{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"FWTARAXQGJRQKN-UHFFFAOYSA-N","prefName":"ADB-PINACA","symbol":"ADB-PINACA","iupacName":"N-(1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-1-pentylindazole-3-carboxamide","aliases":["ADB-PINACA"],"cas":"1633766-73-0","pubchemCid":"86280478","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C2=CC=CC=C2C(=N1)C(=O)NC(C(=O)N)C(C)(C)C","molecularFormula":"C19H28N4O2","molecularWeight":344.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/86280478"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde de synthèse de la classe des indazole-3-carboxamides, sous-famille PINACA. Le noyau indazole porte une chaîne pentyle sur son azote 1 et un pont carboxamide en position 3, relié à un motif amide dérivé de la tert-leucine, un acide aminé non protéinogène. Cette architecture ne partage aucun élément structural avec les cannabinoïdes du chanvre, qui reposent sur un squelette terpénophénolique."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune. La molécule ne possède pas de voie biosynthétique : elle ne provient ni du cannabis ni d'aucun autre organisme, et le corps humain ne la fabrique pas. Elle est obtenue par voie entièrement synthétique, par couplage d'un acide indazole-3-carboxylique N-alkylé avec un amide dérivé de la tert-leucine. Aucun détail opératoire n'est fourni ici.","originNote":"Molécule entièrement artificielle, absente du cannabis et de tout organisme vivant connu. ADB-PINACA appartient aux cannabinoïdes de synthèse indazole-3-carboxamides, diffusés au début des années 2010 sous forme de matière végétale inerte imprégnée puis fumée, dans des sachets présentés comme des encens ou des mélanges à fumer. Le squelette indazole-3-carboxamide provient de travaux pharmaceutiques menés vers 2009 sur des agonistes cannabinoïdes envisagés comme antalgiques, repris ensuite par des fabricants clandestins. ADB-PINACA n'a jamais fait l'objet d'un développement médical ni d'un usage thérapeutique.","discovered":"Apparue sur le marché illicite en 2013. La substance a été formellement notifiée au Système d'alerte précoce de l'Union européenne le 3 décembre 2013. La même année, aux États-Unis, elle a été identifiée dans un produit végétal vendu sous le nom Crazy Clown, à l'origine d'un épisode groupé d'intoxications décrit par Schwartz et ses collègues en 2015. Sa pharmacologie a été caractérisée par Banister et ses collègues la même année."},"pharmacology":{"summaryFr":"ADB-PINACA est un cannabinoïde de synthèse de la famille des indazole-3-carboxamides, porteur d'une chaîne pentyle et d'un motif amide dérivé de la tert-leucine. Elle se comporte comme un agoniste complet des récepteurs CB1 et CB2, avec des CE50 rapportées à 0,52 nM et 0,88 nM par Banister et ses collègues en 2015, soit une puissance très supérieure à celle du delta-9-THC, lui-même simple agoniste partiel. C'est cette combinaison d'affinité élevée et d'efficacité maximale qui rend compte du tableau clinique observé : délire agité, psychose, convulsions, tachycardie, hypertension et coma, décrits dans plusieurs séries de cas et lors d'un épisode groupé survenu aux États-Unis en 2013. Le métabolisme hépatique produit une vingtaine de métabolites, dont plusieurs conservent une activité sur les récepteurs cannabinoïdes et prolongent probablement l'effet. En revanche, les données humaines contrôlées manquent totalement : aucune étude de pharmacocinétique, aucune relation dose-effet établie, aucune marge de sécurité connue. Aucun bénéfice thérapeutique n'a jamais été démontré pour cette molécule, et la littérature disponible se limite à des cas d'intoxication, à des travaux analytiques et à des mesures in vitro.","receptorSummaryFr":"Agoniste complet et très puissant des deux récepteurs cannabinoïdes. Banister et ses collègues rapportent en 2015 des CE50 de 0,52 nM sur CB1 et de 0,88 nM sur CB2 dans un test fonctionnel de potentiel de membrane. Dans ce même type de test, le delta-9-THC affiche une CE50 voisine de 171 nM sur CB1 et n'atteint qu'une activation partielle. ADB-PINACA cumule donc une affinité très élevée et une efficacité maximale, deux caractéristiques qui distinguent les cannabinoïdes de synthèse du THC végétal et expliquent la gravité des intoxications. Aucune donnée publiée solide ne documente une action sur TRPV1, GPR55, PPAR gamma ou 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":98,"reported":"CE50 = 0,52 nM (Banister et al., 2015, test fonctionnel de potentiel de membrane)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"CE50 = 0,88 nM (Banister et al., 2015, test fonctionnel de potentiel de membrane)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Banister SD et al. Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA, and 5F-ADBICA. ACS Chemical Neuroscience, 2015.","pmid":"26134475","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26134475/"},{"label":"Schwartz MD et al. A Common Source Outbreak of Severe Delirium Associated with Exposure to the Novel Synthetic Cannabinoid ADB-PINACA. Journal of Emergency Medicine, 2015.","pmid":"25726258","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25726258/"},{"label":"Armenian P et al. Intoxication from the novel synthetic cannabinoids AB-PINACA and ADB-PINACA: A case series and review of the literature. Neuropharmacology, 2018.","pmid":"29037744","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29037744/"},{"label":"Carlier J et al. Distinguishing Intake of New Synthetic Cannabinoids ADB-PINACA and 5F-ADB-PINACA with Human Hepatocyte Metabolites and High-Resolution Mass Spectrometry. 2017.","pmid":"28302730","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28302730/"},{"label":"Longworth M et al. Synthesis and Pharmacological Profiling of the Metabolites of Synthetic Cannabinoid Drugs APICA, STS-135, ADB-PINACA, and 5F-ADB-PINACA. 2017.","pmid":"28574245","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28574245/"},{"label":"ANSM. Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, dérivés du 3-carboxamide indazole. Mise à jour du 16 février 2026.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"EMCDDA (EUDA). Synthetic cannabinoids in Europe, a review. Rapport technique.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.euda.europa.eu/publications/rapid-communications/synthetic-cannabinoids-europe-review_en"},{"label":"PubChem CID 86280478, ADB-PINACA.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/86280478"}]},"pharmacokinetics":"Les données humaines quantitatives manquent : aucune étude de pharmacocinétique contrôlée n'a été conduite chez l'homme, l'imprévisibilité des effets rendant ce type d'essai éthiquement inacceptable. La voie d'exposition documentée est l'inhalation de matière végétale imprégnée, avec une installation rapide des effets rapportée dans les séries de cas. Les concentrations sanguines relevées lors des intoxications se situent dans la gamme du nanogramme par millilitre, voire en dessous, ce qui reflète la très forte puissance de la molécule. Fortement lipophile, elle subit un métabolisme hépatique intense, si bien que le composé parent est fréquemment indétectable dans les urines.","metabolism":"Carlier et ses collègues ont identifié en 2017 dix-neuf métabolites majeurs d'ADB-PINACA dans des hépatocytes humains cryoconservés. Les voies principales sont l'hydroxylation de la chaîne pentyle, l'hydroxylation suivie d'une oxydation en cétone, et la glucuronoconjugaison. Les auteurs recommandent de cibler les métabolites hydroxypentyle et cétopentyle, ainsi que les formes 5-hydroxypentyle et acide pentanoïque, comme marqueurs urinaires de consommation. Longworth et ses collègues ont montré la même année que les métabolites dépourvus de fonction acide carboxylique gardent une activité agoniste notable sur CB1 et CB2, et participent donc au profil pharmacologique global ; l'apparition d'un acide carboxylique libre réduit en revanche nettement cette activité.","detection":"L'identification repose sur la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem ou à haute résolution, après extraction liquide-liquide ou sur phase solide. Les immunoessais ne sont pas recommandés pour le criblage biologique : la diversité structurale de cette classe et les concentrations attendues, de l'ordre du nanogramme par millilitre ou moins, dépassent leurs capacités. Dans les urines, le composé parent est souvent absent, si bien que les laboratoires ciblent les métabolites de phase I, généralement après hydrolyse enzymatique des glucuronides. Distinguer ADB-PINACA de son analogue fluoré 5F-ADB-PINACA impose de suivre des ions produits spécifiques et d'optimiser la séparation chromatographique, car les deux composés génèrent des métabolites isomères de position. Une monographie analytique de référence est publiée par le SWGDRUG.