AM-4030.

AM-4030 est un cannabinoïde hybride : sur un noyau benzo[c]chromène totalement hydrogéné, de type hexahydrocannabinol, avec une chaîne 1,1-diméthylheptyle en position 3 et un hydroxyméthyle en position 9, comme HU-243, il porte en position 6 une chaîne (E)-3-hydroxyprop-1-ényle rigidifiée par sa double liaison. Cette chaîne reproduit l'hydroxyle latéral des cannabinoïdes non classiques de la série CP, ce qui fait d'AM-4030 l'exemple de la catégorie des hybrides dans le manuel de l'ONUDC. La littérature disponible est étroite et porte sur la liaison aux récepteurs : Thakur et coll. ont séparé en 2002 les énantiomères d'un nouveau ligand à chaîne australe restreinte, que la littérature secondaire identifie à AM-4030, et montré que l'isomère lévogyre a une affinité exceptionnellement élevée pour CB1, avec une sélectivité d'environ sept fois sur CB2. L'efficacité fonctionnelle propre à AM-4030 n'est pas documentée, et rien ne permet de la déduire de celle de HU-210, un agoniste complet de CB1 dont il se distingue par son noyau hexahydro et par la chaîne en position 6. Aucune donnée humaine, aucune étude de pharmacocinétique, de métabolisme ou de toxicologie n'a été publiée, et l'ONUDC indique qu'aucun composé de cette catégorie n'avait été saisi en 2013.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre et de tout organisme vivant. Elle appartient à la série des hybrides classiques/non classiques du laboratoire de Makriyannis, qui greffent sur un squelette d'hexahydrocannabinol la chaîne hydroxyalkyle de type CP-55,940 pour explorer le rôle de cet hydroxyle dans l'activité cannabimimétique (Tius 1995). L'ONUDC la cite comme exemple de cette catégorie dans son manuel pour les laboratoires d'analyse, en précisant qu'aucun composé de cette catégorie n'y avait été saisi (édition 2013).

Première description

La date et l'article de la première synthèse n'ont pas été retrouvés dans une source ouverte. Le plus ancien travail consulté qui se rattache à ce ligand est celui de Thakur et coll. (2002), de l'équipe d'Alexandros Makriyannis et de Marcus A. Tius, qui sépare les deux énantiomères d'un « nouveau » ligand chiral dont la chaîne australe est conformationnellement restreinte (le résumé ne cite pas le sigle AM-4030). Il s'inscrit dans la série des hybrides classiques/non classiques du même groupe, où l'hydroxyle aliphatique australe est greffé sur le squelette d'un hexahydrocannabinol (Tius 1995, Drake 1998). Le sigle AM désigne la série de ligands du laboratoire de Makriyannis.

Aucune voie biologique : AM-4030 ne provient d'aucune plante et n'a pas de précurseur naturel connu. Elle est obtenue par synthèse chimique totale, dans la famille des cannabinoïdes classiques à noyau benzo[c]chromène.

Union européenne

AM-4030 ne figure pas parmi les substances nommées dans l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI telle que complétée par les directives (UE) 2017/2103, 2019/369, 2020/1687, 2021/802, 2022/1326 et 2025/2062, ni au tableau II de la Convention de 1971 (liste verte de l'Organe international de contrôle des stupéfiants, 35e édition, 2024). Aucune mesure de contrôle propre à l'Union ne le vise. Le statut varie donc selon les États membres, plusieurs d'entre eux appliquant des définitions génériques de familles chimiques susceptibles de couvrir les dérivés du benzo[c]chromène.

France

AM-4030 n'est nommé nulle part dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026), alors que ses voisins HU-210 et HU-243 le sont à l'annexe IV. Il est visé, au mieux, par la clause générique de cette annexe, issue des décisions des 22 mai et 3 juin 2024 (classification applicable à compter du 3 juin 2024) : « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène », non, partiellement ou totalement hydrogéné sur le cycle A, substituée notamment en position 1 par un hydroxyle, en position 3 par une chaîne alkyle, en position 6 par « un ou deux groupes alkyle » et en position 9 par une fonction hydroxyalkyle, à l'exclusion du cannabinol (CBN), de l'acide cannabinolique, du THCV et du THCVA sous 0,3 % et du THCA sous la teneur légale. AM-4030 répond à ces critères en positions 1 (hydroxyle), 3 (1,1-diméthylheptyle) et 9 (hydroxyméthyle), et porte un méthyle en position 6, mais cette position porte aussi une chaîne (E)-3-hydroxyprop-1-ényle, alcényle et non alkyle : la lecture littérale de la clause ne tranche pas ce point, et l'application à AM-4030 reste à confirmer. L'entrée visant les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels (annexe III depuis la décision du 6 février 2026) ne le concerne pas, la molécule étant un hexahydrocannabinol substitué.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Ligand de recherche ou médicament

