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AM-855

Analogue tétracyclique du Δ8-THC, sonde de laboratoire sans aucune donnée humaine.

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

C₂₆H₃₈O₂

CID 10091328

Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CBLigand de recherche ou médicament
Masse molaire
382,60 g/mol

Mis à jour le

En clair

AM-855 est une molécule fabriquée en laboratoire, que l'on ne trouve dans aucune plante de chanvre. Des chimistes universitaires l'ont préparée en 1999 pour comprendre comment les récepteurs du cannabis reconnaissent la forme des molécules qui s'y fixent. Elle n'a jamais été étudiée chez l'humain et n'entre dans aucun produit destiné à la consommation.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1Liaison (fonction non établie)liaison au récepteur CB1 : le conformère « southbound » de la chaîne conserve la plus forte affinité (Khanolkar 1999) ; valeur de Ki propre à l'AM-855 non vérifiée dans une source ouverte
  • Se lie ou module

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de AM-855 : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de AM-855.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Valeurs citées

  1. CB1Liaison (fonction non établie)aucune valeur mesurée citée

    liaison au récepteur CB1 : le conformère « southbound » de la chaîne conserve la plus forte affinité (Khanolkar 1999) ; valeur de Ki propre à l'AM-855 non vérifiée dans une source ouverte

  2. CB2Liaison (fonction non établie)aucune valeur mesurée citée

    liaison au récepteur CB2 : même conclusion pour le conformère « southbound » ; valeur de Ki propre à l'AM-855 non vérifiée ; efficacité non mesurée

La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Pharmacologie

AM-855 appartient aux cannabinoïdes classiques : son squelette est celui du Δ8-THC, auquel un quatrième cycle a été ajouté pour bloquer la chaîne latérale dans une orientation unique. Ce verrouillage était l'objet même de l'étude : en immobilisant la chaîne, les auteurs cherchaient à identifier la géométrie que le récepteur reconnaît réellement, et concluent que le conformère « southbound » de la chaîne est celui qui conserve la plus forte affinité pour CB1 et CB2. Au-delà de cette mesure de liaison, la littérature consultée est muette : l'efficacité intrinsèque n'a pas été mesurée, aucune étude in vivo n'a suivi, et les données humaines manquent totalement. La différence de fond avec le THC, qui n'est qu'un agoniste partiel de CB1, est que l'on ne sait pas si AM-855 active le récepteur ou se contente de s'y fixer : cette question n'a pas été tranchée.

Histoire

Provenance
Molécule entièrement synthétique. Elle n'existe ni dans le cannabis, ni dans aucune autre plante : elle a été construite en laboratoire académique à partir du squelette cannabinoïde classique, comme sonde pharmacologique (Khanolkar 1999). Aucun usage dans un produit de consommation n'est rapporté dans les sources consultées.
Première description
Décrite en 1999 par l'équipe d'Alexandros Makriyannis (A. D. Khanolkar, D. Lu, P. Fan, X. Tian) dans Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, au sein d'une série d'analogues tétracycliques du Δ8-THC dont la chaîne latérale est contrainte en incorporant ses premiers carbones dans un cycle à six sommets fusionné au cycle phénolique (travail du département de sciences pharmaceutiques de l'université du Connecticut). Le préfixe AM identifie la collection de ligands cannabinergiques de ce groupe, constituée pour la recherche fondamentale et non pour une mise sur le marché.

Origine

Synthèse en laboratoire

Aucune. AM-855 n'a pas de voie biosynthétique et aucun organisme vivant ne la produit ; elle résulte d'une modification chimique du squelette du Δ8-THC réalisée en laboratoire, la chaîne latérale étant refermée en un cycle supplémentaire.

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Ligand de recherche ou médicament

Classe

classique

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

AM-855 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Classification structurelle

Cannabinoïde classique de type dibenzopyrane. AM-855 est un analogue tétracyclique du Δ8-THC dans lequel la chaîne latérale n'est plus libre : ses premiers carbones ont été incorporés dans un quatrième cycle à six sommets fusionné au cycle aromatique A, ce cycle portant lui-même un substituant hexyle. Le reste du squelette, pyrane gem-diméthylé et fonction phénol, est celui des cannabinoïdes classiques.

Pharmacocinétique

Aucune donnée publiée dans les sources consultées : ni absorption, ni distribution, ni demi-vie, ni biodisponibilité n'ont été mesurées pour AM-855. Le travail d'origine s'est arrêté aux essais de liaison sur récepteurs.

Métabolisme

Non étudié dans les sources consultées. Aucun métabolite d'AM-855 n'a été identifié et aucune enzyme responsable de sa transformation n'a été caractérisée.

Toxicologie et risques

Aucune étude de toxicité, aucun cas clinique et aucun décès ne sont rapportés pour cette molécule précise dans les sources consultées. Cette absence de signal ne vaut pas innocuité : rien n'a été recherché.

Détection et analyse

Aucune méthode analytique dédiée à AM-855 n'a été retrouvée dans les sources consultées et la molécule ne figure dans aucun panel toxicologique de routine connu. Une identification formelle supposerait une chromatographie couplée à la spectrométrie de masse, comparée à un étalon de référence.

Références

Identifiants

Nomenclature

Nom IUPAC
(4aR,12bR)-8-hexyl-2,5,5-trimethyl-1,4,4a,8,9,10,11,12b-octahydronaphtho[3,2-c]isochromen-12-ol
Autres noms
AM855

Identifiants

Formule
C₂₆H₃₈O₂
InChIKey
GAAJNVWIOIOMPO-IPKCRJEZSA-N
SMILES
CCCCCCC1CCCC2=C(C3=C(C=C12)OC([C@H]4[C@H]3CC(=CC4)C)(C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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