BzODZ-EPyr.

Le BzODZ-EPyr appartient à la lignée des aminoalkylindoles cannabimimétiques, avec une particularité structurale : le pont cétone qui relie le noyau indole au groupe aromatique chez les composés de type JWH est ici remplacé par un cycle 1,2,4-oxadiazole portant un benzyle, l'azote indolique portant pour sa part une chaîne 2-(pyrrolidin-1-yl)éthyle. C'est ce que vise à établir la série dont il est issu : cet échange d'espaceur conserve, en général, une activité sur le récepteur CB1. Le brevet fondateur le désigne comme composé particulièrement préféré ; dans son tableau 1, le composé se lie à CB1 avec une IC50 de 0,05 µM (cervelet de rat) et à CB2 avec une IC50 de 1,6 µM (rate de rat), et inhibe de 80 % la contraction du canal déférent de souris à 1,0 µM. Au delà de ce point, le dossier est mince : pas de mesure d'affinité ni d'efficacité en système recombinant humain, donc aucune quantification de l'agonisme, aucun effet fonctionnel mesuré sur CB2, rien sur les cibles voisines TRPV1, GPR55, PPARγ et 5-HT1A, aucune étude de pharmacocinétique, de métabolisme ou de toxicologie propre à ce composé, et les données humaines manquent entièrement. Ce vide est lui-même une limite majeure : rien ne permet de transposer à cette molécule les observations faites sur d'autres agonistes de synthèse, y compris sur ses analogues, qui diffèrent souvent d'un seul atome.

Provenance

Molécule entièrement synthétique. Elle n'est présente ni dans le cannabis, ni dans aucune autre plante ou organisme vivant, et n'a aucun rapport avec le chanvre ou les produits au cannabidiol. La seule identification retrouvée hors du laboratoire, sur le marché illicite des nouvelles substances psychoactives, émane d'une équipe d'Ekaterinbourg (Russie) et a été publiée en ligne en décembre 2015 (Shevyrin et coll., 2016).

Première description

La molécule provient d'un programme de chimie médicinale australien. Une demande de brevet déposée le 2 novembre 2001 par la société Amrad Operations, sur une priorité du 2 novembre 2000, au nom de Gerard Moloney et Alan Robertson, revendique les dérivés 3-oxadiazol-5-yl-1-aminoalkyl-1H-indole comme ligands des récepteurs cannabinoïdes utiles contre la douleur ; le brevet américain US 6930118, délivré le 16 août 2005, désigne explicitement le 3-(3-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1-[2-(pyrrolidin-1-yl)éthyl]-1H-indole comme composé particulièrement préféré. Les travaux correspondants ont été publiés par Moloney, Angus, Robertson et collaborateurs dans European Journal of Medicinal Chemistry (en ligne en mai 2007, numéro de mars 2008), avec pour objectif déclaré des agonistes sélectifs de CB1 destinés au contrôle de la douleur et à l'ischémie cérébrale. La molécule est ensuite sortie du laboratoire : Shevyrin, Melkozerov, Eltsov, Shafran et Morzherin en ont signalé ce qu'ils présentent comme la première détection sur le marché illicite des nouvelles substances psychoactives, dans Forensic Science International (en ligne en décembre 2015, numéro de février 2016), en lui donnant l'abréviation BzODZ-EPyr et en soulignant qu'elle n'était jusque là connue que de la littérature pharmaceutique.

Aucune voie biosynthétique n'existe : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant et provient d'une synthèse organique.

Union européenne

Aucun instrument de l'Union visant cette molécule n'a été retrouvé, et aucune notification au système d'alerte précoce de l'Union n'a pu être retrouvée : l'identification publiée émane d'équipes russes, hors Union. Au plan international, elle ne figure à aucun tableau de la convention de 1971 sur les substances psychotropes (liste verte de l'OICS, 36e édition, 2025). Plusieurs pays appliquent toutefois des lois génériques par famille chimique, ou des lois globales sur les nouvelles substances psychoactives, susceptibles de la couvrir sans la nommer, comme le point 2.1.2 de l'annexe de la loi allemande sur les nouvelles substances psychoactives (NpSG), qui admet comme pont des hétérocycles azotés de cinq atomes au plus : le statut doit donc être vérifié pays par pays et il évolue vite pour ce type de composé.

