AM-855
Analogue tétracyclique du Δ8-THC, sonde de laboratoire sans aucune donnée humaine.
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
C₂₆H₃₈O₂
CID 10091328
- Famille
- Agoniste synthétique des récepteurs CBLigand de recherche ou médicament
- Masse molaire
- 382,60 g/mol
Mis à jour le
En clair
AM-855 est une molécule fabriquée en laboratoire, que l'on ne trouve dans aucune plante de chanvre. Des chimistes universitaires l'ont préparée en 1999 pour comprendre comment les récepteurs du cannabis reconnaissent la forme des molécules qui s'y fixent. Elle n'a jamais été étudiée chez l'humain et n'entre dans aucun produit destiné à la consommation.
Récepteurs et activité
Réseau des cibles
- Se lie ou module
Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de AM-855 : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.
Où vivent ces cibles
Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de AM-855.
CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps
- Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
- CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
- HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
- AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
- CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
- Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
- IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4
Sources de la carte
- Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
- Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
- Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
- Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)
Valeurs citées
- CB1Liaison (fonction non établie)aucune valeur mesurée citée
liaison au récepteur CB1 : le conformère « southbound » de la chaîne conserve la plus forte affinité (Khanolkar 1999) ; valeur de Ki propre à l'AM-855 non vérifiée dans une source ouverte
- CB2Liaison (fonction non établie)aucune valeur mesurée citée
liaison au récepteur CB2 : même conclusion pour le conformère « southbound » ; valeur de Ki propre à l'AM-855 non vérifiée ; efficacité non mesurée
Pharmacologie
AM-855 appartient aux cannabinoïdes classiques : son squelette est celui du Δ8-THC, auquel un quatrième cycle a été ajouté pour bloquer la chaîne latérale dans une orientation unique. Ce verrouillage était l'objet même de l'étude : en immobilisant la chaîne, les auteurs cherchaient à identifier la géométrie que le récepteur reconnaît réellement, et concluent que le conformère « southbound » de la chaîne est celui qui conserve la plus forte affinité pour CB1 et CB2. Au-delà de cette mesure de liaison, la littérature consultée est muette : l'efficacité intrinsèque n'a pas été mesurée, aucune étude in vivo n'a suivi, et les données humaines manquent totalement. La différence de fond avec le THC, qui n'est qu'un agoniste partiel de CB1, est que l'on ne sait pas si AM-855 active le récepteur ou se contente de s'y fixer : cette question n'a pas été tranchée.
Sources clés.
- Khanolkar et coll., Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999 : nouveaux analogues tétracycliques du Δ8-tétrahydrocannabinol à chaîne latérale conformationnellement restreinte (nouvel onglet)PMID 10465529
- ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : clause « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène » (annexe IV) (nouvel onglet)
- OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, 35e édition, 2024 (tableau II : AM-855 absent) (nouvel onglet)
- PubChem, AM-855, CID 10091328 (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Molécule entièrement synthétique. Elle n'existe ni dans le cannabis, ni dans aucune autre plante : elle a été construite en laboratoire académique à partir du squelette cannabinoïde classique, comme sonde pharmacologique (Khanolkar 1999). Aucun usage dans un produit de consommation n'est rapporté dans les sources consultées.
- Première description
- Décrite en 1999 par l'équipe d'Alexandros Makriyannis (A. D. Khanolkar, D. Lu, P. Fan, X. Tian) dans Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, au sein d'une série d'analogues tétracycliques du Δ8-THC dont la chaîne latérale est contrainte en incorporant ses premiers carbones dans un cycle à six sommets fusionné au cycle phénolique (travail du département de sciences pharmaceutiques de l'université du Connecticut). Le préfixe AM identifie la collection de ligands cannabinergiques de ce groupe, constituée pour la recherche fondamentale et non pour une mise sur le marché.
Origine
Synthèse en laboratoire
Aucune. AM-855 n'a pas de voie biosynthétique et aucun organisme vivant ne la produit ; elle résulte d'une modification chimique du squelette du Δ8-THC réalisée en laboratoire, la chaîne latérale étant refermée en un cycle supplémentaire.
