(C6)-CP 47,497.

Le (C6)-CP 47,497 appartient à la série des cyclohexylphénols, des cannabinoïdes dits non classiques : le noyau pyrane du THC est absent, il ne subsiste qu'un phénol portant un 3-hydroxycyclohexyle et une chaîne alkyle ramifiée. C'est cette chaîne qui gouverne l'affinité pour les récepteurs, et l'homologue C6 en porte une de six carbones, sous l'optimum de la série, l'affinité maximale étant atteinte avec sept ou huit carbones selon les travaux de relations structure-activité de Melvin et ses collaborateurs. Le chef de file CP 47,497 est un agent cannabimimétique dont la puissance est de 3 à 28 fois celle du Δ9-THC selon Weissman et ses collaborateurs (1982). Pour l'homologue C6 lui-même, la seule mesure retrouvée est une affinité pour le récepteur CB1 d'environ 12 µM (pKi de 4,921, Lee et coll., 2020), la plus faible des quatre membres de la série mesurés par ces auteurs ; aucune mesure d'efficacité et aucune étude in vivo n'ont été retrouvées, et les données humaines manquent totalement : son activité fonctionnelle est déduite de sa place dans la série, elle n'a pas été mesurée.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre et de tout organisme vivant. Elle provient de la chimie médicinale industrielle sur les cannabinoïdes non classiques, où plusieurs longueurs de chaîne latérale ont été préparées autour du CP 47,497 afin de comprendre le rôle de cette chaîne dans la reconnaissance des récepteurs. Sur le marché, elle est apparue en 2009 dans des produits de type Spice (EMCDDA, 2009).

Première description

La série des cyclohexylphénols a été développée par les laboratoires Pfizer (Groton, Connecticut), le chef de file CP 47,497 ayant été décrit comme agent cannabimimétique par Weissman et ses collaborateurs en 1982. Les homologues n-alkyle de cette série, dont celui à six carbones, sont issus du même programme de relations structure-activité, dont les résultats ont été publiés par Melvin et ses collaborateurs en 1993. L'homologue C6 réapparaît hors du laboratoire au début de 2009 : l'identification par les autorités autrichiennes du CP 47,497 et de ses homologues C6, C8 et C9 dans des produits de type Spice conduit à un décret du 3 mars 2009 (EMCDDA, 2009).

Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'existe pas dans le vivant et n'a jamais été isolée du chanvre. Elle résulte d'une synthèse chimique totale dans la famille des cyclohexylphénols, la longueur de la chaîne alkyle ramifiée étant la seule variable qui distingue les homologues entre eux.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle à l'échelle de l'Union n'a été retrouvée pour cette molécule, et elle ne figure à aucun tableau de la convention de 1971 sur les substances psychotropes (liste verte de l'OICS, 36e édition, 2025). Au début de 2009, l'EMCDDA et Europol ont estimé que le CP 47,497 et ses homologues ne remplissaient pas les critères d'un rapport conjoint, tout en maintenant une surveillance (EMCDDA, 2009) ; le contrôle relève des États membres. Outre la France (24 février 2009), l'Autriche en a interdit la vente et l'importation par un décret pris en vertu de sa loi pharmaceutique le 3 mars 2009, l'Estonie l'a placée sous contrôle le 24 juillet 2009 et la Suède, par une décision du gouvernement du 30 juillet 2009 entrée en vigueur le 15 septembre 2009.

France

Stupéfiant nommément désigné. Le CP 47,497-C6 figure en toutes lettres à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, dans la rubrique des cyclohexylphénols, sous la formulation « CP 47,497-C6 ou (5-(1,1-diméthylhexyl)-2-[(1R, 3S)-3-hydroxycyclohexyl]-phénol ». Il ne s'agit donc pas d'un rattachement par la clause générique visant les tétrahydrocannabinols, leurs esters et leurs éthers (inscrite à l'annexe III de la liste consolidée depuis la décision du 6 février 2026) : la substance est citée par son nom. Le classement remonte au 24 février 2009, lorsque six cannabinoïdes de synthèse ont été ajoutés à cette annexe sur proposition de la Commission nationale des stupéfiants et des psychotropes ; la rubrique « dérivés du 2-(3-hydroxycyclohexyl) phénol » couvre en outre toute la famille de façon générique. Détention, cession et usage relèvent du régime des stupéfiants, et aucun produit légal au CBD ne peut en contenir.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

cyclohexylphénol (cannabinoïde non classique, homologue C6 du CP 47,497)

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

(C6)-CP 47,497 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde non classique de la série des cyclohexylphénols : phénol portant un 3-hydroxycyclohexyle et une chaîne 1,1-diméthylhexyle, soit l'homologue à six carbones du CP 47,497.

