{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"RJPGJHLVEUSRRA-QZTJIDSGSA-N","prefName":"AM-087","symbol":"AM-087","iupacName":"(6aR,10aR)-3-(6-bromo-2-methylhexan-2-yl)-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["AM087","5'-bromo-1',1'-diméthylpentyl-Δ8-THC","(6aR,10aR)-3-(5-bromo-1,1-dimethylpentyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol"],"cas":null,"pubchemCid":"10717065","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C23H33BrO2","molecularWeight":420.166392,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10717065"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde classique de type dibenzopyrane : squelette tétrahydrocannabinol du Δ8-THC, dont la chaîne latérale porte deux méthyles en position C1' et un brome sur son carbone terminal (groupe 6-bromo-2-méthylhexan-2-yle)."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : la molécule n'existe pas dans la plante. Elle est obtenue par synthèse à partir du squelette tétrahydrocannabinol, la chaîne latérale étant ramifiée en C1' puis halogénée sur son carbone terminal.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout autre organisme. Elle vient des programmes de chimie médicinale qui ont exploré la chaîne latérale des cannabinoïdes classiques pour cartographier le récepteur CB1, et son code appartient à la série AM issue du laboratoire d'Alexandros Makriyannis. AM-087 est un composé de référence pour la recherche, pas un ingrédient : aucun produit de consommation n'en contient.","discovered":"La chimie dont AM-087 est issu remonte au début des années 1990 : Charalambous et coll. (1991) évaluent une série d'analogues halogénés du Δ8-THC et montrent que les halogènes volumineux placés en bout de chaîne latérale augmentent nettement la puissance, résultat systématisé ensuite par Nikas et coll. (2004) sous la forme d'un modèle de pharmacophore CB1. AM-087, qui combine cette bromation terminale avec une ramification diméthyle en C1', n'a pas de publication princeps identifiable sous ce code dans les bases indexées : les valeurs qui lui sont associées apparaissent dans des travaux de modélisation moléculaire des années 2000."},"pharmacology":{"summaryFr":"AM-087 appartient aux cannabinoïdes classiques, la famille structurale du THC : le squelette dibenzopyrane du Δ8-THC est conservé, la chaîne latérale portant deux méthyles en C1' et un brome sur son carbone terminal. Ces deux modifications augmentent fortement l'affinité pour le récepteur CB1, avec une valeur rapportée de 0,43 nM, soit environ deux ordres de grandeur au-dessous des valeurs habituellement mesurées pour le THC, tandis qu'un essai fonctionnel [35S]GTPγS sur cervelet de rat situe la CE50 autour de 10 nM avec une activation marquée des protéines G. Le point de pharmacologie qui compte ici est l'efficacité : le THC n'est qu'un agoniste partiel de CB1, alors que les agonistes cannabinoïdes de synthèse se comportent le plus souvent en agonistes pleins, ce qui rend leurs effets beaucoup plus difficiles à contenir et explique la gravité des intoxications observées dans cette famille. Pour AM-087 lui-même, l'affinité CB2, la sélectivité, la pharmacocinétique et la toxicologie restent absentes de la littérature : les données humaines manquent entièrement, et les résultats obtenus sur des analogues halogénés voisins, qui diffèrent par un seul substituant, ne peuvent pas lui être attribués.","receptorSummaryFr":"La seule cible documentée est le récepteur CB1. Pour cette structure, ChEMBL rapporte une affinité de 0,43 nM sur CB1, valeur issue du jeu de données de Durdagi et coll. (2007), ainsi qu'un essai fonctionnel de liaison du [35S]GTPγS sur membranes de cervelet de rat donnant une CE50 voisine de 10 nM et une réponse maximale rapportée à 400 % du niveau basal, ce qui traduit une efficacité élevée. Aucune valeur CB2 propre à AM-087 ne figure dans les sources consultées, et rien n'est publié sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A. Aucune comparaison directe d'efficacité avec le THC dans un même essai n'a été retrouvée pour cette molécule.