{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"GAJBHYUAJOTAEW-UHFFFAOYSA-N","prefName":"AM-679","symbol":"AM-679","iupacName":"(2-iodophenyl)-(1-pentylindol-3-yl)methanone","aliases":["AM679","AM 679","1-pentyl-3-(2-iodobenzoyl)indole","1-pentyl-3-(2-iodobenzoyl)-1H-indole","(2-iodophényl)(1-pentyl-1H-indol-3-yl)méthanone","(2-Iodophenyl)(1-pentyl-1H-indol-3-yl)methanone"],"cas":"335160-91-3","pubchemCid":"57458891","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C20H20INO","molecularWeight":417.059,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/57458891"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Benzoylindole, c'est-à-dire dérivé du 3-aroylindole, dans la sous-famille des aminoalkylindoles cannabimimétiques : (2-iodophényl)(1-pentylindol-3-yl)méthanone."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse connue : la molécule est entièrement synthétique, obtenue par acylation d'un indole N-alkylé, et n'a aucun équivalent végétal.","originNote":"Aucune origine naturelle. L'AM-679 n'existe ni dans le cannabis ni dans aucune plante : c'est un produit de laboratoire. Sur le marché illicite, il est pulvérisé sur des végétaux inertes puis vendu sous des noms d'ambiance, parfois présenté à tort comme un produit à base de chanvre ou de CBD.","discovered":"Décrit à la fin des années 1990 par les travaux sur les indoles cannabimimétiques du groupe d'Alexandros Makriyannis, à l'origine du préfixe AM (demande internationale WO 01/28557, priorité 1999 ; thèse de H. Deng, 2000). La molécule n'a jamais été développée comme médicament. Elle apparaît sur le marché des substances de synthèse en 2011, identifiée dans des poudres saisies en Hongrie, puis signalée en Italie dans des herbes et des poudres."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'AM-679 est un benzoylindole : un agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes bâti sur un noyau indole portant une chaîne pentyle sur l'azote et un groupement 2-iodobenzoyle en position 3. La seule caractérisation pharmacologique parue dans une revue à comité de lecture est celle de Marusich et collaborateurs (2018), qui mesure une affinité de 39,6 nM au récepteur CB1 humain et de 131,7 nM au CB2, avec une activation des protéines G de faible amplitude au CB1 (CE50 de 880,6 nM). Chez la souris, la molécule se substitue au THC en discrimination de stimulus, ce qui signe des effets de type cannabinoïde, mais elle s'est révélée la moins puissante des huit substances testées, légèrement en deçà du THC lui-même. Ce point mérite d'être dit clairement : les agonistes cannabinoïdes de synthèse sont dangereux parce qu'ils se comportent en agonistes complets du récepteur CB1 alors que le THC n'en est qu'un agoniste partiel, et les données propres à l'AM-679 le situent au bas de l'échelle d'affinité et d'efficacité de cette série. Des valeurs d'affinité plus élevées, de l'ordre de 13,5 nM au CB1, circulent par ailleurs, mais elles proviennent de la littérature brevets et non d'une publication évaluée par les pairs. Rien n'a été publié sur une éventuelle activité TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A, et les données humaines manquent totalement.","receptorSummaryFr":"Agoniste des deux récepteurs cannabinoïdes. Sur membranes humaines, l'affinité mesurée est de 39,6 nM au récepteur CB1 et de 131,7 nM au CB2 (Marusich et al., 2018). L'activation des protéines G mesurée en [35S]GTPγS reste modeste, avec une CE50 de 880,6 nM au CB1. Aucune donnée publiée ne concerne TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":55,"reported":"Ki 39,6 ± 7,3 nM (hCB1) ; CE50 880,6 ± 170,0 nM en [35S]GTPγS (Marusich et al., 2018)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":38,"reported":"Ki 131,7 ± 19,5 nM (hCB2) (Marusich et al., 2018)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Marusich JA, Wiley JL, Lefever TW, Patel PR, Thomas BF. Finding order in chemical chaos: continuing characterization of synthetic cannabinoid receptor agonists. Neuropharmacology, 2018 (AM-679 testé : liaison CB1/CB2, [35S]GTPγS, discrimination de stimulus chez la souris)","pmid":"29113898","doi":"10.1016/j.neuropharm.2017.10.041","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5934329/"},{"label":"Jankovics P, Váradi A, Tölgyesi L, Lohner S, Németh-Palotás J, Balla J. Detection and identification of the new potential synthetic cannabinoids 1-pentyl-3-(2-iodobenzoyl)indole and 1-pentyl-3-(1-adamantoyl)indole in seized bulk powders in Hungary. Forensic Science International, 2012","pmid":"21813254","doi":"10.1016/j.forsciint.2011.07.011","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21813254/"},{"label":"Gregori A, Damiano F, Bonavia M, Mileo V, Varani F, Monfreda M. Identification of two cannabimimetic compounds WIN48098 and AM679 in illegal products. Science & Justice, 2013","pmid":"23937936","doi":"10.1016/j.scijus.2012.10.002","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23937936/"},{"label":"PubChem, CID 57458891 : AM-679, identifiants et formule","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/57458891"},{"label":"Arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV, benzoylindoles ; AM-679 cité nommément)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000030637094"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (annexe IV, définitions génériques des cannabinoïdes de synthèse, famille indol-3-yl méthanone ; AM-679 cité nommément)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"Wikipedia, AM-679 (cannabinoid) : statuts nationaux (Allemagne NpSG, Royaume-Uni Class B, Canada