AM-679.

L'AM-679 est un benzoylindole : un agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes bâti sur un noyau indole portant une chaîne pentyle sur l'azote et un groupement 2-iodobenzoyle en position 3. Dans la caractérisation de Marusich et collaborateurs (2018) sur récepteurs humains, il se fixe avec une affinité de 39,6 nM au récepteur CB1, la plus faible des huit composés testés, et de 2,10 nM au CB2, avec une activation des protéines G de faible puissance au CB1 (CE50 de 880,6 nM). Chez la souris, la molécule se substitue au THC en discrimination de stimulus, ce qui signe des effets de type cannabinoïde, mais sa dose efficace médiane (5,80 µmol/kg) est la plus élevée des huit composés et proche de celle du THC (4,96 µmol/kg) : c'est la moins puissante de la série. Le brevet d'origine rapporte des affinités plus élevées sur tissus de rongeur (13,5 nM au CB1 et 49,5 nM au CB2) ; les deux jeux de données divergent, notamment pour le CB2. Rien n'a été publié sur une éventuelle activité TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A, et les données humaines manquent totalement.

Provenance

Aucune origine naturelle. L'AM-679 n'existe ni dans le cannabis ni dans aucune plante : c'est un produit de laboratoire. Il a été identifié dans des poudres saisies en Hongrie (Jankovics et coll., 2012), puis en Italie dans des produits illégaux (Gregori et coll., 2013) ; une synthèse de 2018 le range parmi les composés détectés en Europe dans des poudres, des produits végétaux, des cheveux et des sérums (Marusich et coll., 2018).

Première description

Décrit à la fin des années 1990 dans les travaux sur les indoles cannabimimétiques du groupe d'Alexandros Makriyannis (université du Connecticut) : l'AM679 figure au tableau 2 du brevet américain US 7241799 B2, issu de la demande internationale WO 01/28557 (priorité du 18 octobre 1999). Les sources consultées n'en décrivent aucun développement pharmaceutique. Il a été identifié hors laboratoire dans des poudres saisies en Hongrie (Jankovics et coll., Forensic Sci Int 2012), puis en Italie (Gregori et coll., Sci Justice 2013).

Aucune voie de biosynthèse connue : la molécule est entièrement synthétique et n'a aucun équivalent végétal.

Union européenne

La substance ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil (version consolidée du 12 janvier 2026), qui énumère les nouvelles substances psychoactives contrôlées à l'échelle de l'Union ; le contrôle relève des législations nationales. Elle figure dans les listes de l'EUDA et de l'ONUDC recensant les cannabinoïdes de synthèse signalés (Zangani et coll., 2020), ce qui est un suivi et non un contrôle. Elle ne figure pas aux tableaux de la convention de 1971 sur les substances psychotropes (liste verte de l'OICS, 35e et 36e éditions). La France cite cette molécule nommément à l'annexe IV de sa liste.

France

L'AM-679 est classé comme stupéfiant en France, et cité nommément. La liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) le cite à l'annexe IV, sous la mention « AM-679 ou (2-iodophenyl) (1-pentyl- 1H-indol-3- yl)- méthanone », en exemple (« notamment ») de la famille générique des « indol-3-yl méthanone » (substituant sur l'azote de type alkyle, haloalkyle, cycloalkylméthyle ou apparenté, et groupement de type naphtyle, benzyle, phényle, cyclopropyle ou adamantyle sur le carbone du pont méthanone). Cette famille a été introduite à l'annexe IV par l'arrêté du 31 mars 2017 (JORF du 6 avril 2017) ; la date à laquelle l'AM-679 a été cité en exemple n'a pas été retrouvée. Il ne s'agit pas d'un cas d'application de la clause visant les tétrahydrocannabinols (annexe III depuis la décision du 6 février 2026) : la molécule n'est pas un THC et elle figure sur la liste sous son propre nom.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

benzoylindole

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

AM-679 (cannabinoid) (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Benzoylindole, c'est-à-dire dérivé du 3-aroylindole, dans la sous-famille des aminoalkylindoles cannabimimétiques : (2-iodophényl)(1-pentylindol-3-yl)méthanone.

Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'a été publiée. Les seules expériences in vivo retrouvées ont été conduites chez la souris (discrimination de stimulus) et ne renseignent ni l'absorption, ni la demi-vie, ni la distribution.

Le métabolisme de l'AM-679 n'a pas été caractérisé : aucune étude sur microsomes ou hépatocytes humains, aucun profil de métabolites urinaires n'a été retrouvé pour cette molécule.

Aucune série de cas et aucun décès spécifiquement attribués à l'AM-679 n'ont été retrouvés dans les sources consultées : cela ne démontre pas une innocuité. Pour la classe des agonistes cannabinoïdes de synthèse, les risques décrits (psychoses, vomissements, tachycardie) sont attribués à leur puissance et à leur agonisme complet, alors que le THC n'est qu'un agoniste partiel (Mercier et coll., 2025) ; ces observations concernent la classe et d'autres molécules, pas l'AM-679 lui-même, qui est la moins puissante de la série de Marusich et coll. (2018). Le risque concret tient aussi au produit fini : le contenu réel d'un produit illégal n'est pas garanti.

L'AM-679 a été identifié dans des saisies par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem et à temps de vol, par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse et par résonance magnétique nucléaire (Jankovics et coll., 2012). Une seconde équipe a confirmé cette identification en Italie, dans des produits illégaux, par chromatographie gazeuse, spectrométrie de masse haute résolution Orbitrap et RMN, et a développé un dosage par chromatographie en phase gazeuse avec détection par ionisation de flamme (Gregori et coll., 2013). Aucune donnée de réactivité croisée des immunoessais urinaires du cannabis ni méthode validée en matrice biologique spécifiquement consacrée à cette molécule n'a été retrouvée.

1. 1Marusich JA, Wiley JL, Lefever TW, Patel PR, Thomas BF. Finding order in chemical chaos: continuing characterization of synthetic cannabinoid receptor agonists. Neuropharmacology, 2018 (AM-679 testé : liaison CB1/CB2 humains, [35S]GTPγS, discrimination de stimulus chez la souris ; tableau 1) (nouvel onglet)PMID 29113898
2. 2Makriyannis A, Deng H. Cannabimimetic indole derivatives. Brevet américain US 7241799 B2, université du Connecticut (priorité 18 octobre 1999), tableau 2 : AM679, Ki CB1 13,5 nM, CB2 49,5 nM (nouvel onglet)
3. 3Jankovics P, Váradi A, Tölgyesi L, Lohner S, Németh-Palotás J, Balla J. Detection and identification of the new potential synthetic cannabinoids 1-pentyl-3-(2-iodobenzoyl)indole and 1-pentyl-3-(1-adamantoyl)indole in seized bulk powders in Hungary. Forensic Science International, 2012 (nouvel onglet)PMID 21813254
4. 4Gregori A, Damiano F, Bonavia M, Mileo V, Varani F, Monfreda M. Identification of two cannabimimetic compounds WIN48098 and AM679 in illegal products. Science & Justice, 2013 (nouvel onglet)PMID 23937936
5. 5Mercier G, Mohamed KA, Zagzoog A, et al. In vitro pharmacological activity of twenty-eight synthetic cannabinoid receptor agonists at the type 1 and 2 cannabinoid receptors. Neurochem Int. 2025 (résumé : agonisme complet et forte puissance des agonistes de synthèse, THC agoniste partiel) (nouvel onglet)PMID 40876783
6. 6Zangani C et coll. The e-Psychonauts' 'Spiced' World: assessment of the synthetic cannabinoids' information available online. Curr Neuropharmacol 2020 (AM-679 dans les listes ONUDC, EUDA et NPSFinder) (nouvel onglet)PMID 32116194
7. 7ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille « indol-3-yl méthanone », AM-679 cité en exemple) (nouvel onglet)
8. 8Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (annexe IV, famille « indol-3-yl méthanone »), Légifrance, JORF du 6 avril 2017 (nouvel onglet)
9. 9PubChem, CID 57458891 : AM-679, identifiants et formule (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC=C3I

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.