AM-1714
Cannabilactone de laboratoire, agoniste très sélectif du récepteur CB2, sans aucune donnée humaine.
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
C₂₂H₂₆O₄
CAS 335371-37-4
- Famille
- Agoniste synthétique des récepteurs CBLigand de recherche ou médicament
- Masse molaire
- 354,40 g/mol
Mis à jour le
En clair
AM-1714 est une molécule de laboratoire, décrite en 2007 par des chimistes universitaires, et totalement absente du chanvre. Elle se fixe presque exclusivement sur le récepteur CB2, celui que l'on trouve surtout dans les cellules immunitaires, et très peu sur le récepteur CB1 qui porte les effets psychoactifs du THC. Aucune étude chez l'être humain n'a été retrouvée, et elle ne se trouve dans aucun produit de consommation connu.
Récepteurs et activité
Réseau des cibles
- Active
- Se lie ou module
Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de AM-1714 : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.
Où vivent ces cibles
Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de AM-1714.
Sources de la carte
- Galiègue S et al. Expression of central and peripheral cannabinoid receptors in human immune tissues and leukocyte subpopulations. Eur J Biochem, 1995 (nouvel onglet)
- Ständer S et al. Distribution of cannabinoid receptor 1 (CB1) and 2 (CB2) on sensory nerve fibers and adnexal structures in human skin. J Dermatol Sci, 2005 (nouvel onglet)
- Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)
- Rossi F et al. The endovanilloid/endocannabinoid system in human osteoclasts: possible involvement in bone formation and resorption. Bone, 2009 (nouvel onglet)
Valeurs citées
- CB2AgonisteKi = 0,8 nM · souris85 sur 100
Khanolkar et al. 2007, J Med Chem (nouvel onglet) · déplacement du [3H]CP-55,940, membranes de rate de souris ; agoniste dans les essais fonctionnels in vitro de l'étude
- CB1Liaison (fonction non établie)Ki = 400 nM · rat40 sur 100
Khanolkar et al. 2007, J Med Chem (nouvel onglet) · déplacement du [3H]CP-55,940, synaptosomes de cerveau de rat ; efficacité non caractérisée
Pharmacologie
AM-1714 appartient à la classe des cannabilactones, des cannabinoïdes tricycliques proches du cannabinol dont le cycle pyranique porte un groupe 6-oxo (lactone). Les essais de liaison publiés en 2007 donnent une affinité sub-nanomolaire pour le récepteur CB2 (Ki de 0,82 nM sur membranes spléniques de souris) contre 400 nM pour le récepteur CB1 (synaptosomes de cerveau de rat), soit environ 490 fois de sélectivité en faveur du CB2 ; les essais in vitro de l'étude font de la molécule un agoniste du CB2. Dans un modèle rat de neuropathie induite par le paclitaxel, l'effet antiallodynique est bloqué par l'antagoniste CB2 SR144528 mais non par l'antagoniste CB1 SR141716, ce qui est compatible avec une action par le récepteur CB2 (Rahn et coll., 2008). L'AM-1714 n'a qu'une faible affinité pour le CB1, et son efficacité intrinsèque sur ce récepteur n'a pas été caractérisée. La littérature consultée s'arrête là : aucune donnée sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A, aucune étude de métabolisme ni de toxicité, et les données humaines manquent entièrement.
Sources clés.
- Khanolkar AD et al., Cannabilactones: a novel class of CB2 selective agonists with peripheral analgesic activity, J Med Chem, 2007 (nouvel onglet)PMID 18038967
- Rahn EJ et al., Selective activation of cannabinoid CB2 receptors suppresses neuropathic nociception induced by treatment with the chemotherapeutic agent paclitaxel in rats, J Pharmacol Exp Ther, 2008 (nouvel onglet)PMID 18664590
- Zangani C et al., The e-Psychonauts' 'Spiced' World: assessment of the synthetic cannabinoids' information available online, Curr Neuropharmacol, 2020 (AM-1714 présente dans NPSFinder, absente des listes EUDA et ONUDC) (nouvel onglet)PMID 32116194
- ChEMBL, composé CHEMBL429797 (AM-1714) : données de liaison CB1 et CB2 (nouvel onglet)
- ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe III, tétrahydrocannabinols ; annexe IV, famille des dérivés du benzo[c]chromène ; AM-1714 non nommée) (nouvel onglet)
- PubChem, fiche du composé CID 9950486 (AM-1714) (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis et de tout organisme vivant. Elle a été préparée en laboratoire universitaire (équipe de Makriyannis) comme ligand à haute affinité et sélectivité pour le récepteur CB2, cible envisagée pour des molécules cannabinergiques à intérêt thérapeutique (Khanolkar et coll., 2007). Les sources consultées ne la rapportent dans aucun produit de consommation, et la molécule n'est pas formulée pour un usage humain.
- Première description
- Décrite en 2007 dans le Journal of Medicinal Chemistry par Khanolkar, Lu, Ibrahim et leurs collègues du laboratoire d'Alexandros Makriyannis, sous le code interne AM-1714. Elle y figure comme chef de file de la famille des cannabilactones, aux côtés de son analogue 9-méthoxylé AM-1710.
Origine
Synthèse en laboratoire
Aucune voie biologique : la molécule ne dérive d'aucun précurseur végétal ni animal. Elle relève uniquement de la chimie de synthèse, dans la classe des benzo[c]chromén-6-ones (cannabilactones).