Classe

classique

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

AM-4030 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde hybride classique/non classique. Noyau benzo[c]chromène totalement hydrogéné, de type hexahydrocannabinol, portant une chaîne 1,1-diméthylheptyle en position 3, un hydroxyle phénolique en position 1 et un hydroxyméthyle en position 9. La position 6 porte un méthyle et une chaîne (E)-3-hydroxyprop-1-ényle rigidifiée par sa double liaison, qui reproduit l'hydroxyle latéral des cannabinoïdes non classiques de la série CP sur un squelette de cannabinoïde classique.

Aucune étude de pharmacocinétique publiée pour cette molécule : ni l'absorption, ni la distribution, ni la demi-vie ne sont documentées, chez l'animal comme chez l'humain.

Aucune étude de métabolisme publiée pour AM-4030 : les métabolites formés et les enzymes impliquées ne sont pas connus.

Aucune étude de toxicologie et aucun cas clinique publié ne concernent AM-4030 : les données humaines manquent totalement, et le risque ne peut pas être déduit de la molécule elle-même. À l'échelle de la classe, l'ONUDC note seulement que plusieurs agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes pourraient avoir un potentiel addictif supérieur à celui du cannabis, par installation plus rapide d'une tolérance, ce qui pourrait entraîner une toxicité aiguë et à long terme plus élevée ; ces composés montrent une activité agoniste ou agoniste partielle sur CB1, et l'ONUDC précise qu'on sait relativement peu de choses de leur pharmacologie et de leur toxicologie. Ces observations de classe ne sont pas attribuables à AM-4030.

Aucune méthode de dépistage ni de dosage biologique propre à AM-4030 n'a été retrouvée, et aucun étalon de référence n'est décrit dans les sources consultées. Le manuel de l'ONUDC pour les laboratoires nationaux d'analyse des drogues cite AM-4030 comme exemple de la catégorie des cannabinoïdes hybrides, en indiquant qu'aucun composé de cette catégorie n'avait été saisi à la date de l'édition 2013 ; aucune saisie d'AM-4030 n'a été retrouvée dans les autres sources officielles consultées.

1. 1Thakur et coll., Journal of Biochemical and Biophysical Methods, 2002 : résolution énantiomérique d'un nouveau ligand cannabinoïde chiral à chaîne australe restreinte (isomère lévogyre : sélectivité CB1/CB2 d'environ sept fois) (nouvel onglet)PMID 12543516
2. 2Tius et coll., Life Sciences, 1995 : hybrides classiques/non classiques, exigences stéréochimiques de la chaîne hydroxyalkyle australe (nouvel onglet)PMID 7776825
3. 3Drake et coll., Journal of Medicinal Chemistry, 1998 : hybrides classiques/non classiques à chaîne australe fonctionnalisée (analogues C-6β méthyle, éthyle, propyle) (nouvel onglet)PMID 9733485
4. 4Tettey et coll. (ONUDC), Forensic Science International: Synergy, 2021 : méthodes recommandées pour l'identification et l'analyse des agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes (AM-4030 cité comme exemple de cannabinoïde hybride, CAS 587023-54-9) (nouvel onglet)PMID 33665591
5. 5ONUDC, Recommended methods for the identification and analysis of synthetic cannabinoid receptor agonists in seized materials (ST/NAR/48), 2013 : « hybrid cannabinoids, e.g. AM-4030 » ; aucun composé de cette catégorie saisi (nouvel onglet)
6. 6ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV : clause « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène » (décisions des 22 mai et 3 juin 2024) (nouvel onglet)
7. 7ANSM, L'ANSM inscrit de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants, entrée en vigueur le 3 juin 2024 (nouvel onglet)
8. 8OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, 35e édition, 2024 (tableau II : AM-4030 absent) (nouvel onglet)
9. 9PubChem, AM-4030, CID 10550598 (identifiants, structure, CAS 587023-54-9) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCC(C)(C)C1=CC2=C([C@@H]3C[C@@H](CC[C@H]3[C@](O2)(C)/C=C/CO)CO)C(=C1)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.