BIM-018
Analogue benzimidazole du JWH-018 : cannabinoïde de synthèse sans aucune donnée humaine.
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
C₂₃H₂₂N₂O
CAS 2316839-70-8
- Famille
- Agoniste synthétique des récepteurs CBNouvelle substance psychoactive
- Masse molaire
- 342,40 g/mol
Mis à jour le
En clair
BIM-018 est une molécule fabriquée en laboratoire, sans aucun rapport avec le chanvre : elle n'existe ni dans le cannabis ni dans les produits au cannabidiol. Elle appartient aux cannabinoïdes de synthèse. Ce que l'on sait d'elle est très mince : son effet sur les récepteurs n'a jamais été mesuré et aucune donnée humaine n'existe.
Récepteurs et activité
Réseau des cibles
- Active
Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de BIM-018 : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.
Où vivent ces cibles
Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de BIM-018.
CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps
- Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
- CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
- HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
- AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
- CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
- Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
- IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4
Sources de la carte
- Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
- Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
- Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
- Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)
Valeurs citées
- CB1Agonisteaucune valeur mesurée citée
Non mesuré pour BIM-018 : agoniste présumé d'après son squelette ; seul le congénère fluoré FUBIMINA a été mesuré (Schoeder et coll., 2018), ce qui ne se transpose pas à BIM-018
- CB2Agonisteaucune valeur mesurée citée
Non mesuré pour BIM-018 : agoniste présumé d'après son squelette ; seul le congénère fluoré FUBIMINA a été mesuré (Schoeder et coll., 2018), ce qui ne se transpose pas à BIM-018
Pharmacologie
BIM-018 est l'analogue benzimidazole du JWH-018 : même chaîne pentyle et même groupe naphtoyle, mais le noyau indole cède la place à un benzimidazole et le pont cétone occupe la position 2. La molécule relève des agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes, une classe dont plusieurs membres atteignent une efficacité élevée sur le récepteur CB1, là où le Δ9-THC n'est qu'un agoniste partiel. Pour cette molécule précise, l'efficacité n'a jamais été mesurée, aucune constante d'affinité ni aucun essai fonctionnel n'a été retrouvé, et l'activité agoniste qui lui est attribuée reste une présomption tirée de son squelette. Les seules mesures disponibles concernent son congénère fluoré FUBIMINA, avec des affinités de 502 nM sur CB1 et de 99,0 nM sur CB2 et une activation seulement partielle des deux récepteurs (Schoeder et coll., 2018) ; ce sont les données de l'analogue, pas les siennes. Ce qui est établi sur BIM-018 lui-même est plus étroit : son métabolisme, cartographié sur microsomes hépatiques humains et chez le rat, où la molécule mère est transformée à 93,7 % in vitro et laisse vingt-sept métabolites, et sa détection par spectrométrie de masse, compliquée par le fait qu'il partage sa masse exacte avec THJ-018. Les données humaines manquent entièrement : aucun cas clinique, aucun profil pharmacocinétique, aucune étude de toxicologie.
Sources clés.
- Ning Y et coll., Molecules, 2025 : caractérisation des voies métaboliques in vitro et in vivo de 26 cannabinoïdes de synthèse, dont BIM-018 (27 métabolites, conversion microsomale de 93,7 %) (nouvel onglet)PMID 40649201
- Yang Z et coll., Se Pu, 2024 : dosage simultané de 102 cannabinoïdes de synthèse, dont BIM-018, dans les liquides de cigarette électronique par LC-MS/MS (nouvel onglet)PMID 39327658
- Diao X et coll., Forensic Toxicology, 2016 : métabolisme de FUBIMINA en hépatocytes humains ; BIM-018 y est décrit comme squelette parent et comme isomère de THJ-018 (nouvel onglet)PMID 27547265
- Schoeder CT et coll., Forensic Toxicology, 2018 : évaluation pharmacologique de cannabinoïdes de synthèse à noyaux indole, indazole, benzimidazole et carbazole ; valeurs mesurées sur FUBIMINA, l'analogue fluoré (nouvel onglet)PMID 29963207
- Zangani C et coll., Current Neuropharmacology, 2020 : recensement des cannabinoïdes de synthèse cités en ligne ; BIM-018 y est rattaché à la liste de l'ONUDC (nouvel onglet)PMID 32116194
- ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV : FUBIMINA nommée, familles génériques ; annexe III : clause tétrahydrocannabinols) (nouvel onglet)
- Annexe de la loi allemande sur les nouvelles substances psychoactives (NpSG), point 2.1 (cannabimimétiques) : noyau benzimidazol-1,2-diyl, pont carbonyle, chaîne latérale de trois à dix atomes (nouvel onglet)
- OICS, Liste verte des substances psychotropes, 36e édition, 2025 (substances sous contrôle de la convention de 1971 : BIM-018 absente) (nouvel onglet)
- PubChem CID 124519300 : BIM-018 (identifiants) (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant : elle n'a aucun rapport avec le chanvre ni avec les produits au cannabidiol. Elle a été repérée sur des sites de vente et des forums de consommateurs par un robot d'indexation du web, et figure dans la liste des cannabinoïdes de synthèse tenue par l'Office des Nations unies contre la drogue et le crime (Zangani et coll., 2020). Aucune saisie documentant sa présentation n'a été retrouvée.
