{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"BIGNODGYJZJTBM-QUCCMNQESA-N","prefName":"(C9)-CP 47,497","symbol":"(C9)-CP 47,497","iupacName":"2-[(1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl]-5-(2-methyldecan-2-yl)phenol","aliases":["CP 47,497-C9","CP-47,497-C9","CP 47,497-C9-homologue","homologue C9 du CP 47,497","5-(1,1-diméthylnonyl)-2-[(1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl]phénol"],"cas":"132296-12-9","pubchemCid":"12788255","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C23H38O2","molecularWeight":346.28718,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12788255"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde dit non classique, de la série des cyclohexylphénols développée par Pfizer : un phénol portant en position 2 un cyclohexanol et en position 5 une chaîne 2-méthyldécan-2-yle. C'est l'homologue à chaîne de neuf carbones du CP 47,497, qui en compte sept, soit un carbone de plus que l'homologue C8 appelé cannabicyclohexanol. Le squelette est bicyclique et ne comporte pas le cycle pyrane du THC."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant. Elle provient d'une synthèse organique de laboratoire, à partir d'un résorcinol portant une chaîne ramifiée à neuf carbones, couplé à un motif cyclohexanol. La fabrication n'est décrite ici que par classe chimique, sans aucune condition opératoire.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant. Elle ne circule pas telle quelle sur le marché : la poudre est pulvérisée sur un support végétal inerte, ensuite vendu comme encens, comme mélange à fumer ou comme produit prétendument naturel, parfois présenté à tort comme un produit au chanvre ou au cannabidiol. L'observatoire européen des drogues a documenté cette pratique dès 2009 pour le CP 47,497 et ses homologues, retrouvés dans des produits Spice saisis dans plusieurs pays, dont la France. Rien de tout cela ne relève du chanvre légal ni des produits au cannabidiol.","discovered":"La série des cyclohexylphénols, dite série CP, provient d'un programme de recherche mené par Pfizer dans les années 1970 sur des analgésiques dérivés du 3-phénylcyclohexanol. Le chef de file, le CP 47,497, a été caractérisé comme agent cannabimimétique par Weissman, Milne et Melvin en 1982. L'homologue à neuf carbones n'a pas d'article fondateur qui lui soit propre : il devient public en 2009, lorsque les laboratoires forensiques européens identifient le CP 47,497 et ses homologues dans les mélanges à fumer vendus sous le nom de Spice. L'Autriche, l'Allemagne, la France, l'Estonie, la Lituanie, le Luxembourg et la Suède le classent la même année."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le (C9)-CP 47,497 appartient aux cyclohexylphénols, ces cannabinoïdes dits non classiques issus des travaux de Pfizer, et se fixe sur le récepteur CB1. Une seule mesure pharmacologique publiée porte sur cette molécule précise : une affinité CB1 de l'ordre de 0,5 micromolaire en liaison compétitive, inférieure à celle de l'homologue C8 et du même ordre que celle du THC dans le même essai. C'est le seul point d'ancrage expérimental disponible. Aucune étude n'a mesuré son efficacité fonctionnelle, sa pharmacocinétique, son métabolisme ni sa toxicité, et les données humaines manquent totalement. Le danger de cette famille tient à l'agonisme complet du récepteur CB1 : le THC est un agoniste partiel, dont l'effet plafonne, tandis qu'un agoniste complet ne connaît pas ce plafond, ce que l'observatoire européen des drogues décrit comme un risque de tableaux menaçant le pronostic vital en cas de surdose. Pour l'homologue C9 lui-même, ce point n'a jamais été vérifié, et l'absence de données ne vaut pas absence de risque.","receptorSummaryFr":"Le récepteur CB1 est la seule cible pour laquelle une mesure publiée porte réellement sur cette molécule. Dans un essai de liaison compétitive au [3H]-SR141716A sur membranes CB1 humaines, Lee et ses collègues rapportent en 2020 une affinité de pKi 6,319, soit une constante Ki de l'ordre de 0,5 micromolaire. Dans la même expérience, l'homologue C8 est plus affin (pKi 6,921), le CP 47,497 lui-même l'est moins (pKi 6,066) et le THC se situe à 6,678 : allonger la chaîne latérale au-delà de huit carbones fait donc perdre de l'affinité. Ce constat rejoint l'étude de relations structure-activité de Melvin et ses collègues, publiée en 1993 sur la série bicyclique, où l'optimum de liaison se situe pour des chaînes de sept ou huit carbones. Aucune mesure d'efficacité fonctionnelle n'a été publiée pour l'homologue C9 : on ignore s'il se comporte en agoniste complet, comme les cyclohexylphénols de référence, ou en agoniste partiel. Aucune donnée n'existe non plus sur CB2, TRPV1, GPR55, PPAR gamma ou 5-HT1A pour cette molécule précise.