(C9)-CP 47,497.

Le (C9)-CP 47,497 appartient aux cyclohexylphénols, ces cannabinoïdes dits non classiques issus des travaux de Pfizer, et se fixe sur le récepteur CB1. Une seule mesure pharmacologique retrouvée porte sur cette molécule précise : une affinité CB1 de l'ordre de 0,5 micromolaire en liaison compétitive, inférieure à celle de l'homologue C8 et du même ordre que celle du THC dans le même essai. C'est le seul point d'ancrage expérimental disponible. Aucune étude retrouvée n'a mesuré son efficacité fonctionnelle, sa pharmacocinétique, son métabolisme ni sa toxicité, et les données humaines manquent totalement. Pour la classe des agonistes de synthèse, l'agence européenne des drogues note que beaucoup sont des agonistes complets de CB1 alors que le THC n'en est qu'un agoniste partiel, ce qui, avec des doses reçues involontairement élevées, peut conduire à des intoxications graves (EMCDDA, 2021). Pour l'homologue C9 lui-même, ce point n'a jamais été vérifié, et l'absence de données ne vaut pas absence de risque.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant. Elle a été identifiée en 2009 par les autorités autrichiennes, avec le CP 47,497 et ses homologues C6 et C8, dans des produits de type Spice (EMCDDA, 2009).

Première description

La série des cyclohexylphénols, dite série CP, provient d'un programme de recherche mené par Pfizer sur des analgésiques dérivés du 3-phénylcyclohexanol. Le chef de file, le CP 47,497, a été caractérisé comme agent cannabimimétique par Weissman, Milne et Melvin en 1982. L'homologue à neuf carbones n'a pas d'article fondateur qui lui soit propre : il devient public en 2009, lorsque des laboratoires européens identifient le CP 47,497 et ses homologues dans des produits vendus sous le nom de Spice. La même année, l'Autriche (décret pharmaceutique du 3 mars), l'Allemagne (règlement d'urgence en vigueur le 22 janvier), la France (24 février), la Lituanie (27 mai), l'Estonie (24 juillet) et la Suède (décision du 30 juillet) visent le CP 47,497 et ses homologues, et le Luxembourg vise le CP 47,497 (4 mai) (EMCDDA, 2009).

Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant. Elle provient d'une synthèse organique de laboratoire, décrite ici par classe chimique uniquement.

Union européenne

Aucune décision de contrôle à l'échelle de l'Union visant cette molécule n'a été retrouvée ; le contrôle s'est joué État par État. En 2009, l'Autriche (3 mars), l'Allemagne (22 janvier), la France (24 février), la Lituanie (27 mai), l'Estonie (24 juillet) et la Suède (30 juillet, en vigueur le 15 septembre) ont visé le CP 47,497 et ses homologues, l'homologue C9 étant nommément cité en Autriche, en Estonie, en France et en Suède, et le Luxembourg a visé le CP 47,497 (4 mai) (EMCDDA, 2009). Sur le plan international, la molécule n'est inscrite à aucun tableau de la convention de 1971 sur les substances psychotropes (liste verte de l'OICS, 36e édition, 2025). Aux États-Unis, la DEA a placé à l'annexe I, par ordonnance temporaire du 1er mars 2011, le CP 47,497 et son homologue C8, sans nommer l'homologue C9 ; l'état actuel de la liste fédérale n'a pas été relu.

France

Substance nommément classée comme stupéfiant en France. L'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 vise la famille générique des cyclohexylphénols, dérivés du 2-(3-hydroxycyclohexyl)phénol, et cite expressément le CP 47,497-C9 parmi les exemples, sous la forme 5-(1,1-diméthylnonyl)-2-[(1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl]-phénol. Le classement remonte à l'arrêté du 24 février 2009, pris sur proposition de la Commission nationale des stupéfiants et des psychotropes, qui a inscrit ensemble le CP 47,497, ses trois homologues C6, C8 et C9, le JWH-018 et le HU-210. La liste consolidée publiée par l'ANSM, mise à jour le 16 février 2026, reprend cette entrée. Il ne s'agit donc pas d'un rattachement indirect par la clause générique visant les tétrahydrocannabinols, leurs esters et leurs éthers (inscrite à l'annexe III de la liste consolidée depuis la décision du 6 février 2026) : la molécule est citée par son nom. Production, détention, cession et usage relèvent du régime des stupéfiants.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

cyclohexylphénol (cannabinoïde non classique, homologue C9 du CP 47,497)

