Canbisol.

Le canbisol est un cannabinoïde classique de synthèse : le squelette dibenzopyrane du THC y est totalement hydrogéné sur le cycle A, le méthyle en position 9 est remplacé par un hydroxyle et la chaîne pentyle par une chaîne 1,1-diméthylheptyle, substitution qui, dans la série du cannabinol étudiée par Rhee et coll. (1997), rend les dérivés beaucoup plus puissants que leurs homologues pentyle. Une action agoniste sur CB1 est donc présumée, et les observations in vivo vont dans ce sens : chez le chien, le canbisol provoque une ataxie dès 0,004 mg/kg par voie intraveineuse, contre 0,032 mg/kg pour le nabilone et 0,062 mg/kg pour le delta-9-THC ; il ralentit l'autostimulation intracrânienne et réduit la prise alimentaire chez le rat ; et, selon Koe et coll. (1985), sa puissance pour augmenter in vivo la liaison du flunitrazépam, corrélée à l'efficacité analgésique, dépasse celle du nabilone et du delta-9-THC. Stark et Dews notent toutefois qu'il ressemble au chlordiazépoxide dans certains tests et au delta-9-THC dans d'autres. Ce qui manque est essentiel : aucune mesure d'affinité, aucun essai fonctionnel et aucune donnée humaine ne concernent le canbisol lui-même, si bien que son efficacité sur CB1 n'est pas établie et qu'il est impossible de dire s'il agit en agoniste partiel ou en agoniste complet. Les valeurs sous-nanomolaires parfois recopiées à son sujet appartiennent à une autre molécule.

Provenance

Composé entièrement synthétique, absent du Cannabis sativa et de toute autre plante. Aucun produit de consommation en contenant n'a été retrouvé. Sa présence documentée se limite aux publications de pharmacologie animale de 1980 et de 1985 et aux bases de données chimiques, où il figure comme substance de référence.

Première description

Molécule issue d'un programme pharmaceutique consacré aux analogues du delta-9-THC, où elle porte le code de développement Lilly 106990 et où elle a reçu une dénomination commune internationale, canbisol, ainsi que la désignation Nabidrox (PubChem). Sa caractérisation pharmacologique publiée la plus ancienne retrouvée est l'étude comportementale comparative de P. Stark et P. B. Dews, parue en 1980 dans le Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, qui l'évalue en parallèle du nabilone chez la souris, le rat, le chien et le singe rhésus. Elle est reprise en 1985 par B. K. Koe et ses collègues dans une série de cannabimimétiques de synthèse. Aucune publication ultérieure consacrée à la molécule elle-même n'a été retrouvée.

Aucune voie biosynthétique connue. Le canbisol n'est produit par aucun organisme vivant : il résulte d'une synthèse totale, décrite ici par classe chimique uniquement.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle à l'échelle de l'Union visant le canbisol n'a été retrouvée, et aucune détection de la molécule sur le marché européen n'a été retrouvée. Il ne figure à aucun tableau de la convention de 1971 sur les substances psychotropes (liste verte de l'OICS, 36e édition, 2025) : le HHC (6,6,9-triméthyl-3-pentyl) y est inscrit au tableau II dans cette édition, mais pas le canbisol, qui porte un hydroxyle en position 9 et une chaîne 1,1-diméthylheptyle. Le contrôle reste donc national.

France

Le canbisol n'est nommé sur aucune liste française. La liste consolidée des stupéfiants tenue par l'ANSM (mise à jour le 16 février 2026) cite le nabilone, le HU-210 et le HU-243, mais pas le canbisol, et les décisions de juin 2023 qui ont classé l'hexahydrocannabinol (HHC), le HHC-acétate et le HHCP ne le mentionnent pas non plus. La clause générique visant les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels (à l'annexe III de la liste consolidée depuis la décision du 6 février 2026) ne le vise pas : il n'est ni un THC ni un ester, un éther ou un sel de THC. Son rattachement à la seconde clause générique, introduite par les décisions de l'ANSM du 22 mai et du 3 juin 2024, qui vise toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène, y compris totalement hydrogéné sur le cycle A, est incertain : il porte bien un hydroxyle en position 1, une chaîne alkyle substituée en position 3 et deux méthyles en position 6, mais en position 9 un hydroxyle seul, alors que le texte n'énumère pour cette position que « une fonction cétone, alkyle, hydroxyalkyle ou alkoxy ». Son statut français est donc à confirmer par l'ANSM ou par un juriste.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Ligand de recherche ou médicament

Classe

cannabinoïde classique hydroxylé en 9 (hexahydrobenzo[c]chromène à chaîne 1,1-diméthylheptyle, parent du nabilone)

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

Canbisol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde classique de synthèse de type hexahydrocannabinol. Le noyau benzo[c]chromène (dibenzopyrane) est totalement hydrogéné sur le cycle A, un hydroxyle phénolique occupe la position 1, un second hydroxyle remplace en position 9 le méthyle du THC (série dite 9-nor-9-hydroxy) et la chaîne latérale en position 3 est un groupe 1,1-diméthylheptyle au lieu du pentyle des cannabinoïdes du chanvre. Le canbisol est ainsi l'homologue diméthylheptylé du 9-nor-9beta-hydroxyhexahydrocannabinol et un proche parent du nabilone, dont la fonction cétone en position 9 se trouve ici sous forme d'alcool. Il se distingue du HU-243, qui porte un hydroxyméthyle en position 9 et possède une formule différente.

