AMG-36.

L'AMG-36 est un cannabinoïde classique de synthèse : il conserve le noyau tricyclique du (−)-Δ8-tétrahydrocannabinol et ne s'en écarte que par sa chaîne latérale, dont le carbone C1' est intégré dans un cycle cyclopentane porteur d'un groupe hexyle. Cette modification servait à sonder un sous-site du domaine de liaison des récepteurs CB1 et CB2 correspondant aux substituants de la position C1' (Papahatjis et coll. 2003). Elle donne une affinité sous-nanomolaire sur les deux récepteurs : Ki de 0,45 nM sur le CB1 de cerveau de rat et de 1,92 nM sur le CB2 de rate de souris, en déplacement du [3H]CP-55,940. L'affinité a été mesurée ; dans les sources ouvertes, l'efficacité fonctionnelle ne l'a pas été. Aucune donnée n'a été retrouvée sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A, ni étude in vivo, ni pharmacocinétique, ni toxicologie, ni donnée chez l'être humain.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, issue d'un programme de chimie médicinale (laboratoire de Makriyannis, série AM) ; aucune occurrence naturelle n'a été retrouvée dans les sources consultées. Elle est connue comme composé de recherche : aucun usage médical ni circulation comme produit de consommation n'a été retrouvé.

Première description

Décrit en 2003 dans le Journal of Medicinal Chemistry par Papahatjis, Nikas, Kourouli, Chari, Xu, Pertwee et Makriyannis, au sein d'une série d'analogues du (−)-Δ8-tétrahydrocannabinol porteurs de substituants cycliques en position C1' de la chaîne latérale, pour sonder un sous-site du domaine de liaison des récepteurs CB1 et CB2 ; le dérivé C1'-cyclopentyle figure parmi les plus affins de la série (Papahatjis et coll. 2003). Le même groupe a prolongé ce travail en 2007 sur les chaînes C1'-cycloalkyles, concluant que les groupes C1'-cyclopropyle et C1'-cyclopentyle sont des pharmacophores optimaux pour les deux récepteurs (Papahatjis et coll. 2007).

Aucune voie biosynthétique connue : l'AMG-36 est un composé de synthèse, un analogue du Δ8-tétrahydrocannabinol à chaîne latérale 1-hexylcyclopentyle, qui n'a pas été décrit chez un organisme vivant.

Union européenne

La substance ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil (version consolidée du 12 janvier 2026), qui énumère les nouvelles substances psychoactives contrôlées à l'échelle de l'Union ; le contrôle relève des législations nationales. Elle ne figure pas aux tableaux de la convention de 1971 sur les substances psychotropes (liste verte de l'OICS, 36e édition, 2025, texte parcouru). Aucune autorisation de mise sur le marché n'a été retrouvée.

France

L'AMG-36 n'est pas nommé dans la liste consolidée des stupéfiants de l'ANSM (mise à jour du 16/02/2026). Sur une lecture littérale de la clause générique « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène » (annexe IV, décisions des 22 mai et 3 juin 2024), il présente un hydroxyle en position 1, deux méthyles en position 6, un méthyle en position 9 (noyau partiellement hydrogéné sur le cycle A) et, en position 3, une chaîne alkyle portant un cycle (1-hexylcyclopentyle), motifs que le texte énumère ; les exclusions prévues (CBN, CBNA, THCV, THCVA, THCA) ne le concernent pas. C'est une lecture du texte et non une décision nominative de l'ANSM. L'entrée « tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels » (annexe III depuis la décision du 6 février 2026) ne vise pas nommément les analogues à chaîne latérale modifiée. Aucune autorisation de mise sur le marché n'a été retrouvée.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Ligand de recherche ou médicament

Classe

classique

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

AMG-36 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde classique tricyclique de type benzo[c]chromène (dibenzo[b,d]pyrane) : noyau (−)-Δ8-tétrahydrocannabinol, (6aR,10aR)-6,6,9-triméthyl-6a,7,10,10a-tétrahydrobenzo[c]chromén-1-ol, dont la chaîne pentyle en C3 est remplacée par un groupe 1-hexylcyclopentyle, le carbone C1' étant inclus dans un cycle à cinq atomes.

Aucune donnée d'absorption, de distribution ou d'élimination n'a été retrouvée pour l'AMG-36 ; les travaux retrouvés se limitent à des essais de liaison sur préparations membranaires.

Aucune étude de métabolisme (métabolites, enzymes, voies d'élimination) n'a été retrouvée dans les sources consultées.

Aucune étude de toxicité, aucun cas d'exposition humaine et aucune donnée in vivo n'ont été retrouvés pour l'AMG-36. Réactif de laboratoire, à ne pas ingérer.

1. 1Papahatjis DP et al. Pharmacophoric requirements for the cannabinoid side chain. Probing the cannabinoid receptor subsite at C1'. J Med Chem, 2003 (nouvel onglet)PMID 12852753
2. 2Papahatjis DP et al. C1'-cycloalkyl side chain pharmacophore in tetrahydrocannabinols. J Med Chem, 2007 (nouvel onglet)PMID 17672444
3. 3Bow EW, Rimoldi JM. The Structure-Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation. Perspect Medicin Chem, 2016 (nouvel onglet)PMID 27398024
4. 4PubChem, AMG-36, CID 10982174 (identifiants et propriétés) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCC1(CCCC1)C2=CC3=C([C@@H]4CC(=CC[C@H]4C(O3)(C)C)C)C(=C2)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.