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

(C9)-CP 47,497 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde dit non classique, de la série des cyclohexylphénols développée par Pfizer : un phénol portant en position 2 un cyclohexanol et en position 5 une chaîne 2-méthyldécan-2-yle. C'est l'homologue à chaîne de neuf carbones du CP 47,497, qui en compte sept, soit un carbone de plus que l'homologue C8 appelé cannabicyclohexanol. Le squelette est bicyclique et ne comporte pas le cycle pyrane du THC.

Aucune donnée de pharmacocinétique n'a été retrouvée pour cet homologue, ni chez l'animal ni chez l'être humain : aucun paramètre chiffré, demi-vie, biodisponibilité ou volume de distribution, n'a été mesuré pour la molécule.

Aucune étude du métabolisme de l'homologue C9 n'a été retrouvée. Pour la molécule parente, le CP 47,497, une étude sur microsomes hépatiques humains a décrit huit métabolites, tous issus d'hydroxylations ou d'oxygénations. Cette donnée appartient au CP 47,497 et non à l'homologue C9, et rien ne garantit qu'une chaîne latérale de neuf carbones se comporte de la même façon. Aucun métabolite urinaire de référence n'a été retrouvé pour cet homologue.

Aucune étude de toxicité ne porte sur l'homologue C9 et aucun cas clinique publié ne lui est attribué. Les données disponibles concernent l'homologue C8 in vitro : sur lignées cellulaires humaines, il se montre faiblement cytotoxique, provoque des lésions de l'ADN à partir de 10 µM et des dommages chromosomiques (micronoyaux), sans mutation génique (Koller et coll., 2014), et il induit dans des lymphocytes humains une réponse inflammatoire accompagnée d'une baisse de protéines de réparation de l'ADN (Bileck et coll., 2016). Ces observations appartiennent à l'homologue C8 et non à celui-ci. Un cas allemand publié en 2009 décrit, après huit mois d'usage quotidien de « Spice Gold » dont les auteurs supposent qu'il contenait des cannabinomimétiques tels que le JWH-018 et le CP 47,497, une tolérance, un syndrome de dépendance puis un sevrage physique avec agitation intérieure, envie irrépressible, cauchemars, sueurs, nausées, tremblements, céphalées et élévation de la pression artérielle (Zimmermann et coll., 2009) ; l'homologue C9 n'y est pas en cause. Pour la classe des agonistes de synthèse, l'agence européenne des drogues rapporte des intoxications plus profondes qu'avec le cannabis, des atteintes cardiovasculaires graves, une perte de connaissance rapide, des convulsions, un délire, de l'agitation, une psychose et des décès ; il n'existe aucun antidote approuvé (EMCDDA, 2021). L'homologue C9 n'a fait l'objet d'aucune évaluation de ce type, ce qui ne permet pas de le présenter comme moins dangereux.

Dans le cas allemand publié en 2009, les dépistages urinaires de drogues sont restés négatifs alors que l'usage était quotidien (Zimmermann et coll., 2009) ; un dépistage immunologique du cannabis cible des métabolites du THC. Le manuel de l'ONUDC consacré à l'identification des agonistes de synthèse des récepteurs cannabinoïdes dans les saisies range le CP 47,497-C9 parmi les cannabinoïdes non classiques à rechercher, mais les données de référence qu'il publie, spectres de masse, infrarouge et temps de rétention, portent sur le CP 47,497 et sur son homologue C8 : l'identification formelle du C9 suppose donc un étalon de référence. Deux difficultés sont propres à cette série, les homologues ne diffèrent que d'un groupe méthylène, soit 14 unités de masse, et chaque homologue existe sous des diastéréoisomères cis et trans, dont les temps de rétention en chromatographie en phase gazeuse diffèrent pour l'homologue C8 (UNODC). En spectrométrie de mobilité ionique, les cyclohexylphénols se détectent en mode d'ions négatifs, contrairement aux aminoalkylindoles.

