{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"RUVOQWMACBDQDK-UHFFFAOYSA-N","prefName":"BzODZ-EPyr","symbol":"BzODZ-EPyr","iupacName":"3-benzyl-5-[1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)indol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole","aliases":["3-benzyl-5-[1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-indol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole","3-(3-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]-1H-indole"],"cas":null,"pubchemCid":"9842447","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C23H24N4O","molecularWeight":372.195011388,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9842447"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes issu de la lignée des aminoalkylindoles. Le noyau indole porte en position 3 un cycle 1,2,4-oxadiazole substitué par un groupe benzyle, et sur son azote une chaîne 2-(pyrrolidin-1-yl)éthyle. La particularité de la série est le remplacement du pont cétone des 3-acylindoles de type JWH par un hétérocycle oxadiazole servant d'espaceur rigide entre l'indole et le groupe aromatique terminal."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique n'existe : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant et provient d'une synthèse organique. Elle relève, par classe chimique, de la construction d'un cycle 1,2,4-oxadiazole sur un dérivé d'indole, suivie de l'alkylation de l'azote indolique par une chaîne aminoéthylée.","originNote":"Molécule entièrement synthétique. Elle n'est présente ni dans le cannabis, ni dans aucune autre plante ou organisme vivant, et n'a aucun rapport avec le chanvre ou les produits au cannabidiol. Sa seule apparition documentée hors du laboratoire est le marché russe des nouveaux produits de synthèse, où elle a été identifiée dans un échantillon analysé et publié fin 2015. Comme les autres agonistes de cette classe, elle se rencontre sous forme de poudre déposée sur un support végétal vendu comme mélange à fumer, parfois présenté sous un tout autre nom : la répartition de la poudre est irrégulière et la composition réelle du produit n'est pas indiquée à l'acheteur.","discovered":"La molécule provient d'un programme de chimie médicinale australien. Une demande de brevet déposée le 2 novembre 2001 par la société Amrad Operations, sur une priorité du 2 novembre 2000, au nom de Gerard Moloney et Alan Robertson, revendique les dérivés 3-oxadiazol-5-yl-1-aminoalkyl-1H-indole comme ligands des récepteurs cannabinoïdes utiles contre la douleur ; le brevet américain US 6930118, délivré le 16 août 2005, désigne explicitement le 3-(3-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1-[2-(pyrrolidin-1-yl)éthyl]-1H-indole comme composé particulièrement préféré. Les travaux correspondants ont été publiés en 2008 par Moloney, Angus, Robertson et collaborateurs dans European Journal of Medicinal Chemistry, avec pour objectif déclaré des agonistes sélectifs de CB1 destinés au contrôle de la douleur et à l'ischémie cérébrale. La molécule est ensuite sortie du laboratoire : Shevyrin, Melkozerov, Eltsov, Shafran et Morzherin en ont signalé la première identification sur le marché illicite des nouveaux produits de synthèse dans Forensic Science International en 2016, en lui donnant l'abréviation BzODZ-EPyr et en soulignant qu'elle n'était jusque là connue que de la littérature pharmaceutique."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le BzODZ-EPyr appartient à la lignée des aminoalkylindoles cannabimimétiques, avec une particularité structurale : le pont cétone qui relie le noyau indole au groupe aromatique chez les composés de type JWH est ici remplacé par un cycle 1,2,4-oxadiazole portant un benzyle, l'azote indolique portant pour sa part une chaîne 2-(pyrrolidin-1-yl)éthyle. C'est précisément ce que démontre la série dont il est issu : cet échange d'espaceur ne fait pas perdre l'activité sur le récepteur CB1. Le composé a été retenu comme molécule préférée du brevet fondateur et compte parmi les plus actives de la série dans les essais fonctionnels sur tissu isolé, avec un pKB de 7,2 sur CB1 dans les fiches de synthèse qui reprennent ces travaux. Au delà de ce point, le dossier est mince : pas de mesure d'affinité ni d'efficacité en système recombinant, donc aucune quantification de l'agonisme, rien sur CB2 ni sur les cibles voisines TRPV1, GPR55, PPARγ et 5-HT1A, aucune étude de pharmacocinétique, de métabolisme ou de toxicologie propre à ce composé, et les données humaines manquent entièrement. Ce vide est justement le point important en réduction des risques. Les agonistes de synthèse de cette classe qui ont été caractérisés se comportent en agonistes complets de CB1, là où le THC n'est qu'un agoniste partiel, et cette