Aucune donnée pharmacocinétique n'a été retrouvée pour le canbisol : ni biodisponibilité, ni délai d'action, ni demi-vie, ni distribution. Les études animales retrouvées rapportent des effets comportementaux après administration, sans dosage plasmatique associé dans les résumés lus ; chez le chien, le seuil d'ataxie est de 0,004 mg/kg par voie intraveineuse mais de 0,1 mg/kg ou plus par voie orale (Stark et Dews, 1980).

Aucune étude du métabolisme du canbisol n'a été retrouvée : aucun métabolite identifié et aucune étude sur microsomes ou hépatocytes.

Les seules données de sécurité retrouvées sont anciennes et animales. Chez le chien, l'ataxie apparaît dès 0,004 mg/kg par voie intraveineuse, un seuil inférieur à celui du nabilone (0,032 mg/kg) et du delta-9-THC (0,062 mg/kg). Chez la souris, des doses de 2,5, 5 et 10 mg/kg diminuent l'activité initiale élevée puis augmentent l'activité ultérieure basse ; chez le rat, il ralentit l'autostimulation intracrânienne, réduit la prise alimentaire et la réactivité des animaux lésés au septum. Chez le singe rhésus, la réponse comportementale est supprimée à 0,3 mg/kg (Stark et Dews, 1980). Koe et coll. (1985) le rangent parmi les cannabimimétiques de synthèse qui augmentent in vivo la liaison du flunitrazépam dans le cerveau de souris, propriété qu'ils rapprochent de la potentialisation de l'action anticonvulsivante du diazépam. Aucun cas humain, aucun seuil sans effet et aucune étude de toxicité répétée n'ont été retrouvés : le profil de risque chez l'être humain est inconnu.

Aucune méthode analytique dédiée au canbisol n'a été retrouvée, et la molécule n'apparaît ni dans les signalements de saisies ni dans les bases médico-légales consultées. Un dépistage immunologique du cannabis, qui cible des métabolites du THC, ne dit rien de la présence de cette molécule.

1. 1Stark P, Dews PB. Cannabinoids. I. Behavioral effects. J Pharmacol Exp Ther. 1980;214(1):124-130. Étude comportementale du canbisol et du nabilone chez la souris, le rat, le chien et le singe rhésus. (nouvel onglet)PMID 6771386
2. 2Koe BK, Milne GM, Weissman A, Johnson MR, Melvin LS. Enhancement of brain [3H]flunitrazepam binding and analgesic activity of synthetic cannabimimetics. Eur J Pharmacol. 1985;109(2):201-212. Le canbisol y est classé plus puissant que le nabilone et le delta-9-THC. (nouvel onglet)PMID 2986995
3. 3Rhee MH, Vogel Z, Barg J, et al. Cannabinol derivatives: binding to cannabinoid receptors and inhibition of adenylylcyclase. J Med Chem. 1997;40(20):3228-3233. Source des Ki de 100 ± 50 pM (CB1) et 200 ± 40 pM (CB2) souvent attribués à tort au canbisol : ils concernent le 11-hydroxycannabinol-DMH, molécule distincte. (nouvel onglet)PMID 9379442
4. 4PubChem, Canbisol, CID 41969 (identifiants, synonymes, code Lilly 106990, dénomination Nabidrox). (nouvel onglet)
5. 5ChEMBL, molécule CHEMBL2105525 : canbisol (dénomination commune internationale ; aucune mesure d'activité biologique rapportée) (nouvel onglet)
6. 6ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : clause générique benzo[c]chromène (décisions des 22 mai et 3 juin 2024), entrées nominatives nabilone, HU-210 et HU-243, absence du canbisol ; annexe III : clause tétrahydrocannabinols (décision du 6 février 2026). (nouvel onglet)
7. 7ANSM, classement de l'hexahydrocannabinol (HHC) et de deux de ses dérivés sur la liste des stupéfiants, décision du 12 juin 2023, applicable au 13 juin 2023. (nouvel onglet)
8. 8OICS, Liste verte des substances psychotropes, 36e édition, 2025 (convention de 1971 : HHC au tableau II, canbisol absent) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCC(C)(C)C1=CC2=C(C3CC(CCC3C(O2)(C)C)O)C(=C1)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.