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":50,"reported":"pKi 6,319 en liaison compétitive au [3H]-SR141716A sur membranes CB1 humaines, soit Ki de l'ordre de 0,5 micromolaire (Lee et al., Molecules, 2020) ; dans le même essai, homologue C8 pKi 6,921, CP 47,497 pKi 6,066, THC pKi 6,678","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Lee W, Park SJ, Hwang JY, et al. QSAR Model for Predicting the Cannabinoid Receptor 1 Binding Affinity and Dependence Potential of Synthetic Cannabinoids. Molecules. 2020;25(24):6057 (affinité CB1 mesurée du CP 47,497-C9)","pmid":"33371501","doi":"10.3390/molecules25246057","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7767513/"},{"label":"Melvin LS, Milne GM, Johnson MR, et al. Structure-activity relationships for cannabinoid receptor-binding and analgesic activity: studies of bicyclic cannabinoid analogs. Mol Pharmacol. 1993;44(5):1008-1015","pmid":"8246904","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8246904/"},{"label":"Weissman A, Milne GM, Melvin LS Jr. Cannabimimetic activity from CP-47,497, a derivative of 3-phenylcyclohexanol. J Pharmacol Exp Ther. 1982;223(2):516-523","pmid":"6290642","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6290642/"},{"label":"EMCDDA (observatoire européen des drogues), Understanding the Spice phenomenon, thematic paper, 2009 : classement autrichien, allemand, français, estonien et suédois de l'homologue C9, et distinction agoniste complet contre agoniste partiel","pmid":null,"doi":null,"url":"https://web.archive.org/web/20230529012304/https://www.emcdda.europa.eu/system/files/publications/537/Spice-Thematic-paper-final-version.pdf"},{"label":"Tettey JNA, Crean C, Rodrigues J, et al. United Nations Office on Drugs and Crime: Recommended methods for the Identification and Analysis of Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists in Seized Materials. Forensic Sci Int Synerg. 2021;3:100129","pmid":"33665591","doi":"10.1016/j.fsisyn.2020.11.003","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7902557/"},{"label":"Koller VJ, Auwärter V, Grummt T, et al. Investigation of the in vitro toxicological properties of the synthetic cannabimimetic drug CP-47,497-C8. Toxicol Appl Pharmacol. 2014;277(2):164-171 (données de l'homologue C8)","pmid":"24686252","doi":"10.1016/j.taap.2014.03.014","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24686252/"},{"label":"Bileck A, Ferk F, Al-Serori H, et al. Impact of a synthetic cannabinoid (CP-47,497-C8) on protein expression in human cells: evidence for induction of inflammation and DNA damage. Arch Toxicol. 2016;90(6):1369-1382 (données de l'homologue C8)","pmid":"26194647","doi":"10.1007/s00204-015-1569-7","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26194647/"},{"label":"Jin MJ, Lee J, In MK, et al. Characterization of in vitro metabolites of CP 47,497, a synthetic cannabinoid, in human liver microsomes by LC-MS/MS. J Forensic Sci. 2013;58(1):195-199 (données du CP 47,497 parent)","pmid":"22931239","doi":"10.1111/j.1556-4029.2012.02261.x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22931239/"},{"label":"Zimmermann US, Winkelmann PR, Pilhatsch M, et al. Withdrawal phenomena and dependence syndrome after the consumption of Spice Gold. Dtsch Arztebl Int. 2009;106(27):464-467 (produit contenant l'homologue C8)","pmid":"19652769","doi":"10.3238/arztebl.2009.0464","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19652769/"},{"label":"Basavarajappa BS, Subbanna S. Potential Mechanisms Underlying the Deleterious Effects of Synthetic Cannabinoids Found in Spice/K2 Products. Brain Sci. 2019;9(1):14","pmid":"30654473","doi":"10.3390/brainsci9010014","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6357179/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, cyclohexylphénols, entrée CP 47,497-C9)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 24 février 2009 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/article_jo/JORFARTI000020315201"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 12788255","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12788255"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée de pharmacocinétique n'est publiée pour cet homologue, ni chez l'animal ni chez