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AM-1714

Cannabilactone de laboratoire, agoniste très sélectif du récepteur CB2, sans aucune donnée humaine.

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

C₂₂H₂₆O₄

CAS 335371-37-4

Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CBLigand de recherche ou médicament
Masse molaire
354,40 g/mol

Mis à jour le

En clair

AM-1714 est une molécule de laboratoire, décrite en 2007 par des chimistes universitaires, et totalement absente du chanvre. Elle se fixe presque exclusivement sur le récepteur CB2, celui que l'on trouve surtout dans les cellules immunitaires, et très peu sur le récepteur CB1 qui porte les effets psychoactifs du THC. Aucune étude chez l'être humain n'a été retrouvée, et elle ne se trouve dans aucun produit de consommation connu.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB2AgonisteKi = 0,8 nM · sourisdéplacement du [3H]CP-55,940, membranes de rate de souris ; agoniste dans les essais fonctionnels in vitro de l'étude
  • Active
  • Se lie ou module

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de AM-1714 : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de AM-1714.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB2CB2 trouvé dans 5 régions du corps

  1. RatedenseTrès abondant dans la rate1
  2. Cellules immunitairesprésentSurtout lymphocytes B et cellules NK1
  3. PeauprésentKératinocytes, mastocytes et fibres nerveuses2
  4. IntestinprésentCellules immunitaires de la muqueuse du côlon3
  5. OsprésentPrésent sur les ostéoclastes4

Valeurs citées

  1. CB2AgonisteKi = 0,8 nM · souris85 sur 100

    Khanolkar et al. 2007, J Med Chem (nouvel onglet) · déplacement du [3H]CP-55,940, membranes de rate de souris ; agoniste dans les essais fonctionnels in vitro de l'étude

  2. CB1Liaison (fonction non établie)Ki = 400 nM · rat40 sur 100

    Khanolkar et al. 2007, J Med Chem (nouvel onglet) · déplacement du [3H]CP-55,940, synaptosomes de cerveau de rat ; efficacité non caractérisée

La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Pharmacologie

AM-1714 appartient à la classe des cannabilactones, des cannabinoïdes tricycliques proches du cannabinol dont le cycle pyranique porte un groupe 6-oxo (lactone). Les essais de liaison publiés en 2007 donnent une affinité sub-nanomolaire pour le récepteur CB2 (Ki de 0,82 nM sur membranes spléniques de souris) contre 400 nM pour le récepteur CB1 (synaptosomes de cerveau de rat), soit environ 490 fois de sélectivité en faveur du CB2 ; les essais in vitro de l'étude font de la molécule un agoniste du CB2. Dans un modèle rat de neuropathie induite par le paclitaxel, l'effet antiallodynique est bloqué par l'antagoniste CB2 SR144528 mais non par l'antagoniste CB1 SR141716, ce qui est compatible avec une action par le récepteur CB2 (Rahn et coll., 2008). L'AM-1714 n'a qu'une faible affinité pour le CB1, et son efficacité intrinsèque sur ce récepteur n'a pas été caractérisée. La littérature consultée s'arrête là : aucune donnée sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A, aucune étude de métabolisme ni de toxicité, et les données humaines manquent entièrement.

Histoire

Provenance
Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis et de tout organisme vivant. Elle a été préparée en laboratoire universitaire (équipe de Makriyannis) comme ligand à haute affinité et sélectivité pour le récepteur CB2, cible envisagée pour des molécules cannabinergiques à intérêt thérapeutique (Khanolkar et coll., 2007). Les sources consultées ne la rapportent dans aucun produit de consommation, et la molécule n'est pas formulée pour un usage humain.
Première description
Décrite en 2007 dans le Journal of Medicinal Chemistry par Khanolkar, Lu, Ibrahim et leurs collègues du laboratoire d'Alexandros Makriyannis, sous le code interne AM-1714. Elle y figure comme chef de file de la famille des cannabilactones, aux côtés de son analogue 9-méthoxylé AM-1710.

Origine

Synthèse en laboratoire

Aucune voie biologique : la molécule ne dérive d'aucun précurseur végétal ni animal. Elle relève uniquement de la chimie de synthèse, dans la classe des benzo[c]chromén-6-ones (cannabilactones).

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Ligand de recherche ou médicament

Classe

classique

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

AM-1714 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Classification structurelle

Cannabilactone : squelette 6H-benzo[c]chromén-6-one (dibenzo[b,d]pyran-6-one) hydroxylé en positions 1 et 9, portant une chaîne latérale 1,1-diméthylheptyle en position 3. La charpente tricyclique est celle du cannabinol, la fonction lactone remplaçant le groupement gem-diméthyle du cycle pyranique des cannabinoïdes classiques.

Pharmacocinétique

Aucune donnée humaine. Chez le rat, une administration intrapéritonéale de 10 mg/kg a normalisé les seuils de retrait de la patte dès la première mesure, 30 minutes après l'injection, l'effet maximal étant relevé à ce moment (mesures à 30, 60 et 90 minutes ; Rahn et coll., 2008). Ni la biodisponibilité, ni la demi-vie, ni le passage de la barrière hémato-encéphalique n'ont été quantifiés.

Toxicologie et risques

Le profil de toxicité n'est pas documenté : aucune étude de toxicité répétée, aucune donnée de génotoxicité ou de reproduction, aucun cas humain rapporté dans les sources consultées. Chez le rat sain traité par le véhicule, la molécule a produit un effet antinociceptif modeste à 10 mg/kg (Rahn et coll., 2008). Cette absence de signal ne renseigne en rien sur la sécurité chez l'être humain, et un composé non listé n'est pas pour autant un composé sûr.

Détection et analyse

Aucune méthode analytique dédiée n'a été retrouvée pour cette molécule, qui figure parmi les cannabinoïdes de synthèse recensés par NPSFinder mais pas dans les listes de l'EUDA ni de l'ONUDC (Zangani et coll., 2020). Elle n'est donc pas recherchée par les criblages toxicologiques de routine : sa mise en évidence supposerait un étalon de référence et une analyse ciblée par spectrométrie de masse.

Références

Identifiants

Nomenclature

Nom IUPAC
1,9-dihydroxy-3-(2-methyloctan-2-yl)benzo[c]chromen-6-one
Autres noms
AM1714 · AM 1714 · 3-(1,1-Dimethylheptyl)-1,9-dihydroxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one

Identifiants

Formule
C₂₂H₂₆O₄
CAS
335371-37-4
InChIKey
BWKBVEVEQOCSCF-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CCCCCCC(C)(C)C1=CC2=C(C(=C1)O)C3=C(C=CC(=C3)O)C(=O)O2

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

Compléter cette fiche

Ces rubriques n'ont pas encore de chapitre à elles. Chaque proposition sourcée est relue avant publication.