- Première description
- Aucune publication retrouvée ne documente la première description de BIM-018. La molécule est entrée dans la littérature comme le squelette non fluoré de FUBIMINA (BIM-2201), agoniste identifié en 2013 par Uchiyama et collaborateurs dans des mélanges végétaux achetés sur Internet, et dont les métabolites recommandés comme marqueurs de prise, établis en hépatocytes humains, portent ce squelette (Diao et coll., 2016). Elle est recensée dans la liste des cannabinoïdes de synthèse de l'Office des Nations unies contre la drogue et le crime et a été repérée sur des sites de vente et des forums de consommateurs (Zangani et coll., 2020). Le travail retrouvé qui l'étudie pour elle-même est une caractérisation métabolique publiée en 2025 par une équipe de médecine légale de l'université médicale du Shanxi, menée à partir d'un étalon de pureté de 99,8 % (Ning et coll., 2025).
Origine
Synthèse en laboratoire
Aucune voie biosynthétique : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant et provient d'une synthèse organique, décrite ici par sa classe chimique seulement.
Cadre légal
- Union européenne
Aucune mesure de contrôle à l'échelle de l'Union européenne visant BIM-018 n'a été retrouvée : la molécule n'apparaissait pas dans la liste de l'EMCDDA, devenue l'EUDA, lors du recensement publié en 2020, et elle ne figure à aucun tableau de la convention des Nations unies de 1971 sur les substances psychotropes (liste verte de l'OICS, 36e édition, 2025). Elle est en revanche recensée dans la liste des cannabinoïdes de synthèse de l'Office des Nations unies contre la drogue et le crime (Zangani et coll., 2020). Le contrôle relève donc des législations nationales, dont la portée varie fortement : l'Allemagne l'atteint par une clause générique, l'annexe de sa loi sur les nouvelles substances psychoactives (NpSG) retenant explicitement le noyau benzimidazol-1,2-diyl parmi les noyaux des cannabimimétiques, avec notamment un pont carbonyle et une chaîne latérale de trois à dix atomes. Hors Union européenne, la Chine a placé la classe entière des cannabinoïdes de synthèse sous contrôle le 1er juillet 2021 (Ning et coll., 2025).
- France
BIM-018 n'est pas classé comme stupéfiant en France. Il ne figure pas nommément à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 et il n'entre dans aucune des définitions génériques de familles qui y sont inscrites : celles-ci visent notamment les indol-3-yl méthanones, les indazol-3-yl méthanones, les naphtoylpyrroles, les naphtylméthylindoles, les naphtylidèneindènes et naphtylméthylindènes, les cyclohexylphénols, les carboxylates et carboxamides d'indole et d'indazole, les carboxamides de pyrrolo[3,2-c]pyridine, les thiazolylindoles, ainsi que, depuis la décision ANSM du 22 mai 2024, les dérivés du noyau benzo[c]chromène. Parmi les cannabinoïdes de synthèse, le noyau benzimidazole n'apparaît à l'annexe IV que par une inscription nominative, celle de FUBIMINA (BIM-2201), congénère fluoré de BIM-018. La clause générique visant les tétrahydrocannabinols, leurs esters, leurs éthers et leurs sels (à l'annexe III de la liste consolidée depuis la décision du 6 février 2026) ne s'applique pas non plus, la molécule n'appartenant pas à cette classe chimique. Il s'agit donc d'une substance non classée, et non d'un classement par clause générique. Cette absence d'inscription décrit un état du droit et non une absence de risque : la liste française est régulièrement complétée par décision de l'ANSM, qui a déjà nommé le congénère fluoré.