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":92,"reported":"Ki 0,43 nM (CB1) ; CE50 environ 10 nM en [35S]GTPγS sur cervelet de rat, Emax rapporté à 400 %","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Nikas SP et coll., The role of halogen substitution in classical cannabinoids: a CB1 pharmacophore model, AAPS J 2004;6(4):e30 (données de classe sur les analogues halogénés du Δ8-THC)","pmid":"15760095","doi":"10.1208/aapsj060430","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15760095/"},{"label":"Charalambous A et coll., Pharmacological evaluation of halogenated delta 8-THC analogs, Pharmacol Biochem Behav 1991;40(3):509 (analogues à chaîne pentyle, pas AM-087)","pmid":"1666915","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1666915/"},{"label":"Durdagi S et coll., 3D-QSAR studies for novel cannabinoid ligands substituted at the C1' position, J Med Chem 2007;50(12):2875 (jeu de données contenant l'affinité CB1 de 0,43 nM)","pmid":"17521177","doi":"10.1021/jm0610705","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17521177/"},{"label":"Salo OMH et coll., 3D-QSAR studies on cannabinoid CB1 receptor agonists: G-protein activation as biological data, J Med Chem 2006;49(2):554 (CE50 et Emax en [35S]GTPγS)","pmid":"16420041","doi":"10.1021/jm0505157","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16420041/"},{"label":"ChEMBL, enregistrement CHEMBL199561 : activités CB1 associées à cette structure (InChIKey RJPGJHLVEUSRRA)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL199561"},{"label":"PubChem CID 10717065 (AM-087) : identifiants, formule et synonymes","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10717065"},{"label":"Zagzoog A et coll., Assessment of select synthetic cannabinoid receptor agonist bias and selectivity between CB1 and CB2, Sci Rep 2021;11:10611 (THC agoniste partiel, agonistes de synthèse souvent pleins)","pmid":"34012003","doi":"10.1038/s41598-021-90167-w","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34012003/"},{"label":"Yano H et coll., Subtle structural modification of a synthetic cannabinoid receptor agonist drastically increases its efficacy at the CB1 receptor, ACS Chem Neurosci 2023;14(21):3928","pmid":"37847546","doi":"10.1021/acschemneuro.3c00530","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37847546/"},{"label":"Charalambous A et coll., PET studies in the primate brain and biodistribution in mice using (-)-5'-18F-delta 8-THC, Pharmacol Biochem Behav 1991;40(3):503 (analogue distinct d'AM-087)","pmid":"1666914","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1666914/"},{"label":"Compton DR et coll., Cannabinoid structure-activity relationships: correlation of receptor binding and in vivo activities, J Pharmacol Exp Ther 1993;265(1):218 (rôle des halogènes en position 5' dans l'affinité)","pmid":"8474008","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8474008/"},{"label":"Légifrance, arrêté du 20 mai 2021 modifiant l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000043523554"}]},"pharmacokinetics":"Aucune étude d'absorption, de distribution ou d'élimination n'a été publiée pour AM-087. Le seul repère voisin porte sur une molécule différente, le 5'-18F-Δ8-THC, dont la biodistribution chez la souris et l'imagerie chez le babouin montrent une captation cérébrale rapide suivie d'une élimination rapide (Charalambous et coll., 1991) : ces données appartiennent à cet analogue et non à AM-087.","metabolism":"Le métabolisme d'AM-087 n'a pas été décrit : ni voies d'oxydation, ni métabolites, ni enzymes impliquées ne figurent dans les sources consultées.","detection":"Aucune méthode analytique validée spécifique d'AM-087 ne figure dans les sources consultées, et la molécule n'appartient à aucun panel de dépistage courant. Les immunoessais urinaires visant le cannabis reconnaissent les métabolites du THC et ne sont pas conçus pour un analogue à chaîne latérale modifiée ; une identification formelle exigerait une chromatographie couplée à la spectrométrie de masse avec un matériau de référence certifié.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":4}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée de toxicologie propre à AM-087, chez l'animal comme chez l'humain, n'a été retrouvée. Le risque se déduit de la pharmacologie du récepteur : une affinité CB1 de l'ordre de 0,4 nM associée à une efficacité élevée place cette molécule parmi les agonistes cannabinoïdes de synthèse, famille dont les intoxications documentées associent tachycardie, agitation, vomissements, convulsions et troubles de la conscience, avec des décès rapportés pour les composés réellement diffusés (Yano et coll., 2023). Le facteur aggravant reconnu de cette famille est l'agonisme plein sur CB1, très supérieur en efficacité au THC qui n'est qu'un agoniste partiel (Zagzoog et coll., 2021), et le fait qu'une modification structurale minime suffise à faire varier fortement cette efficacité. AM-087 ne figure pas dans les relevés de produits saisis ni dans les inventaires de substances circulant en ligne qui ont été consultés : le retour d'expérience clinique est donc nul, ce qui constitue en soi une inconnue et non une garantie."