l'être humain. Les seuls éléments disponibles relèvent de la classe chimique : les cyclohexylphénols sont très lipophiles, ce qui favorise le passage vers le système nerveux central et l'accumulation dans les tissus gras, et la voie d'exposition observée pour les mélanges à fumer est l'inhalation, avec une entrée rapide dans la circulation. Aucun paramètre chiffré, demi-vie, biodisponibilité ou volume de distribution, n'a été mesuré pour la molécule.","metabolism":"Le métabolisme de l'homologue C9 n'a jamais été étudié. Pour la molécule parente, le CP 47,497, une étude sur microsomes hépatiques humains a décrit huit métabolites, tous issus d'hydroxylations ou d'oxygénations. Cette donnée appartient au CP 47,497 et non à l'homologue C9, et rien ne garantit qu'une chaîne latérale de neuf carbones se comporte de la même façon. Aucun métabolite urinaire de référence n'est décrit pour cet homologue, ce qui prive les laboratoires de cible analytique en milieu biologique.","detection":"Les immunoessais urinaires destinés au cannabis ne détectent pas cette famille : dans le cas allemand publié, les dépistages urinaires sont restés négatifs alors que l'usage était quotidien. Le manuel de l'ONUDC consacré à l'identification des agonistes de synthèse des récepteurs cannabinoïdes dans les saisies range le CP 47,497-C9 parmi les cannabinoïdes non classiques à rechercher, mais les données de référence qu'il publie, spectres de masse, infrarouge et temps de rétention, portent sur le CP 47,497 et sur son homologue C8 : l'identification formelle du C9 suppose donc un étalon de référence. Deux difficultés sont propres à cette série, les homologues ne diffèrent que d'un groupe méthylène, soit 14 unités de masse, et chaque homologue existe sous deux diastéréoisomères cis et trans qu'il faut séparer par chromatographie. En spectrométrie de mobilité ionique, les cyclohexylphénols se détectent en mode d'ions négatifs, contrairement aux aminoalkylindoles.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":6},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":6},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":4}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude de toxicité ne porte sur l'homologue C9 et aucun cas clinique publié ne lui est attribué. Les données disponibles concernent l'homologue C8 : sur lignées cellulaires humaines, il provoque des lésions de l'ADN et des dommages chromosomiques à partir de concentrations micromolaires, sans mutation génique, et il induit une réponse inflammatoire accompagnée d'une baisse des protéines de réparation de l'ADN. Un cas allemand publié en 2009 décrit, après usage quotidien d'un produit Spice contenant cet homologue C8, une tolérance, un syndrome de dépendance puis un sevrage physique avec agitation, envie irrépressible, cauchemars, sueurs, nausées, tremblements, céphalées et élévation de la pression artérielle. Ces observations appartiennent à l'homologue C8 et non à celui-ci. Pour la classe des agonistes de synthèse en général, la littérature recense agitation, convulsions, hypertension, tachycardie, vomissements et hypokaliémie. L'homologue C9 n'a fait l'objet d'aucune évaluation de ce type, ce qui ne permet pas de le présenter comme moins dangereux."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune décision de contrôle à l'échelle de l'Union ne vise cette molécule : la série CP 47,497 n'a pas fait l'objet d'une évaluation des risques formelle, et le contrôle s'est joué État par État. Dès 2009, l'Autriche, l'Allemagne, la France, l'Estonie, la Lituanie, le Luxembourg et la Suède ont interdit le CP 47,497 et ses homologues, l'homologue C9 étant nommément visé en Autriche, en Estonie, en France et en Suède. Sur le plan international, la molécule n'est inscrite à aucun tableau de la convention de 1971 sur les substances psychotropes : les cannabinoïdes de synthèse placés sous contrôle international entre 2015 et 2020 appartiennent tous à d'autres familles chimiques. Aux États-Unis, seuls le CP 47,497 et son homologue C8 figurent nommément à la liste fédérale I.