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":4},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":6},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Le profil de risque est celui d'un agoniste complet de CB1, très éloigné de celui du cannabis. Schwartz et ses collègues ont décrit en 2015 un épisode groupé de huit patients exposés à un même produit contenant ADB-PINACA, avec anxiété, délire, psychose et comportements agressifs, accompagnés de tachycardie, vomissements, hypokaliémie, hyperglycémie et acidose ; une crise convulsive retardée a été observée chez un patient. Armenian et ses collègues ont rapporté en 2018 une série associant délire agité, léthargie et coma, convulsions, tachycardie, hypertension et hallucinations. La substance a été associée à des hospitalisations et à des décès. La prise en charge décrite reste symptomatique et repose sur la protection des voies aériennes et le contrôle de l'agitation et des crises. Il n'existe aucun antidote. La répartition irrégulière du produit sur le support végétal est un facteur de risque documenté pour toute cette classe : elle provoque des surdosages même chez des consommateurs expérimentés, qui avaient fumé le même sachet la veille sans incident."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Au niveau européen, ADB-PINACA est suivie comme nouvelle substance psychoactive par le Système d'alerte précoce de l'Union européenne, auquel elle a été notifiée le 3 décembre 2013. Elle n'a pas fait l'objet d'une évaluation formelle des risques par l'observatoire européen, ni d'une mesure de contrôle applicable à l'ensemble de l'Union. Elle ne figure pas non plus aux tableaux de la Convention de 1971 sur les substances psychotropes, à la différence d'AB-PINACA, inscrite au tableau II depuis 2018. Le contrôle relève donc des droits nationaux et varie selon les États membres, plusieurs d'entre eux l'ayant classée. Hors Union européenne, elle relève de l'annexe I aux États-Unis, de la classe B au Royaume-Uni et de l'annexe II au Canada.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Stupéfiant en France. ADB-PINACA figure nommément à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, tel que modifié, au sein de la famille des dérivés du 3-carboxamide indazole. Le classement opère à deux niveaux : une clause générique vise toute molécule appartenant à cette famille structurale, et une énumération nommée cite explicitement ADB-PINACA avec sa dénomination chimique complète. Il ne s'agit donc pas d'un simple rattachement par analogie. La détention, l'usage, la cession, le transport et la production sont interdits et pénalement sanctionnés. Cette molécule n'a aucun rapport avec le CBD ni avec les produits de chanvre commercialisés légalement en France.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Banister SD et al. Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA, and 5F-ADBICA. ACS Chemical Neuroscience, 2015.","pmid":"26134475","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26134475/"},{"label":"Schwartz MD et al. A Common Source Outbreak of Severe Delirium Associated with Exposure to the Novel Synthetic Cannabinoid ADB-PINACA. Journal of Emergency Medicine, 2015.","pmid":"25726258","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25726258/"},{"label":"Armenian P et al. Intoxication from the novel synthetic cannabinoids AB-PINACA and ADB-PINACA: A case series and review of the literature. Neuropharmacology, 2018.","pmid":"29037744","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29037744/"},{"label":"Carlier J et al. Distinguishing Intake of New Synthetic Cannabinoids ADB-PINACA and 5F-ADB-PINACA with Human Hepatocyte Metabolites and High-Resolution Mass Spectrometry. 2017.","pmid":"28302730","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28302730/"},{"label":"Longworth M et al. Synthesis and Pharmacological Profiling of the Metabolites of Synthetic Cannabinoid Drugs APICA, STS-135, ADB-PINACA, and 5F-ADB-PINACA. 2017.","pmid":"28574245","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28574245/"},{"label":"ANSM. Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, dérivés du 3-carboxamide indazole. Mise à jour du 16 février 2026.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"EMCDDA (EUDA). Synthetic cannabinoids in Europe, a review. Rapport technique.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.euda.europa.eu/publications/rapid-communications/synthetic-cannabinoids-europe-review_en"},{"label":"PubChem CID 86280478, ADB-PINACA.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/86280478"}],"meta":{"slug":"adb-pinaca","url":"https://phytogrammes.com/wiki/adb-pinaca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}