{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"FONCHEGPDSYFCG-FGZHOGPDSA-N","prefName":"AMG-36","symbol":"AMG-36","iupacName":"(6aR,10aR)-3-(1-hexylcyclopentyl)-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["3-(1-hexylcyclopentyl)-Δ8-THC","CHEMBL108868"],"cas":null,"pubchemCid":"10982174","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C27H40O2","molecularWeight":396.302831,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10982174"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulateur ECS (recherche)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde classique tricyclique de type dibenzo[b,d]pyrane : noyau Δ8-tétrahydrocannabinol dont la chaîne pentyle en C3 est remplacée par un groupe 1-hexylcyclopentyle, le carbone C1' étant inclus dans un cycle à cinq atomes de carbone."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (outil de recherche)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue : AMG-36 ne provient pas du métabolisme d'une plante mais d'une synthèse chimique, qui construit le squelette dibenzopyranique du Δ8-tétrahydrocannabinol puis installe en position C3 une chaîne latérale 1-hexylcyclopentyle.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, issue d'un programme universitaire de chimie médicinale. Elle n'a jamais été isolée du chanvre ni d'aucun autre organisme, n'entre dans aucun médicament autorisé et ne se rencontre pas dans les produits vendus en boutique : son usage documenté se limite à la recherche in vitro.","discovered":"Décrit en 2003 dans le Journal of Medicinal Chemistry par Demetris P. Papahatjis, Spyros P. Nikas, Roger G. Pertwee, Alexandros Makriyannis et leurs collaborateurs, au sein d'une série d'analogues du Δ8-tétrahydrocannabinol portant des substituants cycliques en position C1' de la chaîne latérale. Le même groupe a prolongé ce travail en 2007 sur les chaînes latérales cycloalkyles. Comme les autres composés codés AM ou AMG, il provient du laboratoire de chimie médicinale d'Alexandros Makriyannis."},"pharmacology":{"summaryFr":"AMG-36 est un cannabinoïde classique de synthèse : il conserve le noyau tricyclique du Δ8-tétrahydrocannabinol et ne s'en écarte que par sa chaîne latérale, dont le carbone C1' est intégré dans un cycle cyclopentane porteur d'un hexyle. Cette modification servait à cartographier une poche accessoire du site de liaison des récepteurs CB1 et CB2 ; elle produit une affinité de l'ordre du sous-nanomolaire, nettement supérieure à celle du THC dans ce type d'essai, avec un Ki de 0,45 nM sur CB1 et de 1,92 nM sur CB2 en déplacement du [3H]CP-55,940. Ce qui a été établi s'arrête là : l'affinité a été mesurée, l'efficacité non. Aucun essai fonctionnel n'a été rapporté pour ce composé, aucune donnée n'existe sur TRPV1, GPR55, PPAR gamma ou 5-HT1A, et il n'y a ni étude in vivo, ni pharmacocinétique, ni toxicologie, ni donnée humaine. Rien ne permet donc de lui prêter le comportement du THC, qui n'est lui-même qu'un agoniste partiel de CB1. AMG-36 reste un outil de laboratoire destiné à comprendre la chaîne latérale des cannabinoïdes, pas une substance dont les effets seraient connus.","receptorSummaryFr":"Sur préparations membranaires, AMG-36 déplace le [3H]CP-55,940 avec un Ki de 0,45 nM sur le récepteur CB1 (cerveau de rat) et de 1,92 nM sur le récepteur CB2 (rate de souris), soit une préférence d'environ quatre fois pour CB1. Ces valeurs mesurent l'affinité, pas l'efficacité : aucun essai fonctionnel (GTPgammaS, AMPc, tissu isolé) n'a été publié pour ce composé, et la revue de 2016 qui le recense laisse la colonne fonctionnelle vide, si bien que son statut d'agoniste complet ou partiel reste indéterminé. Aucune donnée n'existe pour TRPV1, GPR55, PPAR gamma ou 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":92,"reported":"Ki 0,45 nM (déplacement du [3H]CP-55,940, membranes de cerveau de rat)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":85,"reported":"Ki 1,92 nM (déplacement du [3H]CP-55,940, membranes de rate de souris)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Papahatjis DP, Nikas SP, Kourouli T, Chari R, Xu W, Pertwee RG, Makriyannis A. Pharmacophoric requirements for the cannabinoid side chain. Probing the cannabinoid receptor subsite at C1'. J Med Chem, 2003.","pmid":"12852753","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12852753/"},{"label":"Papahatjis DP, Nahmias VR, Nikas SP, Andreou T, Alapafuja SO, Tsotinis A, et al. C1'-cycloalkyl side chain pharmacophore in tetrahydrocannabinols. J Med Chem, 2007.","pmid":"17672444","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17672444/"},{"label":"Bow EW, Rimoldi JM. The Structure-Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation. Perspect Medicin Chem, 2016 (AMG-36 recensé avec Ki CB1 0,45 nM et Ki CB2 1,92 nM, colonne fonctionnelle vide).","pmid":"27398024","doi":"10.4137/PMC.S32171","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4927043/"},{"label":"PubChem, fiche du composé CID 10982174 (AMG-36) : identifiants et synonymes.