différence d'efficacité explique la sévérité particulière des intoxications décrites pour le groupe. Rien ne permet d'affirmer que le BzODZ-EPyr échappe à ce profil, et rien ne permet non plus de lui transposer telles quelles les observations faites sur ses analogues, qui diffèrent souvent d'un seul atome.","receptorSummaryFr":"Agoniste du récepteur CB1. Le brevet fondateur et l'article de chimie médicinale de 2008 présentent la série des 1-indole-3-oxadiazoles comme des agonistes sélectifs de CB1 et retiennent cette molécule parmi les composés préférés, active dans les essais fonctionnels sur tissu isolé ; la valeur de puissance qui lui est associée dans les fiches de synthèse est un pKB de 7,2 sur CB1. Aucune publication n'a mesuré son affinité ni son efficacité relative en système recombinant moderne, de sorte que son caractère d'agoniste complet ou partiel n'est pas établi expérimentalement. CB2 n'a pas été étudié pour cette molécule, pas davantage que TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A. Le résultat solide apporté par la série est structural : remplacer le pont cétone des 3-acylindoles par un espaceur oxadiazole ne supprime pas l'activité cannabinoïde.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":55,"reported":"pKB 7,2 sur CB1, valeur rapportée pour cette molécule dans la fiche NCATS Inxight et rattachée aux essais fonctionnels de Moloney et coll. (2008) ; aucune affinité Ki ni EC50 en système recombinant n'a été publiée","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Moloney GP, Angus JA, Robertson AD et coll., Synthesis and cannabinoid activity of 1-substituted-indole-3-oxadiazole derivatives: novel agonists for the CB1 receptor. Eur J Med Chem. 2008;43(3):513-539","pmid":"17582659","doi":"10.1016/j.ejmech.2007.04.007","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17582659/"},{"label":"Shevyrin V, Melkozerov V, Eltsov O, Shafran Y, Morzherin Y, Synthetic cannabinoid 3-benzyl-5-[1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-indol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole. The first detection in illicit market of new psychoactive substances. Forensic Sci Int. 2016;259:95-100","pmid":"26771874","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26771874/"},{"label":"Moloney PG, Robertson AD, brevet US 6930118 B2, 3-Oxadiazol-5-yl-1-aminoalkyl-1H-indole derivatives, Amrad Operations Pty Ltd, priorité du 2 novembre 2000, délivré le 16 août 2005","pmid":null,"doi":null,"url":"https://patents.google.com/patent/US6930118B2/en"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : aucune entrée oxadiazole, aucune entrée BzODZ-EPyr","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, définitions génériques des cannabinoïdes de synthèse (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"UNODC, Recommended methods for the identification and analysis of synthetic cannabinoid receptor agonists in seized materials. Forensic Sci Int Synergy. 2021","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7902557/"},{"label":"NCATS Inxight Drugs, fiche BZODZ-EPYR (UNII WSQ49D7D2Q), agoniste CB1 avec pKB de 7,2","pmid":null,"doi":null,"url":"https://drugs.ncats.io/drug/WSQ49D7D2Q"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":"La caractérisation analytique de référence est celle de la première identification sur le marché illicite : chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, y compris en haute résolution, chromatographie liquide à très haute performance couplée à la spectrométrie de masse en tandem haute résolution, spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier et résonance magnétique nucléaire du proton et du carbone 13. Comme les autres agonistes de synthèse, la molécule n'est pas vue par les tests immunologiques destinés au cannabis. Les criblages ciblés bâtis sur les fragments cétone et carboxamide ne la détectent pas nécessairement, et son identification suppose une bibliothèque spectrale contenant ce composé précis. Aucune méthode validée en matrice biologique et aucun métabolite marqueur n'ont été publiés pour cette molécule.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée de toxicologie propre au BzODZ-EPyr n'a été publiée : ni étude animale de sécurité, ni série de cas cliniques, ni décès avec exposition confirmée à cette seule molécule. Les tableaux graves largement documentés pour les agonistes de synthèse des récepteurs cannabinoïdes, convulsions, agitation et état confusionnel, tachyarythmie, vomissements incoercibles, atteinte rénale aiguë et décès, concernent d'autres composés de la classe, notamment les carboxamides d'indazole récents : ces observations appartiennent à ces molécules et ne peuvent pas être attribuées au BzODZ-EPyr sur la seule base d'une parenté chimique. Le danger concret reste celui de la classe entière. La substance parvient à la personne qui la consomme sans étiquetage fiable, parfois vendue sous un nom trompeur, y compris comme produit au cannabidiol ; la dose reçue est inconnue parce que la poudre est déposée de façon inégale sur le support végétal ; et les mélanges saisis contiennent fréquemment plusieurs agonistes différents à la fois. L'association avec l'alcool ou avec des médicaments sédatifs aggrave le risque."