Cadre légal
- Union européenne
La substance ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil (version consolidée du 12 janvier 2026), qui énumère les nouvelles substances psychoactives contrôlées à l'échelle de l'Union ; le contrôle relève des législations nationales. Elle ne figure ni dans les listes de l'EUDA ni dans celles de l'ONUDC recensant les cannabinoïdes de synthèse signalés (Zangani et coll., 2020). Elle ne figure pas aux tableaux de la convention de 1971 sur les substances psychotropes (liste verte de l'OICS, 35e et 36e éditions).
- France
AM-1714 n'est nommée dans aucune entrée de la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026). Elle n'est pas un tétrahydrocannabinol, ni un ester, un éther ou un sel de tétrahydrocannabinol : l'entrée « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels », rangée à l'annexe III depuis la décision du 6 février 2026, ne la vise pas. La famille générique de l'annexe IV introduite par les décisions de l'ANSM du 22 mai et du 3 juin 2024 (dérivés du noyau benzo[c]chromène) énumère toutefois les substituants admis aux positions 1, 3, 6 et 9 (alkyle en 6 et en 9, par exemple) ; l'AM-1714 porte un oxo en 6 (lactone) et un hydroxyle en 9, que cette énumération ne mentionne pas. Son rattachement à cette famille n'est donc pas établi par le texte : elle n'est pas listée nommément, et la question d'un classement par clause générique reste ouverte. L'absence d'inscription nominative ne vaut ni autorisation de vente ni innocuité, et les listes françaises sont révisées régulièrement.
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classement
Famille, origine et vérification des sources
- Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CB › Ligand de recherche ou médicament
- Classe
classique
- Vérification
Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.
- Wikipédia (anglais)
Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.
Classification structurelle
Cannabilactone : squelette 6H-benzo[c]chromén-6-one (dibenzo[b,d]pyran-6-one) hydroxylé en positions 1 et 9, portant une chaîne latérale 1,1-diméthylheptyle en position 3. La charpente tricyclique est celle du cannabinol, la fonction lactone remplaçant le groupement gem-diméthyle du cycle pyranique des cannabinoïdes classiques.
Pharmacocinétique
Aucune donnée humaine. Chez le rat, une administration intrapéritonéale de 10 mg/kg a normalisé les seuils de retrait de la patte dès la première mesure, 30 minutes après l'injection, l'effet maximal étant relevé à ce moment (mesures à 30, 60 et 90 minutes ; Rahn et coll., 2008). Ni la biodisponibilité, ni la demi-vie, ni le passage de la barrière hémato-encéphalique n'ont été quantifiés.
Toxicologie et risques
Le profil de toxicité n'est pas documenté : aucune étude de toxicité répétée, aucune donnée de génotoxicité ou de reproduction, aucun cas humain rapporté dans les sources consultées. Chez le rat sain traité par le véhicule, la molécule a produit un effet antinociceptif modeste à 10 mg/kg (Rahn et coll., 2008). Cette absence de signal ne renseigne en rien sur la sécurité chez l'être humain, et un composé non listé n'est pas pour autant un composé sûr.
Détection et analyse
Aucune méthode analytique dédiée n'a été retrouvée pour cette molécule, qui figure parmi les cannabinoïdes de synthèse recensés par NPSFinder mais pas dans les listes de l'EUDA ni de l'ONUDC (Zangani et coll., 2020). Elle n'est donc pas recherchée par les criblages toxicologiques de routine : sa mise en évidence supposerait un étalon de référence et une analyse ciblée par spectrométrie de masse.
Références
- Khanolkar AD et al., Cannabilactones: a novel class of CB2 selective agonists with peripheral analgesic activity, J Med Chem, 2007 (nouvel onglet)PMID 18038967
- Rahn EJ et al., Selective activation of cannabinoid CB2 receptors suppresses neuropathic nociception induced by treatment with the chemotherapeutic agent paclitaxel in rats, J Pharmacol Exp Ther, 2008 (nouvel onglet)PMID 18664590
- Zangani C et al., The e-Psychonauts' 'Spiced' World: assessment of the synthetic cannabinoids' information available online, Curr Neuropharmacol, 2020 (AM-1714 présente dans NPSFinder, absente des listes EUDA et ONUDC) (nouvel onglet)PMID 32116194
- ChEMBL, composé CHEMBL429797 (AM-1714) : données de liaison CB1 et CB2 (nouvel onglet)
- ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe III, tétrahydrocannabinols ; annexe IV, famille des dérivés du benzo[c]chromène ; AM-1714 non nommée) (nouvel onglet)
- PubChem, fiche du composé CID 9950486 (AM-1714) (nouvel onglet)
Identifiants
Nomenclature
- Nom IUPAC
- 1,9-dihydroxy-3-(2-methyloctan-2-yl)benzo[c]chromen-6-one
- Autres noms
- AM1714 · AM 1714 · 3-(1,1-Dimethylheptyl)-1,9-dihydroxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
Identifiants
- Formule
- C₂₂H₂₆O₄
- CAS
- 335371-37-4
- PubChem CID
- 9950486(nouvel onglet)
- InChIKey
- BWKBVEVEQOCSCF-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCCCCC(C)
(C) C1= CC2= C(C(= C1) O) C3= C(C= CC(= C3) O) C(= O) O2
Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.
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