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BIM-018

Analogue benzimidazole du JWH-018 : cannabinoïde de synthèse sans aucune donnée humaine.

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

C₂₃H₂₂N₂O

CAS 2316839-70-8

Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CBNouvelle substance psychoactive
Masse molaire
342,40 g/mol

Mis à jour le

En clair

BIM-018 est une molécule fabriquée en laboratoire, sans aucun rapport avec le chanvre : elle n'existe ni dans le cannabis ni dans les produits au cannabidiol. Elle appartient aux cannabinoïdes de synthèse. Ce que l'on sait d'elle est très mince : son effet sur les récepteurs n'a jamais été mesuré et aucune donnée humaine n'existe.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1AgonisteNon mesuré pour BIM-018 : agoniste présumé d'après son squelette ; seul le congénère fluoré FUBIMINA a été mesuré (Schoeder et coll., 2018), ce qui ne se transpose pas à BIM-018
  • Active

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de BIM-018 : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de BIM-018.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Valeurs citées

  1. CB1Agonisteaucune valeur mesurée citée

    Non mesuré pour BIM-018 : agoniste présumé d'après son squelette ; seul le congénère fluoré FUBIMINA a été mesuré (Schoeder et coll., 2018), ce qui ne se transpose pas à BIM-018

  2. CB2Agonisteaucune valeur mesurée citée

    Non mesuré pour BIM-018 : agoniste présumé d'après son squelette ; seul le congénère fluoré FUBIMINA a été mesuré (Schoeder et coll., 2018), ce qui ne se transpose pas à BIM-018

La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Pharmacologie

BIM-018 est l'analogue benzimidazole du JWH-018 : même chaîne pentyle et même groupe naphtoyle, mais le noyau indole cède la place à un benzimidazole et le pont cétone occupe la position 2. La molécule relève des agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes, une classe dont plusieurs membres atteignent une efficacité élevée sur le récepteur CB1, là où le Δ9-THC n'est qu'un agoniste partiel. Pour cette molécule précise, l'efficacité n'a jamais été mesurée, aucune constante d'affinité ni aucun essai fonctionnel n'a été retrouvé, et l'activité agoniste qui lui est attribuée reste une présomption tirée de son squelette. Les seules mesures disponibles concernent son congénère fluoré FUBIMINA, avec des affinités de 502 nM sur CB1 et de 99,0 nM sur CB2 et une activation seulement partielle des deux récepteurs (Schoeder et coll., 2018) ; ce sont les données de l'analogue, pas les siennes. Ce qui est établi sur BIM-018 lui-même est plus étroit : son métabolisme, cartographié sur microsomes hépatiques humains et chez le rat, où la molécule mère est transformée à 93,7 % in vitro et laisse vingt-sept métabolites, et sa détection par spectrométrie de masse, compliquée par le fait qu'il partage sa masse exacte avec THJ-018. Les données humaines manquent entièrement : aucun cas clinique, aucun profil pharmacocinétique, aucune étude de toxicologie.

Sources clés.

Histoire

Provenance
Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant : elle n'a aucun rapport avec le chanvre ni avec les produits au cannabidiol. Elle a été repérée sur des sites de vente et des forums de consommateurs par un robot d'indexation du web, et figure dans la liste des cannabinoïdes de synthèse tenue par l'Office des Nations unies contre la drogue et le crime (Zangani et coll., 2020). Aucune saisie documentant sa présentation n'a été retrouvée.
Première description
Aucune publication retrouvée ne documente la première description de BIM-018. La molécule est entrée dans la littérature comme le squelette non fluoré de FUBIMINA (BIM-2201), agoniste identifié en 2013 par Uchiyama et collaborateurs dans des mélanges végétaux achetés sur Internet, et dont les métabolites recommandés comme marqueurs de prise, établis en hépatocytes humains, portent ce squelette (Diao et coll., 2016). Elle est recensée dans la liste des cannabinoïdes de synthèse de l'Office des Nations unies contre la drogue et le crime et a été repérée sur des sites de vente et des forums de consommateurs (Zangani et coll., 2020). Le travail retrouvé qui l'étudie pour elle-même est une caractérisation métabolique publiée en 2025 par une équipe de médecine légale de l'université médicale du Shanxi, menée à partir d'un étalon de pureté de 99,8 % (Ning et coll., 2025).

