synthèse et études de liaison de nouveaux ligands des récepteurs cannabinoïdes, J Med Chem 2005","pmid":"16279794","doi":"10.1021/jm0501533","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16279794/"},{"label":"Cascio MG et coll., pharmacologie in vitro et in vivo de ligands cannabinoïdes synthétiques dérivés de l'olivétol ou du résorcinol, Br J Pharmacol 2006","pmid":"16953186","doi":"10.1038/sj.bjp.0706888","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16953186/"},{"label":"ChEMBL, fiche du composé CHEMBL225506 (constantes Ki sur CB1 et CB2 humains, document CHEMBL1139484)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL225506/"},{"label":"PubChem, notice du composé CB-25 (CID 11654304)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11654304"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Liste verte 2026 (substances des Conventions de 1961 et 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}],"meta":{"slug":"cb-25","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cb-25","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}