{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"BHJRHOCTESKVMJ-UHFFFAOYSA-N","prefName":"CB-52","symbol":"CB-52","iupacName":"N-cyclopropyl-11-(2-hexyl-5-hydroxyphenoxy)undecanamide","aliases":["N-cyclopropyl-11-(2-hexyl-5-hydroxyphenoxy)undecanamide"],"cas":null,"pubchemCid":"11495398","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC1=C(C=C(C=C1)O)OCCCCCCCCCCC(=O)NC2CC2","molecularFormula":"C26H43NO3","molecularWeight":417.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11495398"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulateur ECS (recherche)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Dérivé de la résorcine à chaîne latérale hexyle, relié par un éther à une chaîne undécanoïque terminée par une amide N-cyclopropylée. Structure ouverte, sans cycle terpénique ni squelette tricyclique du type THC."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (outil de recherche)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : CB-52 est un composé de synthèse chimique, obtenu par modification d'un noyau résorcinol portant une chaîne hexyle, relié à une chaîne undécanoïque terminée par une amide N-cyclopropylée. Seule la classe de synthèse est décrite ici.","originNote":"Molécule de synthèse. L'étude de 2006 la présente comme un ligand dérivé de l'olivétol ou de la résorcine, sans signaler sa présence dans une plante. Aucune source consultée ne la rapporte dans le chanvre ni dans un autre organisme vivant.","discovered":"CB-52 a été décrit par l'équipe de Di Marzo, à l'Institut de chimie biomoléculaire du CNR à Pozzuoli (Naples, Italie). Les auteurs de l'étude pharmacologique publiée en 2006 indiquent avoir déjà décrit ce composé et CB-25 comme ligands des récepteurs CB1 et CB2. Aucune année de première description n'est retenue ici, faute de source qui la donne."},"pharmacology":{"summaryFr":"CB-52 est un ligand de synthèse des récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2, dérivé de la résorcine et décrit par l'équipe de Di Marzo à Pozzuoli. In vitro, il se comporte surtout comme un agoniste partiel de CB1 et comme un antagoniste neutre de CB2 : il inhibe l'AMP cyclique dans les cellules N18TG2 avec une CI50 de 450 nM, et stimule la liaison du GTPγS sur des membranes cérébrales de souris avec une CE50 de 11 nM. Dans le modèle murin d'encéphalomyélite auto-immune expérimentale, une étude de 2013 sur un cannabinoïde de synthèse nommé CB52 rapporte qu'il protège des oligodendrocytes en culture, réduit l'activation microgliale, la perte de myéline et les scores cliniques, avec des effets annulés par un antagoniste de CB1 mais pas par un antagoniste de CB2. Le résumé de cette étude ne confirme pas que ce CB52 soit la molécule décrite en 2006 : ces résultats ne valent donc ici que sous réserve. Chez le rat sain, des injections intrapéritonéales produisent une nociception dose-dépendante. Aucune donnée humaine n'a été retrouvée dans les sources consultées, et aucune indication thérapeutique n'est établie.","receptorSummaryFr":"Ligand des récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2, à profil partiel sur CB1 et neutre sur CB2 in vitro. Dans les cellules N18TG2, la molécule inhibe l'AMP cyclique avec une CI50 de 450 nM (inhibition maximale de 40 %). Sur membranes cérébrales de souris, elle stimule la liaison du GTPγS avec une CE50 de 11 nM (stimulation maximale d'environ 16 %). Dans des cellules CHO exprimant le CB1 humain, la CE50 de l'inhibition de l'AMP cyclique est de 2 600 nM, pour 62 % de l'effet du CP 55,940. Sur le CB2 humain, elle n'a pas d'activité fonctionnelle couplée propre et antagonise la stimulation produite par le CP 55,940. Aucune constante d'affinité (Ki) n'est rapportée dans le résumé consulté.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":30,"reported":"CE50 11 nM (GTPγS, membranes cérébrales de souris, efficacité maximale d'environ 16 %) ; CI50 450 nM (AMP cyclique, cellules N18TG2, inhibition maximale de 40 %) ; CE50 2 600 nM (hCB1-CHO, 62 % de l'effet du CP 55,940) (Cascio et coll., 2006). Aucune constante Ki n'est rapportée dans le résumé consulté","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"antagonist","relativeActivity":10,"reported":"Antagonisme neutre de la stimulation GTPγS produite par le CP 55,940 sur membranes hCB2-CHO ; aucune valeur de potence n'est rapportée dans le résumé consulté (Cascio et coll., 2006)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Cascio MG et coll., Pharmacologie in vitro et in vivo de ligands cannabinoïdes synthétiques dérivés de l'olivétol ou de la résorcine, British Journal of Pharmacology, 2006","pmid":"16953186","doi":"10.1038/sj.bjp.0706888","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16953186/"},{"label":"Ribeiro R et coll., Potentiel thérapeutique du cannabinoïde CB52 dans le modèle murin d'encéphalomyélite auto-immune expérimentale, Neuroscience, 2013","pmid":"24036373","doi":"10.1016/j.neuroscience.2013.09.005","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24036373/"},{"label":"PubChem, notice du composé CB-52 (CID 11495398)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11495398"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (tableaux de la Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'a été retrouvée dans les sources consultées.","metabolism":"Aucune donnée de métabolisme n'a été retrouvée dans les sources consultées.","detection":"Aucune méthode analytique dédiée ni signalement en système d'alerte précoce n'a été retrouvé dans les sources consultées.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":3},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":3},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":3}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée de toxicité humaine ni de cas d'intoxication n'a été retrouvée dans les sources consultées. Chez le rat sain, la molécule produit une nociception dose-dépendante dans le test de la plante du pied (Cascio et coll., 2006). Ces résultats animaux ne documentent pas la sécurité chez l'homme."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'a été retrouvée pour ce composé dans les sources consultées : le contrôle relève donc des législations nationales, dont le détail n'a pas été vérifié ici. Il ne figure pas non plus dans la Green List 2026 de l'INCB, qui reproduit les tableaux de la Convention de 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"CB-52 n'est nommé dans aucune annexe de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, telle que consolidée par l'ANSM au 16 février 2026. Sa structure ne répond à aucune des définitions génériques de famille de cette liste : ce n'est ni un indol-3-yl méthanone, ni un indazol-3-yl méthanone, ni un naphtoylpyrrole, ni un dérivé du 2-(3-hydroxycyclohexyl)phénol, et ce n'est pas un tétrahydrocannabinol ni un dérivé du noyau benzo[c]chromène. Les familles génériques exigent toutes un noyau indole, indazole, indène, pyrrole, pyrrolopyridine, thiazole ou cyclohexyle, dont CB-52 est dépourvu. Il n'est donc pas classé dans cette version de la liste, mise à jour le 16 février 2026. Ce statut ne vaut pas autorisation.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Cascio MG et coll., Pharmacologie in vitro et in vivo de ligands cannabinoïdes synthétiques dérivés de l'olivétol ou de la résorcine, British Journal of Pharmacology, 2006","pmid":"16953186","doi":"10.1038/sj.bjp.0706888","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16953186/"},{"label":"Ribeiro R et coll., Potentiel thérapeutique du cannabinoïde CB52 dans le modèle murin d'encéphalomyélite auto-immune expérimentale, Neuroscience, 2013","pmid":"24036373","doi":"10.1016/j.neuroscience.2013.09.005","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24036373/"},{"label":"PubChem, notice du composé CB-52 (CID 11495398)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11495398"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (tableaux de la Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}],"meta":{"slug":"cb-52","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cb-52","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}