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle à l'échelle de l'Union ne vise AM-087 : les sources consultées ne mentionnent ni rapport conjoint ni évaluation des risques de l'EUDA le concernant, contrairement à plusieurs agonistes cannabinoïdes de synthèse placés sous contrôle européen après une telle évaluation. Le statut dépend donc des droits nationaux, certains États membres classant les tétrahydrocannabinols par familles génériques et d'autres par listes nominatives. Sur le plan international, AM-087 n'est pas un isomère du THC, sa formule brute étant différente, et il ne figure pas nommément aux tableaux des conventions de 1961 et 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"AM-087 n'est nommé dans aucune décision de l'ANSM, donc aucune inscription nominative ne le concerne. C'est le texte générique qui s'applique : l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 classe comme stupéfiants les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels, et AM-087 est un tétrahydrocannabinol dont seule la chaîne latérale a été modifiée, ce qui le fait entrer dans le champ de cette entrée générique. Sur le terrain, la conséquence est simple : réactif de laboratoire, aucune vente, aucun usage alimentaire ou de consommation licite, et aucune présence dans les produits d'une boutique de CBD.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Nikas SP et coll., The role of halogen substitution in classical cannabinoids: a CB1 pharmacophore model, AAPS J 2004;6(4):e30 (données de classe sur les analogues halogénés du Δ8-THC)","pmid":"15760095","doi":"10.1208/aapsj060430","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15760095/"},{"label":"Charalambous A et coll., Pharmacological evaluation of halogenated delta 8-THC analogs, Pharmacol Biochem Behav 1991;40(3):509 (analogues à chaîne pentyle, pas AM-087)","pmid":"1666915","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1666915/"},{"label":"Durdagi S et coll., 3D-QSAR studies for novel cannabinoid ligands substituted at the C1' position, J Med Chem 2007;50(12):2875 (jeu de données contenant l'affinité CB1 de 0,43 nM)","pmid":"17521177","doi":"10.1021/jm0610705","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17521177/"},{"label":"Salo OMH et coll., 3D-QSAR studies on cannabinoid CB1 receptor agonists: G-protein activation as biological data, J Med Chem 2006;49(2):554 (CE50 et Emax en [35S]GTPγS)","pmid":"16420041","doi":"10.1021/jm0505157","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16420041/"},{"label":"ChEMBL, enregistrement CHEMBL199561 : activités CB1 associées à cette structure (InChIKey RJPGJHLVEUSRRA)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL199561"},{"label":"PubChem CID 10717065 (AM-087) : identifiants, formule et synonymes","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10717065"},{"label":"Zagzoog A et coll., Assessment of select synthetic cannabinoid receptor agonist bias and selectivity between CB1 and CB2, Sci Rep 2021;11:10611 (THC agoniste partiel, agonistes de synthèse souvent pleins)","pmid":"34012003","doi":"10.1038/s41598-021-90167-w","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34012003/"},{"label":"Yano H et coll., Subtle structural modification of a synthetic cannabinoid receptor agonist drastically increases its efficacy at the CB1 receptor, ACS Chem Neurosci 2023;14(21):3928","pmid":"37847546","doi":"10.1021/acschemneuro.3c00530","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37847546/"},{"label":"Charalambous A et coll., PET studies in the primate brain and biodistribution in mice using (-)-5'-18F-delta 8-THC, Pharmacol Biochem Behav 1991;40(3):503 (analogue distinct d'AM-087)","pmid":"1666914","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1666914/"},{"label":"Compton DR et coll., Cannabinoid structure-activity relationships: correlation of receptor binding and in vivo activities, J Pharmacol Exp Ther 1993;265(1):218 (rôle des halogènes en position 5' dans l'affinité)","pmid":"8474008","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8474008/"},{"label":"Légifrance, arrêté du 20 mai 2021 modifiant l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000043523554"}],"meta":{"slug":"am-087","url":"https://phytogrammes.com/wiki/am-087","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}