Origine

Synthèse en laboratoire

Aucune voie biosynthétique : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant et provient d'une synthèse organique, décrite ici par sa classe chimique seulement.

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

naphtoyl-benzimidazole (analogue du JWH-018)

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

BIM-018 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Classification structurelle

Agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes du sous-groupe des naphtoyl-benzimidazoles : un noyau benzimidazole porte en position 2 un pont cétone relié à un naphtalène, et l'azote en position 1 porte une chaîne pentyle. La molécule est l'analogue benzimidazole du JWH-018, dont elle reprend la queue pentyle et le motif naphtoyle en remplaçant le noyau indole par un benzimidazole. Elle constitue le congénère non fluoré de FUBIMINA (BIM-2201) et partage sa formule brute avec THJ-018, l'analogue indazole du JWH-018, dont elle est un isomère.

Pharmacocinétique

Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'a été retrouvée pour BIM-018 : les données humaines manquent, sur l'absorption comme sur la distribution et l'élimination. Le seul élément quantitatif disponible vient d'un modèle in vitro : incubée avec des microsomes hépatiques humains, la molécule mère est transformée à hauteur de 93,7 %, l'un des taux de conversion les plus élevés du panel de vingt-six agonistes étudiés, ce qui suggère un métabolisme de phase I extensif in vitro (Ning et coll., 2025). Le même travail a suivi les métabolites chez le rat après injection intraveineuse, dans le sang prélevé à quinze minutes et à une heure, puis dans le cerveau, le foie et les fèces. Les auteurs notent que, pour les cannabinoïdes de synthèse, les molécules mères se détectent difficilement dans l'organisme, ce qui expose à manquer une prise si l'on ne cherche que le prototype (Ning et coll., 2025).

Métabolisme

Le métabolisme de BIM-018 a été cartographié dans un modèle associant microsomes hépatiques humains et rat, par chromatographie liquide à ultra-haute performance couplée à un spectromètre de masse Q-Exactive Orbitrap : vingt-sept métabolites ont été identifiés, treize de phase I et quatorze de phase II, les métabolites caractéristiques retenus par les auteurs étant des dérivés cétoniques, hydroxylés et déshydrogénés (Ning et coll., 2025). Cette répartition, où les conjugués de phase II sont plus nombreux que les produits de phase I, distingue la molécule de son congénère fluoré FUBIMINA, dont la voie majeure est la défluoration oxydative suivie d'une carboxylation (Diao et coll., 2016). Un point compte pour l'interprétation des résultats : les marqueurs urinaires proposés pour documenter une prise de FUBIMINA portent le squelette BIM-018, notamment le 5'-hydroxy-BIM-018 et l'acide pentanoïque correspondant, si bien que leur détection ne suffit pas à séparer une exposition à FUBIMINA d'une exposition à BIM-018.

Toxicologie et risques

Aucune étude de toxicologie dédiée, aucun cas clinique et aucun décès rattachés à BIM-018 n'ont été retrouvés : sur ce point, les données manquent entièrement. Le risque se lit donc au niveau de la classe. Les agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes sont associés dans la littérature à l'anxiété, aux crises convulsives, aux hallucinations, à l'agitation et à l'agressivité, à l'altération du niveau de conscience, aux vomissements, aux vertiges et à l'élévation de la pression artérielle (Ning et coll., 2025). Pour BIM-018 en particulier, l'efficacité sur CB1 n'a jamais été mesurée, ce qui interdit aussi bien de la présumer que de l'écarter. Dans le protocole animal de Ning et coll. (injection dans la veine caudale chez le rat), le groupe recevant BIM-018 n'est cité ni parmi les groupes irritables, à la démarche instable ou à la respiration accélérée, ni parmi ceux ayant présenté une syncope ou une hématurie ; pour les autres groupes, les auteurs décrivent surtout un état déprimé, avec une reprise de l'alimentation autonome au bout d'environ dix minutes.