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classement
Famille, origine et vérification des sources
- Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive
- Classe
naphtoyl-benzimidazole (analogue du JWH-018)
- Vérification
Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.
- Wikipédia (anglais)
Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.
Classification structurelle
Agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes du sous-groupe des naphtoyl-benzimidazoles : un noyau benzimidazole porte en position 2 un pont cétone relié à un naphtalène, et l'azote en position 1 porte une chaîne pentyle. La molécule est l'analogue benzimidazole du JWH-018, dont elle reprend la queue pentyle et le motif naphtoyle en remplaçant le noyau indole par un benzimidazole. Elle constitue le congénère non fluoré de FUBIMINA (BIM-2201) et partage sa formule brute avec THJ-018, l'analogue indazole du JWH-018, dont elle est un isomère.
Pharmacocinétique
Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'a été retrouvée pour BIM-018 : les données humaines manquent, sur l'absorption comme sur la distribution et l'élimination. Le seul élément quantitatif disponible vient d'un modèle in vitro : incubée avec des microsomes hépatiques humains, la molécule mère est transformée à hauteur de 93,7 %, l'un des taux de conversion les plus élevés du panel de vingt-six agonistes étudiés, ce qui suggère un métabolisme de phase I extensif in vitro (Ning et coll., 2025). Le même travail a suivi les métabolites chez le rat après injection intraveineuse, dans le sang prélevé à quinze minutes et à une heure, puis dans le cerveau, le foie et les fèces. Les auteurs notent que, pour les cannabinoïdes de synthèse, les molécules mères se détectent difficilement dans l'organisme, ce qui expose à manquer une prise si l'on ne cherche que le prototype (Ning et coll., 2025).
Métabolisme
Le métabolisme de BIM-018 a été cartographié dans un modèle associant microsomes hépatiques humains et rat, par chromatographie liquide à ultra-haute performance couplée à un spectromètre de masse Q-Exactive Orbitrap : vingt-sept métabolites ont été identifiés, treize de phase I et quatorze de phase II, les métabolites caractéristiques retenus par les auteurs étant des dérivés cétoniques, hydroxylés et déshydrogénés (Ning et coll., 2025). Cette répartition, où les conjugués de phase II sont plus nombreux que les produits de phase I, distingue la molécule de son congénère fluoré FUBIMINA, dont la voie majeure est la défluoration oxydative suivie d'une carboxylation (Diao et coll., 2016). Un point compte pour l'interprétation des résultats : les marqueurs urinaires proposés pour documenter une prise de FUBIMINA portent le squelette BIM-018, notamment le 5'-hydroxy-BIM-018 et l'acide pentanoïque correspondant, si bien que leur détection ne suffit pas à séparer une exposition à FUBIMINA d'une exposition à BIM-018.
Toxicologie et risques
Aucune étude de toxicologie dédiée, aucun cas clinique et aucun décès rattachés à BIM-018 n'ont été retrouvés : sur ce point, les données manquent entièrement. Le risque se lit donc au niveau de la classe. Les agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes sont associés dans la littérature à l'anxiété, aux crises convulsives, aux hallucinations, à l'agitation et à l'agressivité, à l'altération du niveau de conscience, aux vomissements, aux vertiges et à l'élévation de la pression artérielle (Ning et coll., 2025). Pour BIM-018 en particulier, l'efficacité sur CB1 n'a jamais été mesurée, ce qui interdit aussi bien de la présumer que de l'écarter. Dans le protocole animal de Ning et coll. (injection dans la veine caudale chez le rat), le groupe recevant BIM-018 n'est cité ni parmi les groupes irritables, à la démarche instable ou à la respiration accélérée, ni parmi ceux ayant présenté une syncope ou une hématurie ; pour les autres groupes, les auteurs décrivent surtout un état déprimé, avec une reprise de l'alimentation autonome au bout d'environ dix minutes.
