{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"UEKGZFCGRQYMRM-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Canbisol","symbol":"Canbisol","iupacName":"6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromene-1,9-diol","aliases":["Nabidrox","Canbisolum","Lilly 106990","9-nor-9beta-hydroxyhexahydrocannabinol-DMH"],"cas":"56689-43-1","pubchemCid":"41969","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C24H38O3","molecularWeight":374.2820950759999,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/41969"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde classique de synthèse de type hexahydrocannabinol. Le noyau benzo[c]chromène (dibenzopyrane) est totalement hydrogéné sur le cycle A, un hydroxyle phénolique occupe la position 1, un second hydroxyle remplace en position 9 le méthyle du THC (série dite 9-nor-9-hydroxy) et la chaîne latérale en position 3 est un groupe 1,1-diméthylheptyle au lieu du pentyle des cannabinoïdes du chanvre. Le canbisol est ainsi l'homologue diméthylheptylé du 9-nor-9beta-hydroxyhexahydrocannabinol et un proche parent du nabilone, dont la fonction cétone en position 9 se trouve ici sous forme d'alcool. Il se distingue du HU-243, qui porte un hydroxyméthyle en position 9 et possède une formule différente."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue. Le canbisol n'est produit par aucun organisme vivant: il résulte d'une synthèse totale, par construction du noyau dibenzopyrane à partir de précurseurs aromatiques portant déjà la chaîne 1,1-diméthylheptyle, chaîne qui n'existe dans aucun cannabinoïde naturel.","originNote":"Composé entièrement synthétique, absent du Cannabis sativa et de toute autre plante. Il ne provient pas d'une transformation du CBD ou du THC issus du chanvre mais d'une synthèse conduite au laboratoire, et il n'entre dans aucun produit de consommation. Sa présence documentée se limite aux publications de pharmacologie animale des années 1980 et aux bases de données chimiques, où il figure comme substance de référence.","discovered":"Molécule issue des programmes pharmaceutiques des années 1970 consacrés aux analogues du delta-9-THC, où elle porte le code de développement Lilly 106990 et où elle a reçu une dénomination commune internationale, canbisol, ainsi que la désignation Nabidrox. Sa première caractérisation pharmacologique publiée est l'étude comportementale comparative de P. Stark et P. B. Dews, parue en 1980 dans le Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, qui l'évalue en parallèle du nabilone chez la souris, le rat, le chien et le singe rhésus. Elle est reprise en 1985 par B. K. Koe et ses collègues dans une série de cannabimimétiques de synthèse. La littérature s'arrête ensuite: la molécule n'a jamais été commercialisée."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le canbisol est un cannabinoïde classique de synthèse: le squelette dibenzopyrane du THC y est totalement hydrogéné sur le cycle A, le méthyle en position 9 est remplacé par un hydroxyle et la chaîne pentyle par une chaîne 1,1-diméthylheptyle, substitution qui, dans cette famille chimique, augmente fortement l'affinité pour les récepteurs cannabinoïdes. Une action agoniste sur CB1 est donc attendue, et les observations in vivo vont dans ce sens: chez l'animal, le canbisol reproduit l'ensemble du profil cannabimimétique, avec le seuil d'ataxie le plus bas de la série comparée chez le chien, une dépression de l'activité motrice chez la souris, une réduction de la prise alimentaire et de l'autostimulation intracrânienne chez le rat, et une activité antinociceptive supérieure à celle du delta-9-THC et du nabilone. Ce qui manque est essentiel: aucune mesure d'affinité, aucun essai fonctionnel et aucune donnée humaine ne concernent le canbisol lui-même, si bien que son efficacité sur CB1 n'est pas établie et qu'il est impossible de dire s'il agit en agoniste partiel, comme le delta-9-THC, ou en agoniste complet, comme les cannabinoïdes de synthèse les plus dangereux. Les valeurs sous-nanomolaires parfois recopiées à son sujet appartiennent à d'autres molécules de la même série.","receptorSummaryFr":"Le canbisol appartient à la série des hexahydrocannabinols hydroxylés en position 9 et porteurs d'une chaîne 1,1-diméthylheptyle, série dont les membres se comportent en agonistes des récepteurs cannabinoïdes. Aucun essai de liaison ni aucun essai fonctionnel publié ne porte cependant sur le canbisol lui-même: les travaux qui l'ont étudié sont antérieurs à l'identification du récepteur CB1 en 1988 et à son clonage en 1990, et reposent sur des critères cannabimimétiques in vivo, ataxie chez le chien, dépression de l'activité motrice, antinociception. Son efficacité intrinsèque sur CB1, son activité sur CB2 et une éventuelle action sur TRPV1, GPR55, PPAR gamma ou 5-HT1A ne sont pas documentées. Les affinités sous-nanomolaires que certaines compilations attribuent au canbisol proviennent en réalité d'autres molécules de la même famille, le 11-hydroxycannabinol-DMH mesuré par Rhee et ses collègues en 1997 et le HU-243, dont la formule diffère: ces valeurs ne peuvent pas lui être transposées.