France

Non classée comme stupéfiant en France. La molécule ne figure ni sous son abréviation ni sous sa dénomination systématique dans la liste consolidée des substances classées comme stupéfiants tenue par l'ANSM, où le motif oxadiazole est totalement absent. Elle n'entre pas non plus dans les définitions génériques de l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, et cela pour deux raisons indépendantes. D'abord, ces familles génériques sont définies par leur pont ou leur cœur, notamment : indol-3-yl méthanone, indazol-3-yl méthanone, 3-carboxylate et 3-carboxamide d'indole ou d'indazole, carboxamide de pyrrolo[3,2-c]pyridine, dérivés du 3-(4-thiazolyl) indole ; aucune ne vise un pont 1,2,4-oxadiazole. Ensuite, la liste limitative des substituants admis sur l'azote indolique, de type alkyle, halogénoalkyle, halogénobenzyle, alkényle, cycloalkylméthyle, cycloalkyléthyle, méthyl-oxane, 1-(N-méthylpipéridin-2-yl)méthyle ou 2-(4-morpholinyl)éthyle, ne comprend pas la chaîne 2-(pyrrolidin-1-yl)éthyle portée par cette molécule. La clause générique qui vise les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels (à l'annexe III de la liste consolidée depuis la décision du 6 février 2026) ne s'applique pas davantage, faute de toute parenté structurale avec le THC. Cette absence de classement décrit un état du droit et non une absence de risque : l'ANSM complète régulièrement la liste, comme elle l'a fait pour d'autres cannabinoïdes de synthèse.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

1-aminoalkylindole à pont 1,2,4-oxadiazole (3-benzyl-oxadiazol-5-yl)

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

BzODZ-EPyr (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes issu de la lignée des aminoalkylindoles. Le noyau indole porte en position 3 un cycle 1,2,4-oxadiazole substitué par un groupe benzyle, et sur son azote une chaîne 2-(pyrrolidin-1-yl)éthyle. La particularité de la série est le remplacement du pont cétone des 3-acylindoles de type JWH par un hétérocycle oxadiazole servant d'espaceur rigide entre l'indole et le groupe aromatique terminal.

Aucune donnée de toxicologie propre au BzODZ-EPyr n'a été retrouvée : ni étude animale de sécurité, ni série de cas cliniques, ni décès avec exposition confirmée à cette seule molécule. Son risque propre est donc inconnu : il ne peut pas se déduire des observations faites sur d'autres agonistes de synthèse du seul fait d'une parenté chimique, et l'absence de signalement n'est pas une preuve de sécurité.

La caractérisation analytique de référence est celle de la première identification sur le marché illicite : chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, y compris en haute résolution, chromatographie liquide à très haute performance couplée à la spectrométrie de masse en tandem haute résolution, spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier et résonance magnétique nucléaire du proton et du carbone 13. Un dépistage immunologique du cannabis, qui cible des métabolites du THC, ne dit rien de la présence de cette molécule. Aucune méthode validée en matrice biologique et aucun métabolite marqueur n'ont été retrouvés pour cette molécule.

1. 1Moloney GP, Angus JA, Robertson AD et coll., Synthesis and cannabinoid activity of 1-substituted-indole-3-oxadiazole derivatives: novel agonists for the CB1 receptor. Eur J Med Chem. 2008;43(3):513-539 (nouvel onglet)PMID 17582659
2. 2Shevyrin V, Melkozerov V, Eltsov O, Shafran Y, Morzherin Y, Synthetic cannabinoid 3-benzyl-5-[1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-indol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole. The first detection in illicit market of new psychoactive substances. Forensic Sci Int. 2016;259:95-100 (nouvel onglet)PMID 26771874
3. 3Moloney PG, Robertson AD, brevet US 6930118 B2, 3-Oxadiazol-5-yl-1-aminoalkyl-1H-indole derivatives, Amrad Operations Pty Ltd, priorité du 2 novembre 2000, déposé le 2 novembre 2001, délivré le 16 août 2005 ; tableau 1, composé 1 : IC50 de liaison CB1 0,05 µM et CB2 1,6 µM, inhibition de 80 % de la contraction du canal déférent de souris à 1,0 µM (nouvel onglet)
4. 4ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV : familles génériques d'indoles, indazoles, pyrroles ; aucune entrée oxadiazole ; annexe III : clause tétrahydrocannabinols) (nouvel onglet)
5. 5OICS, Liste verte des substances psychotropes, 36e édition, 2025 (convention de 1971 : BzODZ-EPyr absente) (nouvel onglet)
6. 6Annexe de la loi allemande sur les nouvelles substances psychoactives (NpSG), point 2.1 (cannabimimétiques), 2.1.2 d : hétérocycles azotés de cinq atomes au plus comme pont (nouvel onglet)
7. 7PubChem CID 9842447 : BzODZ-EPyr (identifiants, masse moyenne 372,5 ; CAS 422564-85-0) (nouvel onglet)

SMILES

c1ccc(Cc2noc(-c3cn(CCN4CCCC4)c4ccccc34)n2)cc1

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.