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Substance nommément classée comme stupéfiant en France. L'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 vise la famille générique des cyclohexylphénols, dérivés du 2-(3-hydroxycyclohexyl)phénol, et cite expressément le CP 47,497-C9 parmi les exemples, sous la forme 5-(1,1-diméthylnonyl)-2-[(1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl]-phénol. Le classement remonte à l'arrêté du 24 février 2009, pris sur proposition de la Commission nationale des stupéfiants et des psychotropes, qui a inscrit ensemble le CP 47,497, ses trois homologues C6, C8 et C9, le JWH-018 et le HU-210. La liste consolidée publiée par l'ANSM, mise à jour le 16 février 2026, reprend cette entrée. Il ne s'agit donc pas d'un rattachement indirect par la clause générique visant les tétrahydrocannabinols, leurs esters et leurs éthers : la molécule est citée par son nom. Production, détention, cession et usage relèvent du régime des stupéfiants.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Lee W, Park SJ, Hwang JY, et al. QSAR Model for Predicting the Cannabinoid Receptor 1 Binding Affinity and Dependence Potential of Synthetic Cannabinoids. Molecules. 2020;25(24):6057 (affinité CB1 mesurée du CP 47,497-C9)","pmid":"33371501","doi":"10.3390/molecules25246057","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7767513/"},{"label":"Melvin LS, Milne GM, Johnson MR, et al. Structure-activity relationships for cannabinoid receptor-binding and analgesic activity: studies of bicyclic cannabinoid analogs. Mol Pharmacol. 1993;44(5):1008-1015","pmid":"8246904","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8246904/"},{"label":"Weissman A, Milne GM, Melvin LS Jr. Cannabimimetic activity from CP-47,497, a derivative of 3-phenylcyclohexanol. J Pharmacol Exp Ther. 1982;223(2):516-523","pmid":"6290642","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6290642/"},{"label":"EMCDDA (observatoire européen des drogues), Understanding the Spice phenomenon, thematic paper, 2009 : classement autrichien, allemand, français, estonien et suédois de l'homologue C9, et distinction agoniste complet contre agoniste partiel","pmid":null,"doi":null,"url":"https://web.archive.org/web/20230529012304/https://www.emcdda.europa.eu/system/files/publications/537/Spice-Thematic-paper-final-version.pdf"},{"label":"Tettey JNA, Crean C, Rodrigues J, et al. United Nations Office on Drugs and Crime: Recommended methods for the Identification and Analysis of Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists in Seized Materials. Forensic Sci Int Synerg. 2021;3:100129","pmid":"33665591","doi":"10.1016/j.fsisyn.2020.11.003","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7902557/"},{"label":"Koller VJ, Auwärter V, Grummt T, et al. Investigation of the in vitro toxicological properties of the synthetic cannabimimetic drug CP-47,497-C8. Toxicol Appl Pharmacol. 2014;277(2):164-171 (données de l'homologue C8)","pmid":"24686252","doi":"10.1016/j.taap.2014.03.014","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24686252/"},{"label":"Bileck A, Ferk F, Al-Serori H, et al. Impact of a synthetic cannabinoid (CP-47,497-C8) on protein expression in human cells: evidence for induction of inflammation and DNA damage. Arch Toxicol. 2016;90(6):1369-1382 (données de l'homologue C8)","pmid":"26194647","doi":"10.1007/s00204-015-1569-7","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26194647/"},{"label":"Jin MJ, Lee J, In MK, et al. Characterization of in vitro metabolites of CP 47,497, a synthetic cannabinoid, in human liver microsomes by LC-MS/MS. J Forensic Sci. 2013;58(1):195-199 (données du CP 47,497 parent)","pmid":"22931239","doi":"10.1111/j.1556-4029.2012.02261.x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22931239/"},{"label":"Zimmermann US, Winkelmann PR, Pilhatsch M, et al. Withdrawal phenomena and dependence syndrome after the consumption of Spice Gold. Dtsch Arztebl Int. 2009;106(27):464-467 (produit contenant l'homologue C8)","pmid":"19652769","doi":"10.3238/arztebl.2009.0464","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19652769/"},{"label":"Basavarajappa BS, Subbanna S. Potential Mechanisms Underlying the Deleterious Effects of Synthetic Cannabinoids Found in Spice/K2 Products. Brain Sci. 2019;9(1):14","pmid":"30654473","doi":"10.3390/brainsci9010014","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6357179/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, cyclohexylphénols, entrée CP 47,497-C9)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 24 février 2009 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/article_jo/JORFARTI000020315201"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 12788255","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12788255"}],"meta":{"slug":"c9-cp-47-497","url":"https://phytogrammes.com/wiki/c9-cp-47-497","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}