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10982174"},{"label":"ChEMBL, activités enregistrées pour CHEMBL108868 : liaison CB1 (cerveau de rat) et CB2 (rate de souris) au [3H]CP-55,940.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL108868&limit=100"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée d'absorption, de distribution ou d'élimination n'est publiée pour AMG-36 : les travaux disponibles se limitent à des essais de liaison sur préparations membranaires, sans administration à l'animal ni à l'humain.","metabolism":"Le métabolisme de ce composé n'a pas été étudié : ni métabolites, ni enzymes impliquées, ni voies d'élimination ne sont décrits dans la littérature.","detection":"Aucune méthode analytique dédiée à AMG-36 n'est publiée et le composé n'apparaît pas dans la littérature de toxicologie médico-légale. Les immunoessais urinaires courants ciblent le métabolite THC-COOH et ne sont pas conçus pour ce type d'analogue ; une identification reposerait sur les techniques de chromatographie couplée à la spectrométrie de masse utilisées pour les cannabinoïdes de synthèse, avec un étalon de référence du composé.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":4}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude de toxicité, aucun cas d'exposition humaine et aucune donnée in vivo ne sont publiés pour AMG-36. Son affinité inférieure au nanomolaire pour CB1 signifie que de très faibles quantités suffisent à occuper le récepteur, alors que son efficacité fonctionnelle n'a jamais été mesurée : aucune marge de sécurité n'est établie et le composé n'est pas destiné à la consommation humaine."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle commune à l'Union européenne ne vise AMG-36 : les sources consultées ne documentent ni évaluation des risques par l'EUDA (ex-OEDT), ni notification au système d'alerte précoce, ni présence sur le marché des produits de synthèse. Il n'est pas davantage inscrit nommément aux tableaux des conventions internationales de 1961 et 1971, qui visent le tétrahydrocannabinol et ses isomères, alors qu'AMG-36 est un homologue à chaîne latérale modifiée. Le statut réel dépend donc de chaque État membre, plusieurs appliquant des définitions génériques susceptibles d'englober les analogues du tétrahydrocannabinol : la vérification se fait pays par pays.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En France, AMG-36 n'est nommé dans aucune décision de l'ANSM : il n'est pas inscrit nominativement. Comme il conserve intact le noyau tétrahydrocannabinol du Δ8-THC et ne s'en écarte que par sa chaîne latérale, il relève de l'entrée générique de l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, qui classe comme stupéfiants les tétrahydrocannabinols, leurs esters, leurs éthers, leurs sels ainsi que les sels des dérivés précités. C'est donc un classement par clause générique, applicable à la famille, et non une interdiction visant ce composé en particulier. Aucun usage alimentaire, cosmétique ou médicamenteux ne lui est ouvert.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Papahatjis DP, Nikas SP, Kourouli T, Chari R, Xu W, Pertwee RG, Makriyannis A. Pharmacophoric requirements for the cannabinoid side chain. Probing the cannabinoid receptor subsite at C1'. J Med Chem, 2003.","pmid":"12852753","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12852753/"},{"label":"Papahatjis DP, Nahmias VR, Nikas SP, Andreou T, Alapafuja SO, Tsotinis A, et al. C1'-cycloalkyl side chain pharmacophore in tetrahydrocannabinols. J Med Chem, 2007.","pmid":"17672444","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17672444/"},{"label":"Bow EW, Rimoldi JM. The Structure-Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation. Perspect Medicin Chem, 2016 (AMG-36 recensé avec Ki CB1 0,45 nM et Ki CB2 1,92 nM, colonne fonctionnelle vide).","pmid":"27398024","doi":"10.4137/PMC.S32171","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4927043/"},{"label":"PubChem, fiche du composé CID 10982174 (AMG-36) : identifiants et synonymes.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10982174"},{"label":"ChEMBL, activités enregistrées pour CHEMBL108868 : liaison CB1 (cerveau de rat) et CB2 (rate de souris) au [3H]CP-55,940.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL108868&limit=100"}],"meta":{"slug":"amg-36","url":"https://phytogrammes.com/wiki/amg-36","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}