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucun instrument de l'Union ne la vise. Elle n'est pas inscrite à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI, n'a fait l'objet d'aucun rapport d'évaluation des risques de l'observatoire européen des drogues, et aucune notification au système d'alerte précoce de l'Union n'a pu être retrouvée : le signalement publié porte sur la Russie, hors Union. Au plan international, elle ne figure ni à la convention unique de 1961 ni à la convention de 1971, et le comité OMS d'experts de la pharmacodépendance ne l'a pas examinée. Plusieurs pays appliquent toutefois des lois génériques par famille chimique, ou des lois globales sur les nouvelles substances psychoactives, susceptibles de la couvrir sans la nommer : le statut doit donc être vérifié pays par pays et il évolue vite pour ce type de composé.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Non classée comme stupéfiant en France. La molécule ne figure ni sous son abréviation ni sous sa dénomination systématique dans la liste consolidée des substances classées comme stupéfiants tenue par l'ANSM, où le motif oxadiazole est totalement absent. Elle n'entre pas non plus dans les définitions génériques de l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, et cela pour deux raisons indépendantes. D'abord, ces familles génériques sont définies par leur pont : indol-3-yl méthanone, indazol-3-yl méthanone, 3-carboxylate et 3-carboxamide d'indole ou d'indazole, carboxamide de pyrrolo[3,2-c]pyridine, dérivés du 3-(4-thiazolyl) indole ; aucune ne vise un pont 1,2,4-oxadiazole. Ensuite, la liste limitative des substituants admis sur l'azote indolique, de type alkyle, halogénoalkyle, halogénobenzyle, alkényle, cycloalkylméthyle, cycloalkyléthyle, méthyl-oxane, 1-(N-méthylpipéridin-2-yl)méthyle ou 2-(4-morpholinyl)éthyle, ne comprend pas la chaîne 2-(pyrrolidin-1-yl)éthyle portée par cette molécule. La clause générique qui vise les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels ne s'applique pas davantage, faute de toute parenté structurale avec le THC. Cette absence de classement n'est ni une autorisation ni un signe d'innocuité : la substance n'a aucun statut d'ingrédient alimentaire, cosmétique ou de consommation, et l'ANSM peut l'inscrire sur la liste des stupéfiants à tout moment, comme elle l'a fait pour d'autres familles de cannabinoïdes de synthèse.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Moloney GP, Angus JA, Robertson AD et coll., Synthesis and cannabinoid activity of 1-substituted-indole-3-oxadiazole derivatives: novel agonists for the CB1 receptor. Eur J Med Chem. 2008;43(3):513-539","pmid":"17582659","doi":"10.1016/j.ejmech.2007.04.007","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17582659/"},{"label":"Shevyrin V, Melkozerov V, Eltsov O, Shafran Y, Morzherin Y, Synthetic cannabinoid 3-benzyl-5-[1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-indol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole. The first detection in illicit market of new psychoactive substances. Forensic Sci Int. 2016;259:95-100","pmid":"26771874","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26771874/"},{"label":"Moloney PG, Robertson AD, brevet US 6930118 B2, 3-Oxadiazol-5-yl-1-aminoalkyl-1H-indole derivatives, Amrad Operations Pty Ltd, priorité du 2 novembre 2000, délivré le 16 août 2005","pmid":null,"doi":null,"url":"https://patents.google.com/patent/US6930118B2/en"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : aucune entrée oxadiazole, aucune entrée BzODZ-EPyr","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, définitions génériques des cannabinoïdes de synthèse (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"UNODC, Recommended methods for the identification and analysis of synthetic cannabinoid receptor agonists in seized materials. Forensic Sci Int Synergy. 2021","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7902557/"},{"label":"NCATS Inxight Drugs, fiche BZODZ-EPYR (UNII WSQ49D7D2Q), agoniste CB1 avec pKB de 7,2","pmid":null,"doi":null,"url":"https://drugs.ncats.io/drug/WSQ49D7D2Q"}],"meta":{"slug":"bzodz-epyr","url":"https://phytogrammes.com/wiki/bzodz-epyr","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}