AM-087.

AM-087 appartient aux cannabinoïdes classiques, la famille structurale du THC : le squelette dibenzopyrane du Δ8-THC est conservé, la chaîne latérale portant deux méthyles en C1' et un brome sur son carbone terminal. Une halogénation du carbone terminal de la chaîne est connue pour augmenter l'affinité des analogues du Δ8-THC pour le CB1, les halogènes volumineux (brome, iode) produisant les plus grands effets (Nikas et coll., 2004 ; Charalambous et coll., 1991). Pour AM-087, ChEMBL rapporte une affinité CB1 de 0,43 nM, tandis qu'un essai fonctionnel [35S]GTPγS sur cervelet de rat situe la CE50 autour de 10 nM. Le point de pharmacologie qui compte ici est l'efficacité : le THC est un agoniste partiel de CB1, alors que beaucoup d'agonistes cannabinoïdes de synthèse caractérisés à ce jour sont des agonistes pleins (Zagzoog et coll., 2021), et leur efficacité et leur puissance, bien supérieures à celles du THC, peuvent produire des niveaux de signalisation toxiques (Yano et coll., 2023). Pour AM-087 lui-même, l'affinité CB2, la sélectivité, la pharmacocinétique et la toxicologie restent absentes de la littérature consultée : les données humaines manquent entièrement, et les résultats obtenus sur des analogues halogénés voisins, qui diffèrent par un seul substituant, ne peuvent pas lui être attribués.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout autre organisme. Elle vient des programmes de chimie médicinale qui ont exploré la chaîne latérale des cannabinoïdes classiques pour cartographier le récepteur CB1, et son code appartient à la série « AM », associée au laboratoire d'Alexandros Makriyannis. AM-087 est un composé de référence pour la recherche, pas un ingrédient : les sources consultées n'en signalent aucun produit de consommation.

Première description

La chimie dont AM-087 est issu remonte au début des années 1990 : Charalambous et coll. (1991) évaluent une série d'analogues halogénés du Δ8-THC et montrent que les halogènes volumineux placés en bout de chaîne latérale augmentent nettement la puissance, résultat systématisé ensuite par Nikas et coll. (2004) sous la forme d'un modèle de pharmacophore CB1. AM-087, qui combine cette bromation terminale avec une ramification diméthyle en C1', n'a pas de publication princeps identifiable sous ce code dans les bases indexées : les valeurs qui lui sont associées apparaissent dans des travaux de modélisation moléculaire des années 2000.

Aucune voie de biosynthèse : la molécule n'existe pas dans la plante. Elle relève uniquement de la chimie de synthèse, et n'a pas de précurseur naturel.

Union européenne

La substance ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil (version consolidée du 12 janvier 2026), qui énumère les nouvelles substances psychoactives contrôlées à l'échelle de l'Union ; le contrôle relève des législations nationales. Elle ne figure ni dans les listes de l'EUDA ni dans celles de l'ONUDC recensant les cannabinoïdes de synthèse signalés (Zangani et coll., 2020). Elle ne figure pas aux tableaux de la convention de 1971 sur les substances psychotropes (liste verte de l'OICS, 35e et 36e éditions).

France

AM-087 n'est nommé dans aucune entrée de la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) : aucune inscription nominative ne le concerne. Son classement ne peut résulter que d'une clause générique. D'après sa structure, il répond à la définition de la famille générique de l'annexe IV introduite par les décisions de l'ANSM du 22 mai 2024 et du 3 juin 2024, qui classe comme stupéfiant toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène, hydrogéné ou non sur le cycle A, substituée notamment en position 1 par un hydroxyle, en position 3 par une chaîne alkyle ou haloalkyle, en position 6 par un ou deux groupes alkyle et en position 9 par un groupe alkyle : le 6,6,9-triméthyl-3-(6-bromo-2-méthylhexan-2-yl)-6a,7,10,10a-tétrahydrobenzo[c]chromén-1-ol correspond à ces critères et ne relève d'aucune des exclusions prévues (CBN, CBNA, THCV, THCVA, THCA). Il s'agit d'une lecture du texte appliquée à la structure, non d'une inscription nominative ; l'entrée « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels », rangée à l'annexe III depuis la décision du 6 février 2026, vise les tétrahydrocannabinols proprement dits.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Ligand de recherche ou médicament

Classe

classique

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

AM-087 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde classique de type dibenzopyrane : squelette tétrahydrocannabinol du Δ8-THC, dont la chaîne latérale porte deux méthyles en position C1' et un brome sur son carbone terminal (groupe 6-bromo-2-méthylhexan-2-yle).

