ADB-PINACA.

L'ADB-PINACA est un cannabinoïde de synthèse de la famille des indazole-3-carboxamides, porteur d'une chaîne pentyle et d'un motif amide dérivé de la tert-leucine. Banister et al. (2015) l'ont synthétisé et testé avec d'autres composés : tous agissent comme agonistes de forte puissance des récepteurs CB1 (EC50 de 0,24 à 21 nM) et CB2 (EC50 de 0,88 à 15 nM). Schwartz et al. (2015) décrivent un épisode groupé de huit patients exposés à un même produit (« Crazy Clown ») dans lequel l'ADB-PINACA, jusque-là inconnu, a été identifié chez sept d'entre eux : sept présentaient anxiété, délire, psychose et comportements agressifs, et un huitième des convulsions retardées ; ces cas ont aidé la DEA à classer la substance à titre temporaire. Armenian et al. (2018) rapportent six patients exposés en milieu isolé, dont deux cas confirmés pour l'AB-PINACA et l'ADB-PINACA, avec altération de la conscience, agitation et convulsions. Le métabolisme hépatique produit 19 métabolites majeurs, et ceux qui ne portent pas de fonction acide carboxylique gardent une activité sur les deux récepteurs cannabinoïdes. Aucune étude de pharmacologie clinique n'a été retrouvée dans les sources consultées.

Provenance

Molécule entièrement artificielle, absente du cannabis et de tout organisme vivant connu. Elle a été identifiée comme substance jusque-là inconnue dans un produit végétal vendu sous le nom « Crazy Clown » aux États-Unis (Schwartz et al. 2015).

Première description

Identifiée comme substance jusque-là inconnue dans le produit végétal « Crazy Clown » lors d'un épisode groupé d'intoxications aux États-Unis (Schwartz et al. 2015) ; pharmacologie caractérisée par Banister et al. en 2015.

Aucune. La molécule ne possède pas de voie biosynthétique : elle ne provient ni du cannabis ni d'aucun autre organisme, et le corps humain ne la fabrique pas. C'est une molécule de synthèse de la classe des indazole-3-carboxamides, décrite ici par sa classe chimique uniquement.

International

Non inscrit aux tableaux de la Convention de 1971

Liste verte de l'OICS, 35e éd., 2024

Union européenne

Aucune mesure de contrôle de l'Union ne le nomme

France

Annexe IV : stupéfiant

liste consolidée ANSM du 26/06/2026

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indazole-3-carboxamide

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

ADB-PINACA (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde de synthèse de la classe des indazole-3-carboxamides, sous-famille PINACA. Le noyau indazole porte une chaîne pentyle sur son azote 1 et un pont carboxamide en position 3, relié à un motif amide dérivé de la tert-leucine, un acide aminé non protéinogène. Cette architecture ne partage aucun élément structural avec les cannabinoïdes du chanvre, qui reposent sur un squelette terpénophénolique.

Aucune étude de pharmacocinétique contrôlée chez l'homme n'a été retrouvée dans les sources consultées. Sur hépatocytes humains cryoconservés, le métabolisme est extensif (19 métabolites majeurs, Carlier et al. 2017), et les métabolites de l'urine prédominent sur la molécule mère.

Carlier et al. (2017) ont identifié 19 métabolites majeurs de l'ADB-PINACA sur hépatocytes humains cryoconservés ; les réactions principales sont l'hydroxylation de la chaîne pentyle, l'hydroxylation suivie d'une oxydation en cétone et la glucuronoconjugaison. Ils recommandent les dérivés cétopentyle et hydroxypentyle de l'ADB-PINACA comme marqueurs de consommation (et le 5-hydroxypentyle et l'acide pentanoïque pour le 5F-ADB-PINACA). Longworth et al. (2017) ont montré que les métabolites ne contenant pas de fonction acide carboxylique gardent une activité puissante aux deux récepteurs (EC50 de 14 à 787 nM au CB1 et de 5,5 à 291 nM au CB2), avec une sélectivité fonctionnelle accrue pour CB2 pour les dérivés 5-hydroxypentyle et 4-pentanone.

Schwartz et al. (2015) ont décrit un épisode groupé de huit patients exposés à un même produit à fumer lors d'une soirée : sept présentaient anxiété, délire, psychose et comportements agressifs, et un huitième des convulsions à début retardé ; l'ADB-PINACA a été identifié dans les prélèvements biologiques de sept d'entre eux et dans le produit saisi. Armenian et al. (2018) rapportent six patients ayant peut-être fumé un produit en milieu isolé, avec altération de la conscience, agitation et convulsions ; deux cas étaient confirmés pour l'AB-PINACA, l'ADB-PINACA et leurs métabolites acide pentanoïque.

Carlier et al. (2017) notent que l'ADB-PINACA et le 5F-ADB-PINACA, qui ne diffèrent que par un atome de fluor, génèrent des métabolites principaux isomères de position : distinguer les deux consommations exige de suivre des ions produits spécifiques et d'optimiser la séparation chromatographique.

1. 1Banister et al. · ACS Chem Neurosci 2015 (nouvel onglet)PMID 26134475
2. 2Schwartz et al. · J Emerg Med 2015 (nouvel onglet)PMID 25726258
3. 3Armenian et al. · Neuropharmacology 2018 (nouvel onglet)PMID 29037744
4. 4Carlier et al. · Clin Chem 2017 (nouvel onglet)PMID 28302730
5. 5Longworth et al. · ACS Chem Neurosci 2017 (nouvel onglet)PMID 28574245

SMILES

CCCCCN1C2=CC=CC=C2C(=N1)C(=O)NC(C(=O)N)C(C)(C)C

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.