Détection et analyse
L'identification repose sur la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse. Une méthode validée pour cent deux cannabinoïdes de synthèse dans les liquides de cigarette électronique retient pour BIM-018 le passage de l'ion précurseur m/z 343,2 à l'ion de quantification m/z 127,1, complété par les ions m/z 215,1 et 273,1 (Yang et coll., 2024) ; la substance n'a pas été retrouvée dans les sept saisies analysées dans ce travail. En haute résolution, les naphtoyl-benzimidazoles donnent un ion caractéristique du noyau à m/z 145,0396 et un ion à m/z 273,1022 issu de la perte de la chaîne latérale, accompagnés des ions du naphtalène à m/z 127,0542 et 155,0491 (Ning et coll., 2025). La difficulté principale est isomérique : BIM-018 partage sa masse exacte et une partie de ses ions produits avec THJ-018, l'analogue indazole, ce qui impose une séparation chromatographique et interdit de conclure sur la seule masse (Diao et coll., 2016). En matrice biologique, la molécule mère se détectant difficilement, la recherche gagne à viser les métabolites (Ning et coll., 2025) ; un dépistage immunologique du cannabis, qui cible des métabolites du THC, ne dit rien de la présence de cette molécule.
Références
- Ning Y et coll., Molecules, 2025 : caractérisation des voies métaboliques in vitro et in vivo de 26 cannabinoïdes de synthèse, dont BIM-018 (27 métabolites, conversion microsomale de 93,7 %) (nouvel onglet)PMID 40649201
- Yang Z et coll., Se Pu, 2024 : dosage simultané de 102 cannabinoïdes de synthèse, dont BIM-018, dans les liquides de cigarette électronique par LC-MS/MS (nouvel onglet)PMID 39327658
- Diao X et coll., Forensic Toxicology, 2016 : métabolisme de FUBIMINA en hépatocytes humains ; BIM-018 y est décrit comme squelette parent et comme isomère de THJ-018 (nouvel onglet)PMID 27547265
- Schoeder CT et coll., Forensic Toxicology, 2018 : évaluation pharmacologique de cannabinoïdes de synthèse à noyaux indole, indazole, benzimidazole et carbazole ; valeurs mesurées sur FUBIMINA, l'analogue fluoré (nouvel onglet)PMID 29963207
- Zangani C et coll., Current Neuropharmacology, 2020 : recensement des cannabinoïdes de synthèse cités en ligne ; BIM-018 y est rattaché à la liste de l'ONUDC (nouvel onglet)PMID 32116194
- ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV : FUBIMINA nommée, familles génériques ; annexe III : clause tétrahydrocannabinols) (nouvel onglet)
- Annexe de la loi allemande sur les nouvelles substances psychoactives (NpSG), point 2.1 (cannabimimétiques) : noyau benzimidazol-1,2-diyl, pont carbonyle, chaîne latérale de trois à dix atomes (nouvel onglet)
- OICS, Liste verte des substances psychotropes, 36e édition, 2025 (substances sous contrôle de la convention de 1971 : BIM-018 absente) (nouvel onglet)
- PubChem CID 124519300 : BIM-018 (identifiants) (nouvel onglet)
Identifiants
Nomenclature
- Nom IUPAC
- naphthalen-1-yl-(1-pentylbenzimidazol-2-yl)methanone
- Autres noms
- BIM 018 · analogue benzimidazole du JWH-018 · JWH-018 benzimidazole analog · naphthalen-1-yl(1-pentyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanone
Identifiants
- Formule
- C₂₃H₂₂N₂O
- CAS
- 2316839-70-8
- PubChem CID
- 124519300(nouvel onglet)
- InChIKey
- ZJWSSWFQIOEVCU-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCCCn1c2ccccc2nc1C(=
O) c3cccc4c3cccc4
Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.
Compléter cette fiche
Cette fiche n'a pas encore d'image. Chaque proposition est relue avant publication.