Aucune donnée de pharmacocinétique retrouvée pour cet homologue, ni chez l'animal ni chez l'être humain : absorption, distribution et demi-vie restent inconnues.

Le devenir métabolique de l'homologue C6 n'a pas été décrit. Les seules données de la série portent sur le chef de file CP 47,497, dont huit métabolites, issus surtout d'hydroxylations et d'oxygénations, ont été caractérisés sur microsomes hépatiques humains par Jin et ses collaborateurs en 2013 ; ce résultat appartient à cette molécule voisine et ne peut pas être transposé à l'homologue à chaîne plus courte.

Aucun cas clinique n'est attribué dans la littérature retrouvée à cet homologue pris isolément, et les données humaines manquent. Pour la classe des agonistes de synthèse des récepteurs cannabinoïdes, l'agence européenne des drogues rapporte des intoxications plus profondes qu'avec le cannabis, des cas d'atteintes cardiovasculaires graves (dont des morts subites), de perte de connaissance rapide, de dépression respiratoire, de convulsions, d'hyperémèse, de délire, d'agitation, de psychose et de comportements violents, ainsi que des décès ; il n'existe aucun antidote approuvé (EMCDDA, 2021). Elle explique ces effets en partie par la forte puissance de nombreux composés, souvent agonistes complets de CB1 là où le THC est un agoniste partiel, et par des doses reçues involontairement élevées. Ces observations concernent la classe et ne peuvent pas être attribuées à cet homologue sur la seule base d'une parenté chimique.

Les membres de la série CP 47,497 ne diffèrent que par la longueur de la chaîne latérale, donc par leur formule brute : C20H32O2 pour l'homologue C6, C21H34O2 pour le CP 47,497, C22H36O2 pour l'homologue C8 et C23H38O2 pour l'homologue C9 ; la spectrométrie de masse haute résolution les distingue par leur masse. Aucun marqueur urinaire ni méthode validée en matrice biologique n'a été retrouvé pour cet homologue ; un dépistage immunologique du cannabis, qui cible des métabolites du THC, ne dit rien de sa présence.

1. 1PubChem, CID 12788252, 2-[(1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl]-5-(2-methylheptan-2-yl)phenol (nouvel onglet)
2. 2ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, rubrique cyclohexylphénols : entrée CP 47,497-C6 ; annexe III : clause tétrahydrocannabinols) (nouvel onglet)
3. 3EMCDDA (2009), Understanding the 'Spice' phenomenon, Thematic paper (identification de l'homologue C6, mesures de contrôle nationales de 2009 dont le classement français du 24 février 2009) (nouvel onglet)
4. 4Weissman A, Milne GM, Melvin LS Jr (1982), Cannabimimetic activity from CP-47,497, a derivative of 3-phenylcyclohexanol, J Pharmacol Exp Ther 223(2):516-523 (nouvel onglet)PMID 6290642
5. 5Melvin LS, Milne GM, Johnson MR, Subramaniam B, Wilken GH, Howlett AC (1993), Structure-activity relationships for cannabinoid receptor-binding and analgesic activity: studies of bicyclic cannabinoid analogs, Molecular Pharmacology 44(5):1008-1015 (nouvel onglet)PMID 8246904
6. 6Lee W et coll. (2020), QSAR model for predicting the cannabinoid receptor 1 binding affinity and dependence potential of synthetic cannabinoids, Molecules 25(24):6057 (pKi 4,921 pour le CP 47,497-C6) (nouvel onglet)PMID 33371501
7. 7Jin MJ, Lee J, In MK, Yoo HH (2013), Characterization of in vitro metabolites of CP 47,497 in human liver microsomes by LC-MS/MS, Journal of Forensic Sciences 58(1):195-199 (données du chef de file CP 47,497, non de l'homologue C6) (nouvel onglet)PMID 22931239
8. 8EMCDDA (2021), Synthetic cannabinoids in Europe: a review, Technical report (agonisme complet CB1 contre agonisme partiel du THC, toxicité de classe, absence d'antidote) (nouvel onglet)
9. 9OICS, Liste verte des substances psychotropes, 36e édition, 2025 (convention de 1971 : aucun cyclohexylphénol) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)[C@@H]2CCC[C@@H](C2)O)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.