1. 1Lee W, Park SJ, Hwang JY, et al. QSAR Model for Predicting the Cannabinoid Receptor 1 Binding Affinity and Dependence Potential of Synthetic Cannabinoids. Molecules. 2020;25(24):6057 (affinité CB1 mesurée du CP 47,497-C9) (nouvel onglet)PMID 33371501
2. 2Melvin LS, Milne GM, Johnson MR, et al. Structure-activity relationships for cannabinoid receptor-binding and analgesic activity: studies of bicyclic cannabinoid analogs. Mol Pharmacol. 1993;44(5):1008-1015 (nouvel onglet)PMID 8246904
3. 3Weissman A, Milne GM, Melvin LS Jr. Cannabimimetic activity from CP-47,497, a derivative of 3-phenylcyclohexanol. J Pharmacol Exp Ther. 1982;223(2):516-523 (nouvel onglet)PMID 6290642
4. 4EMCDDA (observatoire européen des drogues), Understanding the Spice phenomenon, thematic paper, 2009 : classement autrichien, allemand, français, estonien et suédois de l'homologue C9, et distinction agoniste complet contre agoniste partiel (nouvel onglet)
5. 5Tettey JNA et coll., UNODC : méthodes recommandées pour l'identification et l'analyse des agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes dans les saisies. Forensic Sci Int Synerg. 2021;3:100129 (CP-47,497-C9 cité dans le tableau des cyclohexylphénols ; données analytiques pour le CP 47,497 et le C8) (nouvel onglet)PMID 33665591
6. 6Koller VJ, Auwärter V, Grummt T, et al. Investigation of the in vitro toxicological properties of the synthetic cannabimimetic drug CP-47,497-C8. Toxicol Appl Pharmacol. 2014;277(2):164-171 (données de l'homologue C8) (nouvel onglet)PMID 24686252
7. 7Bileck A, Ferk F, Al-Serori H, et al. Impact of a synthetic cannabinoid (CP-47,497-C8) on protein expression in human cells: evidence for induction of inflammation and DNA damage. Arch Toxicol. 2016;90(6):1369-1382 (données de l'homologue C8) (nouvel onglet)PMID 26194647
8. 8Jin MJ, Lee J, In MK, et al. Characterization of in vitro metabolites of CP 47,497, a synthetic cannabinoid, in human liver microsomes by LC-MS/MS. J Forensic Sci. 2013;58(1):195-199 (données du CP 47,497 parent) (nouvel onglet)PMID 22931239
9. 9Zimmermann US et coll., Dtsch Arztebl Int. 2009;106(27):464-467 (cas allemand : usage quotidien de « Spice Gold », contenu supposé par les auteurs : JWH-018 et CP 47,497) (nouvel onglet)PMID 19652769
10. 10ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, cyclohexylphénols, entrée CP 47,497-C9) (nouvel onglet)
11. 11Arrêté du 24 février 2009 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance (nouvel onglet)
12. 12PubChem, Compound Summary CID 12788255 (nouvel onglet)
13. 13EMCDDA, Synthetic cannabinoids in Europe: a review, rapport technique, 2021 (toxicité de la classe, agonistes complets de CB1, aucun antidote approuvé) (nouvel onglet)
14. 14Drug Enforcement Administration, Schedules of Controlled Substances: Temporary Placement of Five Synthetic Cannabinoids Into Schedule I, Federal Register, 1er mars 2011 (CP-47,497 et homologue C8) (nouvel onglet)
15. 15OICS, Liste verte des substances psychotropes, 36e édition, 2025 (convention de 1971 : aucun cyclohexylphénol) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)[C@@H]2CCC[C@@H](C2)O)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.