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":78,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Stark P, Dews PB. Cannabinoids. I. Behavioral effects. J Pharmacol Exp Ther. 1980;214(1):124-130. Étude comportementale du canbisol et du nabilone chez la souris, le rat, le chien et le singe rhésus.","pmid":"6771386","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6771386/"},{"label":"Koe BK, Milne GM, Weissman A, Johnson MR, Melvin LS. Enhancement of brain [3H]flunitrazepam binding and analgesic activity of synthetic cannabimimetics. Eur J Pharmacol. 1985;109(2):201-212. Le canbisol y est classé plus puissant que le nabilone et le delta-9-THC.","pmid":"2986995","doi":"10.1016/0014-2999(85)90421-2","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2986995/"},{"label":"Rhee MH, Vogel Z, Barg J, et al. Cannabinol derivatives: binding to cannabinoid receptors and inhibition of adenylylcyclase. J Med Chem. 1997;40(20):3228-3233. Source des affinités de 100 et 200 pM souvent attribuées à tort au canbisol: elles concernent le 11-hydroxycannabinol-DMH, molécule distincte.","pmid":"9379442","doi":"10.1021/jm970126f","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9379442/"},{"label":"PubChem, Canbisol, CID 41969 (identifiants, synonymes, code Lilly 106990, dénomination Nabidrox).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/41969"},{"label":"ChEMBL, molécule CHEMBL2105525: canbisol, dénomination commune internationale, aucune autorisation de mise sur le marché.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/molecule/CHEMBL2105525"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026: clause générique benzo[c]chromène issue de la décision du 22 mai 2024, entrées nominatives nabilone, HU-210 et HU-243, absence du canbisol.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"ANSM, classement de l'hexahydrocannabinol (HHC) et de deux de ses dérivés sur la liste des stupéfiants, décision du 12 juin 2023, applicable au 13 juin 2023.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/lansm-classe-lhexahydrocannabinol-hhc-et-deux-de-ses-derives-sur-la-liste-des-stupefiants"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour le canbisol: ni biodisponibilité, ni délai d'action, ni demi-vie, ni distribution ne sont documentés. Les études animales disponibles rapportent des effets comportementaux après administration, sans dosage plasmatique associé. La très forte lipophilie conférée par la chaîne 1,1-diméthylheptyle laisse attendre une accumulation dans les tissus adipeux comparable à celle des autres cannabinoïdes, mais cette hypothèse n'a jamais été mesurée sur cette molécule.","metabolism":"Le métabolisme du canbisol n'a pas été décrit. Aucun métabolite n'a été identifié, et aucune étude sur microsomes ou hépatocytes ne le concerne. Une oxydation par les cytochromes P450 puis une glucuronidation des fonctions hydroxyles seraient cohérentes avec le comportement des cannabinoïdes classiques, mais il s'agit d'une extrapolation de famille chimique et non d'une observation portant sur le canbisol.","detection":"Aucune méthode analytique dédiée au canbisol n'est publiée, et la molécule n'apparaît ni dans les signalements de saisies ni dans les bases médico-légales consultées. Une identification reposerait sur la chromatographie couplée à la spectrométrie de masse comparée à un standard de référence, comme pour les autres cannabinoïdes de synthèse. Les tests urinaires courants ciblent le métabolite carboxylé du delta-9-THC et ne détectent pas ce type de structure.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Les seules données de sécurité disponibles sont anciennes et animales. Chez le chien, le canbisol abaisse le seuil d'ataxie plus que toutes les autres molécules de la série comparative, nabilone et delta-9-THC compris. Chez la souris et le rat, il déprime l'activité motrice, ralentit l'autostimulation intracrânienne, réduit la prise alimentaire et modifie la réactivité des animaux lésés au septum. Chez le singe rhésus, il diminue la réponse comportementale de manière liée à la quantité administrée. Il potentialise par ailleurs l'action anticonvulsivante du diazépam et augmente la liaison du flunitrazépam dans le cerveau de souris, ce qui signale une interaction plausible avec les dépresseurs du système nerveux central. Aucun cas humain, aucun seuil sans effet et aucune étude de toxicité répétée ne sont publiés. Le profil de risque chez l'être humain est donc inconnu, et une molécule qui active CB1 avec cette puissance doit par défaut être traitée comme dangereuse: pour les cannabinoïdes de synthèse dont l'action sur CB1 est complète, la littérature clinique décrit convulsions, délire, troubles du rythme cardiaque, vomissements incoercibles et atteintes rénales aiguës, complications que le canbisol n'a pas été étudié assez pour exclure."