{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"GAAJNVWIOIOMPO-IPKCRJEZSA-N","prefName":"AM-855","symbol":"AM-855","iupacName":"(4aR,12bR)-8-hexyl-2,5,5-trimethyl-1,4,4a,8,9,10,11,12b-octahydronaphtho[3,2-c]isochromen-12-ol","aliases":["AM855"],"cas":null,"pubchemCid":"10091328","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C26H38O2","molecularWeight":382.28718,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10091328"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde classique de type dibenzopyrane. AM-855 est un analogue tétracyclique du Δ8-THC dans lequel la chaîne latérale n'est plus libre : ses premiers carbones ont été incorporés dans un quatrième cycle à six sommets fusionné au cycle aromatique A, ce cycle portant lui-même un substituant hexyle. Le reste du squelette, pyrane gem-diméthylé et fonction phénol, est celui des cannabinoïdes classiques."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune. AM-855 n'a pas de voie biosynthétique et aucun organisme vivant ne la produit ; elle résulte d'une modification chimique du squelette du Δ8-THC réalisée en laboratoire, la chaîne latérale étant refermée en un cycle supplémentaire.","originNote":"Molécule entièrement synthétique. Elle n'existe ni dans le cannabis, ni dans aucune autre plante, ni chez l'animal : elle a été construite en laboratoire académique à partir du squelette cannabinoïde classique, dans le seul but de servir de sonde pharmacologique. Elle n'a jamais été décrite comme ingrédient d'un produit de consommation.","discovered":"Décrite en 1999 par l'équipe d'Alexandros Makriyannis (A. D. Khanolkar, D. Lu, P. Fan, X. Tian) dans Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, au sein d'une série d'analogues tétracycliques du Δ8-THC. Le préfixe AM identifie cette collection universitaire de ligands cannabinergiques, constituée pour la recherche fondamentale et non pour une mise sur le marché."},"pharmacology":{"summaryFr":"AM-855 appartient aux cannabinoïdes classiques : son squelette est celui du Δ8-THC, auquel un quatrième cycle a été ajouté pour bloquer la chaîne latérale dans une orientation unique. Ce verrouillage était l'objet même de l'étude : en immobilisant la chaîne, les auteurs cherchaient à identifier la géométrie que le récepteur reconnaît réellement. Les affinités rapportées, environ 22 nM sur CB1 et 59 nM sur CB2, placent la molécule bien au-dessus du Δ8-THC de départ et confirment que l'orientation dite sud de la chaîne est la plus favorable. Au-delà de cette mesure de liaison, la littérature est muette : l'efficacité intrinsèque n'a pas été mesurée, aucune étude in vivo n'a suivi, et les données humaines manquent totalement. La différence de fond avec le THC, qui n'est qu'un agoniste partiel de CB1, tient à ce qu'un agoniste de synthèse à forte affinité peut activer ce récepteur bien plus complètement, ce qui rend la réponse imprévisible ; dans le cas d'AM-855, cette question n'a tout simplement pas été tranchée.","receptorSummaryFr":"AM-855 se lie aux deux récepteurs cannabinoïdes, avec une préférence modeste pour CB1 : les affinités publiées sont de l'ordre de 22 nM sur CB1 et de 59 nM sur CB2, soit une liaison nettement plus serrée que celle du Δ8-THC dont elle dérive. Le travail d'origine portait sur la liaison et non sur la transduction : l'efficacité intrinsèque, c'est-à-dire la capacité à activer pleinement le récepteur, n'y a pas été quantifiée. Aucune donnée publiée ne concerne TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A pour cette molécule.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":65,"reported":"Ki 22,3 nM","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":55,"reported":"Ki 58,6 nM","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Khanolkar AD, Lu D, Fan P, Tian X, Makriyannis A. Novel conformationally restricted tetracyclic analogs of Δ8-tetrahydrocannabinol. Bioorg Med Chem Lett. 1999;9(15):2119-2124.","pmid":"10465529","doi":"10.1016/S0960-894X(99)00355-8","url":"https://europepmc.org/article/MED/10465529"},{"label":"Notice encyclopédique AM-855 (source tertiaire, valeurs de Ki CB1 et CB2 rattachées à Khanolkar et al. 1999)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/AM-855"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée publiée : ni absorption, ni distribution, ni demi-vie, ni biodisponibilité n'ont été mesurées pour AM-855. Le travail d'origine s'est arrêté aux essais de liaison sur récepteurs, sans administration à l'animal.","metabolism":"Non étudié. Aucun métabolite d'AM-855 n'a été identifié, ni chez l'animal ni chez l'humain, et aucune enzyme responsable de sa transformation n'a été caractérisée.","detection":"Aucune méthode analytique dédiée à AM-855 n'a été publiée et la molécule ne figure dans aucun panel toxicologique de routine. Les immunodosages cannabis usuels ciblent le métabolite principal du THC et ne sont pas validés pour elle. Une identification formelle supposerait une chromatographie couplée à la spectrométrie de masse, comparée à un étalon de référence.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":6},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":3}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude de toxicité, aucun cas clinique et aucun décès ne sont rapportés pour cette molécule précise. Cette absence de signal ne vaut pas innocuité : rien n'a été recherché. Les intoxications documentées par agonistes cannabinoïdes de synthèse à forte affinité, associant tachyarythmies, vomissements incoercibles, convulsions, états confusionnels et atteintes rénales aiguës, concernent d'autres composés et non AM-855 ; ces observations ne peuvent pas lui être attribuées. Le point de vigilance générique reste celui de toute la classe : une affinité élevée pour CB1 rend la marge entre effet et accident étroite et mal prévisible, d'autant que ces substances circulent parfois pulvérisées sur des végétaux et vendues sous une étiquette trompeuse."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucun texte de l'Union ne vise AM-855. Elle ne figure pas parmi les cannabinoïdes de synthèse ayant fait l'objet d'une évaluation des risques puis d'une mesure de contrôle à l'échelle européenne, et rien n'indique qu'elle ait été signalée au système d'alerte précoce sur les nouvelles substances psychoactives. Elle n'est pas davantage inscrite aux conventions internationales de 1961 et 1971. Plusieurs États membres appliquent toutefois des définitions génériques ou des lois d'analogie susceptibles de couvrir un dérivé de ce type sans le nommer.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"AM-855 n'est inscrite nommément sur aucune liste française de stupéfiants. L'arrêté du 22 février 1990, annexe IV, classe les tétrahydrocannabinols ainsi que leurs esters, éthers et sels : AM-855 est bâtie sur ce squelette mais n'est ni un ester, ni un éther, ni un sel du THC, de sorte que cette clause générique ne la désigne pas de façon évidente. Il s'agit donc, en l'état, d'un réactif de recherche sans statut explicite, qu'aucune décision publiée de l'ANSM ne mentionne. Elle ne bénéficie d'aucune autorisation comme ingrédient alimentaire, cosmétique ou de complément, ce qui exclut sa présence légale dans un produit vendu au public.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Khanolkar AD, Lu D, Fan P, Tian X, Makriyannis A. Novel conformationally restricted tetracyclic analogs of Δ8-tetrahydrocannabinol. Bioorg Med Chem Lett. 1999;9(15):2119-2124.","pmid":"10465529","doi":"10.1016/S0960-894X(99)00355-8","url":"https://europepmc.org/article/MED/10465529"},{"label":"Notice encyclopédique AM-855 (source tertiaire, valeurs de Ki CB1 et CB2 rattachées à Khanolkar et al. 1999)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/AM-855"}],"meta":{"slug":"am-855","url":"https://phytogrammes.com/wiki/am-855","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"medium","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}