annexe II) et désambiguïsation avec l'inhibiteur de FLAP homonyme","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/AM-679_(cannabinoid)"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'a été publiée. Les seules expériences in vivo disponibles ont été conduites chez la souris par voie intrapéritonéale et ne renseignent ni l'absorption par inhalation, qui est pourtant la voie d'exposition réelle, ni la demi-vie, ni la distribution.","metabolism":"Le métabolisme de l'AM-679 n'a pas été caractérisé : aucune étude sur microsomes ou hépatocytes humains, aucun profil de métabolites urinaires n'a été publié pour cette molécule. Les schémas décrits pour d'autres benzoylindoles, comme l'AM-694, appartiennent à ces molécules et ne peuvent pas lui être transposés.","detection":"L'AM-679 a été identifié dans des saisies par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem et à temps de vol, ainsi que par résonance magnétique nucléaire (Jankovics et al., 2012). Une seconde équipe a confirmé cette identification dans des herbes et des poudres et a proposé un dosage par chromatographie en phase gazeuse avec détection par ionisation de flamme (Gregori et al., 2013). La molécule échappe aux tests urinaires courants du cannabis, qui ciblent les métabolites du THC, et aucune méthode validée en matrice biologique ne lui est spécifiquement consacrée.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune série de cas et aucun décès spécifiquement attribués à l'AM-679 n'ont été publiés, ce qui traduit sa rareté et l'absence de recherche ciblée en toxicologie analytique plutôt qu'une innocuité démontrée. Pour la classe des agonistes cannabinoïdes de synthèse, la littérature clinique documente convulsions, agitation et états délirants, tachycardie et troubles du rythme, vomissements incoercibles, atteintes rénales aiguës et décès ; ces observations concernent la classe et d'autres molécules, pas l'AM-679 lui-même. Le risque concret tient au produit fini : la teneur y est inconnue et très inégale d'un endroit à l'autre du même sachet, et l'étiquette ne correspond pas au contenu."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Stupéfiant : clause générique","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle propre à l'échelle de l'Union européenne ne vise l'AM-679 : la substance n'a pas fait l'objet d'une évaluation des risques de l'EUDA (ex-OEDT) ni d'une inscription au titre de la directive (UE) 2017/2103, et elle ne figure pas aux tableaux des conventions des Nations unies. Le contrôle relève donc des droits nationaux, avec des situations différentes d'un pays à l'autre : inscription nominative en France, encadrement par la loi allemande sur les nouvelles substances psychoactives (NpSG), classement en Class B au Royaume-Uni.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"L'AM-679 est classé comme stupéfiant en France, et il l'est nommément. Il figure à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, dans la rédaction issue de l'arrêté du 19 mai 2015 puis de l'arrêté du 31 mars 2017, sous la mention « AM-679 ou (2-iodophényl) (1-pentyl-1H-indol-3-yl)-méthanone », au sein de la famille des benzoylindoles ; la définition générique des dérivés du (indol-3-yl)méthanone le couvre également. Il ne s'agit donc pas d'un cas d'application de la clause générique visant les tétrahydrocannabinols, leurs esters et éthers : cette molécule n'est pas un THC et elle est inscrite sous son propre nom.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Marusich JA, Wiley JL, Lefever TW, Patel PR, Thomas BF. Finding order in chemical chaos: continuing characterization of synthetic cannabinoid receptor agonists. Neuropharmacology, 2018 (AM-679 testé : liaison CB1/CB2, [35S]GTPγS, discrimination de stimulus chez la souris)","pmid":"29113898","doi":"10.1016/j.neuropharm.2017.10.041","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5934329/"},{"label":"Jankovics P, Váradi A, Tölgyesi L, Lohner S, Németh-Palotás J, Balla J. Detection and identification of the new potential synthetic cannabinoids 1-pentyl-3-(2-iodobenzoyl)indole and 1-pentyl-3-(1-adamantoyl)indole in seized bulk powders in Hungary. Forensic Science International, 2012","pmid":"21813254","doi":"10.1016/j.forsciint.2011.07.011","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21813254/"},{"label":"Gregori A, Damiano F, Bonavia M, Mileo V, Varani F, Monfreda M. Identification of two cannabimimetic compounds WIN48098 and AM679 in illegal products. Science & Justice, 2013","pmid":"23937936","doi":"10.1016/j.scijus.2012.10.002","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23937936/"},{"label":"PubChem, CID 57458891 : AM-679, identifiants et formule","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/57458891"},{"label":"Arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV, benzoylindoles ; AM-679 cité nommément)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000030637094"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (annexe IV, définitions génériques des cannabinoïdes de synthèse, famille indol-3-yl méthanone ; AM-679 cité nommément)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"Wikipedia, AM-679 (cannabinoid) : statuts nationaux (Allemagne NpSG, Royaume-Uni Class B, Canada annexe II) et désambiguïsation avec l'inhibiteur de FLAP homonyme","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/AM-679_(cannabinoid)"}],"meta":{"slug":"am-679","url":"https://phytogrammes.com/wiki/am-679","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-30","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}