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Le canbisol ne figure pas parmi les substances ayant fait l'objet d'une évaluation des risques puis d'une mesure de contrôle à l'échelle de l'Union européenne, et il n'apparaît pas dans les signalements de nouvelles substances psychoactives détectées sur le marché européen, qui concernent d'autres familles de cannabinoïdes de synthèse. Il ne figure pas non plus aux tableaux des conventions internationales de 1961 et de 1971. Le contrôle reste donc national et hétérogène: plusieurs États membres, dont la France, l'atteignent par une clause générique visant les dérivés cannabinoïdes, tandis que d'autres ne le mentionnent d'aucune manière. En pratique, la molécule ne circule que comme produit chimique de laboratoire.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Le canbisol n'est nommé sur aucune liste française. La liste consolidée des stupéfiants tenue par l'ANSM cite le nabilone, le HU-210 et le HU-243, mais pas le canbisol, et les décisions de juin 2023 qui ont classé l'hexahydrocannabinol (HHC), le HHC-acétate et le HHCP ne le mentionnent pas non plus. Il n'est pas davantage visé par la clause générique de l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 sur les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels, puisqu'il n'est ni un THC ni un ester, un éther ou un sel de THC. Il relève en revanche d'une seconde clause générique, introduite par la décision ANSM du 22 mai 2024, qui classe toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène, y compris totalement hydrogéné sur le cycle A, substituée en position 1 par une fonction hydroxyle, en position 3 par une chaîne alkyle et en position 6 par un ou deux groupes alkyle: le canbisol répond à cette description. Sa situation en France est donc celle d'un stupéfiant atteint par clause générique, et non par inscription nominative.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Stark P, Dews PB. Cannabinoids. I. Behavioral effects. J Pharmacol Exp Ther. 1980;214(1):124-130. Étude comportementale du canbisol et du nabilone chez la souris, le rat, le chien et le singe rhésus.","pmid":"6771386","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6771386/"},{"label":"Koe BK, Milne GM, Weissman A, Johnson MR, Melvin LS. Enhancement of brain [3H]flunitrazepam binding and analgesic activity of synthetic cannabimimetics. Eur J Pharmacol. 1985;109(2):201-212. Le canbisol y est classé plus puissant que le nabilone et le delta-9-THC.","pmid":"2986995","doi":"10.1016/0014-2999(85)90421-2","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2986995/"},{"label":"Rhee MH, Vogel Z, Barg J, et al. Cannabinol derivatives: binding to cannabinoid receptors and inhibition of adenylylcyclase. J Med Chem. 1997;40(20):3228-3233. Source des affinités de 100 et 200 pM souvent attribuées à tort au canbisol: elles concernent le 11-hydroxycannabinol-DMH, molécule distincte.","pmid":"9379442","doi":"10.1021/jm970126f","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9379442/"},{"label":"PubChem, Canbisol, CID 41969 (identifiants, synonymes, code Lilly 106990, dénomination Nabidrox).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/41969"},{"label":"ChEMBL, molécule CHEMBL2105525: canbisol, dénomination commune internationale, aucune autorisation de mise sur le marché.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/molecule/CHEMBL2105525"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026: clause générique benzo[c]chromène issue de la décision du 22 mai 2024, entrées nominatives nabilone, HU-210 et HU-243, absence du canbisol.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"ANSM, classement de l'hexahydrocannabinol (HHC) et de deux de ses dérivés sur la liste des stupéfiants, décision du 12 juin 2023, applicable au 13 juin 2023.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/lansm-classe-lhexahydrocannabinol-hhc-et-deux-de-ses-derives-sur-la-liste-des-stupefiants"}],"meta":{"slug":"canbisol","url":"https://phytogrammes.com/wiki/canbisol","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}