Aucune étude d'absorption, de distribution ou d'élimination n'a été publiée pour AM-087. Le seul repère voisin porte sur une molécule différente, le 5'-18F-Δ8-THC, dont la biodistribution chez la souris et l'imagerie chez le babouin montrent une captation cérébrale rapide suivie d'une élimination rapide (Charalambous et coll., 1991) : ces données appartiennent à cet analogue et non à AM-087.

Le métabolisme d'AM-087 n'a pas été décrit : ni voies d'oxydation, ni métabolites, ni enzymes impliquées ne figurent dans les sources consultées.

Aucune donnée de toxicologie propre à AM-087, chez l'animal comme chez l'humain, n'a été retrouvée. Le risque ne peut qu'être posé comme une question de classe : des agonistes cannabinoïdes de synthèse, apparus comme substances psychoactives illicites, sont associés à des risques de santé publique incluant des décès, et beaucoup d'entre eux ont une efficacité et une puissance bien supérieures à celles du THC au récepteur CB1, ce qui peut conduire à des niveaux de signalisation toxiques (Yano et coll., 2023). Une modification structurale minime peut en outre faire varier fortement l'efficacité (Yano et coll., 2023). Ce constat vaut pour la classe ; il n'a pas été documenté pour AM-087. Les sources consultées ne rapportent aucune identification d'AM-087 dans des produits : le retour d'expérience clinique est donc nul, ce qui constitue en soi une inconnue et non une garantie.

Aucune méthode analytique validée spécifique d'AM-087 ne figure dans les sources consultées, et la molécule n'appartient à aucun panel de dépistage courant. Aucune donnée de réactivité croisée des immunoessais urinaires visant le cannabis n'a été retrouvée pour cet analogue à chaîne latérale modifiée ; une identification formelle exigerait une chromatographie couplée à la spectrométrie de masse avec un matériau de référence certifié.

1. 1Nikas SP et coll., The role of halogen substitution in classical cannabinoids: a CB1 pharmacophore model, AAPS J 2004;6(4):e30 (analogues halogénés du Δ8-THC : effet d'une halogénation en bout de chaîne latérale sur l'affinité CB1) (nouvel onglet)PMID 15760095
2. 2Charalambous A et coll., Pharmacological evaluation of halogenated delta 8-THC analogs, Pharmacol Biochem Behav 1991;40(3):509 (analogues à chaîne pentyle, pas AM-087) (nouvel onglet)PMID 1666915
3. 3Durdagi S et coll., 3D-QSAR studies for novel cannabinoid ligands substituted at the C1' position, J Med Chem 2007;50(12):2875 (jeu de données contenant l'affinité CB1 de 0,43 nM, lue dans ChEMBL) (nouvel onglet)PMID 17521177
4. 4Salo OMH et coll., 3D-QSAR studies on cannabinoid CB1 receptor agonists: G-protein activation as biological data, J Med Chem 2006;49(2):554 (CE50 et réponse maximale en [35S]GTPγS, lues dans ChEMBL) (nouvel onglet)PMID 16420041
5. 5Charalambous A et coll., PET studies in the primate brain and biodistribution in mice using (-)-5'-18F-delta 8-THC, Pharmacol Biochem Behav 1991;40(3):503 (analogue distinct d'AM-087) (nouvel onglet)PMID 1666914
6. 6Zagzoog A et coll., Assessment of select synthetic cannabinoid receptor agonist bias and selectivity between CB1 and CB2, Sci Rep 2021;11:10611 (THC agoniste partiel, nombreux agonistes de synthèse pleins) (nouvel onglet)PMID 34012003
7. 7Yano H et coll., Subtle structural modification of a synthetic cannabinoid receptor agonist drastically increases its efficacy at the CB1 receptor, ACS Chem Neurosci 2023;14(21):3928 (nouvel onglet)PMID 37847546
8. 8ChEMBL, enregistrement CHEMBL199561 : activités CB1 associées à cette structure (InChIKey RJPGJHLVEUSRRA) (nouvel onglet)
9. 9ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille des dérivés du benzo[c]chromène ; annexe III, tétrahydrocannabinols) (nouvel onglet)
10. 10PubChem CID 10717065 (AM-087) : identifiants, formule et synonymes (nouvel onglet)

SMILES

CC1=CC[C@@H]2[C@@H](C1)C3=C(C=C(C=C3O)C(C)(C)CCCCBr)OC2(C)C

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.