Cadre légal
- Union européenne
Aucun texte de l'Union ne vise AM-855 : elle ne figure pas parmi les substances nommées dans l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI telle que complétée par les directives (UE) 2017/2103, 2019/369, 2020/1687, 2021/802, 2022/1326 et 2025/2062. Elle n'est pas davantage inscrite au tableau II de la Convention de 1971 (liste verte de l'Organe international de contrôle des stupéfiants, 35e édition, 2024). Plusieurs États membres appliquent toutefois des définitions génériques ou des lois d'analogie susceptibles de couvrir un dérivé de ce type sans le nommer.
- France
AM-855 n'est nommée ni dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) ni dans une décision de l'ANSM. L'entrée « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités » (annexe III) ne la désigne pas de façon évidente : AM-855 est bâtie sur le squelette du Δ8-THC mais n'est ni un ester, ni un éther, ni un sel du THC. L'annexe IV vise par ailleurs, depuis les décisions des 22 mai et 3 juin 2024, « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène » substituée notamment en position 1 par un hydroxyle, en position 6 par un ou deux groupes alkyle et en position 9 par un alkyle ; AM-855 est un benzo[c]chromène tétracyclique dont la chaîne de la position 3 est refermée en un cycle supplémentaire, et l'application de cette clause à une structure dont la position 3 n'est pas une chaîne libre n'est pas établie par les sources consultées. Son statut français reste donc à confirmer. Elle ne bénéficie d'aucune autorisation comme ingrédient alimentaire, cosmétique ou de complément, ce qui exclut sa présence légale dans un produit vendu au public.
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classement
Famille, origine et vérification des sources
- Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CB › Ligand de recherche ou médicament
- Classe
classique
- Vérification
Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.
- Wikipédia (anglais)
Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.
Classification structurelle
Cannabinoïde classique de type dibenzopyrane. AM-855 est un analogue tétracyclique du Δ8-THC dans lequel la chaîne latérale n'est plus libre : ses premiers carbones ont été incorporés dans un quatrième cycle à six sommets fusionné au cycle aromatique A, ce cycle portant lui-même un substituant hexyle. Le reste du squelette, pyrane gem-diméthylé et fonction phénol, est celui des cannabinoïdes classiques.
Pharmacocinétique
Aucune donnée publiée dans les sources consultées : ni absorption, ni distribution, ni demi-vie, ni biodisponibilité n'ont été mesurées pour AM-855. Le travail d'origine s'est arrêté aux essais de liaison sur récepteurs.
Métabolisme
Non étudié dans les sources consultées. Aucun métabolite d'AM-855 n'a été identifié et aucune enzyme responsable de sa transformation n'a été caractérisée.
Toxicologie et risques
Aucune étude de toxicité, aucun cas clinique et aucun décès ne sont rapportés pour cette molécule précise dans les sources consultées. Cette absence de signal ne vaut pas innocuité : rien n'a été recherché.
Détection et analyse
Aucune méthode analytique dédiée à AM-855 n'a été retrouvée dans les sources consultées et la molécule ne figure dans aucun panel toxicologique de routine connu. Une identification formelle supposerait une chromatographie couplée à la spectrométrie de masse, comparée à un étalon de référence.
Références
- Khanolkar et coll., Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999 : nouveaux analogues tétracycliques du Δ8-tétrahydrocannabinol à chaîne latérale conformationnellement restreinte (nouvel onglet)PMID 10465529
- ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : clause « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène » (annexe IV) (nouvel onglet)
- OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, 35e édition, 2024 (tableau II : AM-855 absent) (nouvel onglet)
- PubChem, AM-855, CID 10091328 (nouvel onglet)
Identifiants
Nomenclature
- Nom IUPAC
- (4aR,12bR)-8-hexyl-2,5,5-trimethyl-1,4,4a,8,9,10,11,12b-octahydronaphtho[3,2-c]isochromen-12-ol
- Autres noms
- AM855
Identifiants
- Formule
- C₂₆H₃₈O₂
- PubChem CID
- 10091328(nouvel onglet)
- InChIKey
- GAAJNVWIOIOMPO-IPKCRJEZSA-N
- SMILES
- CCCCCCC1CCCC2=
C(C3= C(C= C12) OC([C@H] 4[C@H] 3CC(= CC4) C) (C) C) O
Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.
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