Détection et analyse

L'identification repose sur la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse. Une méthode validée pour cent deux cannabinoïdes de synthèse dans les liquides de cigarette électronique retient pour BIM-018 le passage de l'ion précurseur m/z 343,2 à l'ion de quantification m/z 127,1, complété par les ions m/z 215,1 et 273,1 (Yang et coll., 2024) ; la substance n'a pas été retrouvée dans les sept saisies analysées dans ce travail. En haute résolution, les naphtoyl-benzimidazoles donnent un ion caractéristique du noyau à m/z 145,0396 et un ion à m/z 273,1022 issu de la perte de la chaîne latérale, accompagnés des ions du naphtalène à m/z 127,0542 et 155,0491 (Ning et coll., 2025). La difficulté principale est isomérique : BIM-018 partage sa masse exacte et une partie de ses ions produits avec THJ-018, l'analogue indazole, ce qui impose une séparation chromatographique et interdit de conclure sur la seule masse (Diao et coll., 2016). En matrice biologique, la molécule mère se détectant difficilement, la recherche gagne à viser les métabolites (Ning et coll., 2025) ; un dépistage immunologique du cannabis, qui cible des métabolites du THC, ne dit rien de la présence de cette molécule.

Références

  1. Ning Y et coll., Molecules, 2025 : caractérisation des voies métaboliques in vitro et in vivo de 26 cannabinoïdes de synthèse, dont BIM-018 (27 métabolites, conversion microsomale de 93,7 %) (nouvel onglet)PMID 40649201
  2. Yang Z et coll., Se Pu, 2024 : dosage simultané de 102 cannabinoïdes de synthèse, dont BIM-018, dans les liquides de cigarette électronique par LC-MS/MS (nouvel onglet)PMID 39327658
  3. Diao X et coll., Forensic Toxicology, 2016 : métabolisme de FUBIMINA en hépatocytes humains ; BIM-018 y est décrit comme squelette parent et comme isomère de THJ-018 (nouvel onglet)PMID 27547265
  4. Schoeder CT et coll., Forensic Toxicology, 2018 : évaluation pharmacologique de cannabinoïdes de synthèse à noyaux indole, indazole, benzimidazole et carbazole ; valeurs mesurées sur FUBIMINA, l'analogue fluoré (nouvel onglet)PMID 29963207
  5. Zangani C et coll., Current Neuropharmacology, 2020 : recensement des cannabinoïdes de synthèse cités en ligne ; BIM-018 y est rattaché à la liste de l'ONUDC (nouvel onglet)PMID 32116194
  6. ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV : FUBIMINA nommée, familles génériques ; annexe III : clause tétrahydrocannabinols) (nouvel onglet)
  7. Annexe de la loi allemande sur les nouvelles substances psychoactives (NpSG), point 2.1 (cannabimimétiques) : noyau benzimidazol-1,2-diyl, pont carbonyle, chaîne latérale de trois à dix atomes (nouvel onglet)
  8. OICS, Liste verte des substances psychotropes, 36e édition, 2025 (substances sous contrôle de la convention de 1971 : BIM-018 absente) (nouvel onglet)
  9. PubChem CID 124519300 : BIM-018 (identifiants) (nouvel onglet)

Identifiants

Nomenclature

Nom IUPAC
naphthalen-1-yl-(1-pentylbenzimidazol-2-yl)methanone
Autres noms
BIM 018 · analogue benzimidazole du JWH-018 · JWH-018 benzimidazole analog · naphthalen-1-yl(1-pentyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanone

Identifiants

Formule
C₂₃H₂₂N₂O
CAS
2316839-70-8
InChIKey
ZJWSSWFQIOEVCU-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CCCCCn1c2ccccc2nc1C(=O)c3cccc4c3cccc4

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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